3-[1-[(2-amino-4-pyridyl)methyl]-5-chloro-2-(1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-yl)indol-3-yl]-1H-pyridin-2-one | 1354936-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 3-[1-[(2-amino-4-pyridyl)methyl]-5-chloro-2-(1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-yl)indol-3-yl]-1H-pyridin-2-one
• 英文别名: 3-[1-[(2-aminopyridin-4-yl)methyl]-5-chloro-2-(1,1-dioxo-4H-1λ6,2,4-benzothiadiazin-3-yl)indol-3-yl]-1H-pyridin-2-one
• CAS: 1354936-85-8
• 化学式: C₂₆H₁₉ClN₆O₃S
• 分子量: 530.994
• InChiKey: HPEAAEWZDCABFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-[1-[(2-amino-4-pyridyl)methyl]-5-chloro-2-(1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-yl)indol-3-yl]-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  二、新型 HCV NS5B 聚合酶抑制剂：吲哚 C2 酰基磺酰胺的发现

  摘要：

  描述了在吲哚先导1的 C2 位置发生 SAR，这是一种手掌部位的 HCV NS5B 聚合酶抑制剂（NS5B IC 50  = 0.053 μM，复制子 EC 50  = 4.8 μM）。初步筛选确定了一个酰基磺酰胺部分作为 C2 羧酸基团的等排体。进一步的 SAR 研究发现，酰基磺酰胺类似物7q (NS5B IC 50  = 0.039 μM，复制子 EC 50  = 0.011 μM) 的复制子活性提高了 100 倍以上。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.041

文献信息

• II. Novel HCV NS5B polymerase inhibitors: Discovery of indole C2 acyl sulfonamides
  作者：Gopinadhan N. Anilkumar、Oleg Selyutin、Stuart B. Rosenblum、Qingbei Zeng、Yueheng Jiang、Tin-Yau Chan、Haiyan Pu、Li Wang、Frank Bennett、Kevin X. Chen、Charles A. Lesburg、Jose Duca、Stephen Gavalas、Yuhua Huang、Patrick Pinto、Mousumi Sannigrahi、Francisco Velazquez、Srikanth Venkatraman、Bancha Vibulbhan、Sony Agrawal、Eric Ferrari、Chuan-kui Jiang、H.-C. Huang、Neng-Yang Shih、F. George Njoroge、Joseph A. Kozlowski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.10.041

  日期：2012.1

  Development of SAR at the C2 position of indole lead 1, a palm site inhibitor of HCV NS5B polymerase (NS5B IC50 = 0.053 μM, replicon EC50 = 4.8 μM), is described. Initial screening identified an acyl sulfonamide moiety as an isostere for the C2 carboxylic acid group. Further SAR investigation resulted in identification of acyl sufonamide analog 7q (NS5B IC50 = 0.039 μM, replicon EC50 = 0.011 μM) with

  描述了在吲哚先导1的 C2 位置发生 SAR，这是一种手掌部位的 HCV NS5B 聚合酶抑制剂（NS5B IC 50  = 0.053 μM，复制子 EC 50  = 4.8 μM）。初步筛选确定了一个酰基磺酰胺部分作为 C2 羧酸基团的等排体。进一步的 SAR 研究发现，酰基磺酰胺类似物7q (NS5B IC 50  = 0.039 μM，复制子 EC 50  = 0.011 μM) 的复制子活性提高了 100 倍以上。