3-(carbomethyl)-8-chloropyrazolo<5,1-c><1,2,4>benzotriazine 5-oxide | 232612-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 3-(carbomethyl)-8-chloropyrazolo<5,1-c><1,2,4>benzotriazine 5-oxide
• 英文别名: 3-carboxymethyl-8-chloropyrazolo[5,1-c][1,2,4]benzotriazine 5-oxide；2-(8-Chloro-5-oxidopyrazolo[5,1-c][1,2,4]benzotriazin-5-ium-3-yl)acetic acid
• CAS: 232612-10-1
• 化学式: C₁₁H₇ClN₄O₃
• 分子量: 278.655
• InChiKey: KOHOEQCMFXFMGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(carbomethyl)-8-chloropyrazolo<5,1-c><1,2,4>benzotriazine 5-oxide 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (8-Chloro-5-oxy-benzo[e]pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazin-3-yl)-acetic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯二氮杂receptor受体配体。7. 8-氯吡唑并[5,1-c] [1,2,4]苯并三嗪5-氧化物的新3-酯的合成及药理学评价。3-（2-噻吩甲氧基羰基）衍生物：啮齿动物中的一种焦虑选择剂。

  摘要：

  报道了新型的8-氯吡唑并[5,1-c] [1,2,4]苯并三嗪5-氧化物3-酯化合物的合成和结合研究。进行属于3-杂芳基酯系列的高亲和力配体1-4的药理学评价。3-（2-噻吩甲氧基羰基）衍生物4从其他杂芳基酯中脱颖而出，并通过九种不同的行为方法被发现是体内的一种功能选择性配体：它在冲突模型中显示出类似抗焦虑的活性（暗盒）和迷宫测试），类似于地西epa，没有任何镇静和健忘特性，也不受酒精的干扰。

  DOI：

  10.1021/jm020944u
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-5-氯苯基肼 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 3-(carbomethyl)-8-chloropyrazolo<5,1-c><1,2,4>benzotriazine 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  苯二氮杂receptor受体配体。4. 3-杂芳基-8-氯吡唑并[5,1-c] [1,2,4]苯并三嗪5-氧化物的合成和药理学评价。

  摘要：

  报道了新的3-杂芳基-8-氯吡唑并[5,1-c] [1,2,4]苯并三嗪5-氧化物的合成及其在中央苯并二氮杂receptor受体（BZR）上的结合活性。在3位上被富电子的五元环取代的衍生物，例如吡咯11、2-噻吩13c或3-噻吩13d，显示出对BZR良好的亲和力值。在体内试验中，3-（thien-3-yl）-8-chloropyrazolo [5,1-c] [1,2,4]苯并三嗪5氧化物（13d）显示出选择性的抗惊厥活性。

  DOI：

  10.1021/jm981126y