3,4-二羟基-1-甲基-4-(4-吡啶基)-2-哌啶酮 | 446027-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3,4-二羟基-1-甲基-4-(4-吡啶基)-2-哌啶酮
• 英文名称: 3,4-dihydroxy-1-methyl-2-oxo-4-(4-pyridyl)piperidine
• 英文别名: 3,4-Dihydroxy-1-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-1H-[4,4']bipyridinyl-2-one；3,4-dihydroxy-1-methyl-4-pyridin-4-ylpiperidin-2-one
• CAS: 446027-96-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: UZBOYNXSYPVESY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二羟基-1-甲基-4-(4-吡啶基)-2-哌啶酮 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以58%的产率得到N-Methyl-N-(3-oxo-3-pyridin-4-yl-propyl)-formamide
  参考文献：
  名称：

  叠氮的氧化反应。9.高锰酸钾对1,4-二取代的1,2,3,6-四氢吡啶的级联和阶段氧化

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1013841325485
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-(4-pyridyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以10%的产率得到3,4-二羟基-1-甲基-4-(4-吡啶基)-2-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  Oxidative reactions of azines

  摘要：

  Oxidative coupling of 1-alkyl(benzyl)-4-(gamma-Pyridyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridines with acetone in the presence of KMnO4 follows two pathways and yields both 1-R-2-(acetylmethylene)tetrahydropyridines and 1-R-3,4-dihydroxypiperidin-2-ones. When acetonitrile is used instead of acetone, the reaction under similar conditions occurs as selective ketodihydroxylation of the starting piperideines yielding 1-R-3,4-dihydroxy-4(gamma-Pyridyl)piperidin-2-ones . The molecular and crystal structures of one of these products (R = Et) was studied by X-ray diffraction analysis.

  DOI：

  10.1007/bf02503786

文献信息

• Oxidative reactions of azines
  作者：A. T. Soldatenkov、I. A. Bekro、S. A. Soldatova、E. Glover、A. Temesgen、L. N. Kuleshova、V. N. Khrustalev、N. D. Sergeeva

  DOI：10.1007/bf02503786

  日期：1997.11

  Oxidative coupling of 1-alkyl(benzyl)-4-(gamma-Pyridyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridines with acetone in the presence of KMnO4 follows two pathways and yields both 1-R-2-(acetylmethylene)tetrahydropyridines and 1-R-3,4-dihydroxypiperidin-2-ones. When acetonitrile is used instead of acetone, the reaction under similar conditions occurs as selective ketodihydroxylation of the starting piperideines yielding 1-R-3,4-dihydroxy-4(gamma-Pyridyl)piperidin-2-ones . The molecular and crystal structures of one of these products (R = Et) was studied by X-ray diffraction analysis.
• Oxidative reactions of azines. 2.* Synthesis and molecular structure of 3,4-dihydroxy-1-methyl-2-oxo-4-(?-pyridyl)piperidine
  作者：I. A. Bekro、A. T. Soldatenkov、A. I. Stash、N. Yu. Chernikova、A. I. Chernyshev

  DOI：10.1007/bf01169230

  日期：1996.10
• ——
  作者：A. T. Soldatenkov、A. V. Temesgen、I. A. Bekro、S. A. Soldatova、N. I. Golovtsov、N. D. Sergeeva

  DOI：10.1023/a:1017570313032

  日期：——
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  作者：A. T. Soldatenkov、A. V. Temesgen、I. A. Bekro

  DOI：10.1023/a:1013841325485

  日期：——