6-bromo-3-ethyl-5-methyl-1,3-dihydrothiopheno[2,3-b]pyrimidine-2,4-dione | 948828-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 6-bromo-3-ethyl-5-methyl-1,3-dihydrothiopheno[2,3-b]pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 6-bromo-3-ethyl-5-methyl-1,3-dihydrothiopheno[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione；6-bromo-3-ethyl-5-methyl-1H-thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 948828-19-1
• 化学式: C₉H₉BrN₂O₂S
• 分子量: 289.153
• InChiKey: CRTJHBXHFALJNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-ethyl-5-methyl-1,3-dihydrothiopheno[2,3-b]pyrimidine-2,4-dione 、 3-吡啶硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-ethyl-5-methyl-6-(3-pyridyl)-1,3-dihydrothiopheno[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A2A ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物，它们是A2A腺苷受体拮抗剂，并且用于治疗哺乳动物的各种疾病状态，如肥胖、中枢神经系统紊乱，包括“运动障碍”（帕金森病、亨廷顿舞蹈症和猫病）、脑缺血、兴奋毒性、认知和生理紊乱、抑郁症、注意力缺陷多动障碍（ADHD）以及药物成瘾（酒精、安非他明、大麻素、可卡因、尼古丁和阿片类药物），以及用于增强免疫应答。该发明还涉及制备这类化合物的方法，以及含有它们的药物组合物。

  公开号：

  US20070208040A1
• 作为产物：
  描述：

  3-ethyl-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 6-bromo-3-ethyl-5-methyl-1,3-dihydrothiopheno[2,3-b]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A2A ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物，它们是A2A腺苷受体拮抗剂，并且用于治疗哺乳动物的各种疾病状态，如肥胖、中枢神经系统紊乱，包括“运动障碍”（帕金森病、亨廷顿舞蹈症和猫病）、脑缺血、兴奋毒性、认知和生理紊乱、抑郁症、注意力缺陷多动障碍（ADHD）以及药物成瘾（酒精、安非他明、大麻素、可卡因、尼古丁和阿片类药物），以及用于增强免疫应答。该发明还涉及制备这类化合物的方法，以及含有它们的药物组合物。

  公开号：

  US20070208040A1

文献信息

• WO2008/70529
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7776868B2
  申请人：——

  公开号：US7776868B2

  公开（公告）日：2010-08-17
• [EN] A2A ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR A2A DE L'ADENOSINE
  申请人：CV THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2007103776A2

  公开（公告）日：2007-09-13

  [EN] The present invention relates to novel compounds that are A2A adenosine receptor antagonists, and to their use in treating mammals for various disease states, such as obesity, CNS disorders, including the "movement disorders" (Parkinson's disease, Huntington's Chorea, and catelepsy), and cerebral ischemia, excitotoxicity, cognitive and physiological disorders, depression, ADHD, and drug addiction (alcohol, amphetamine, cannabinoids, cocaine, nicotine, and opioids) and to their use in the enhancement of immune response. The invention also relates to methods for the preparation of such compounds, and to pharmaceutical compositions containing them.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux composés qui sont des antagonistes du récepteur A2A de l'adénosine, et leur utilisation dans le cadre du traitement de divers états pathologiques chez les mammifères, tels que l'obésité, les troubles du SNC, y compris les 'troubles du mouvement' (la maladie de Parkinson, la chorée d'Huntington, et la catalepsie), et l'ischémie cérébrale, l'excitotoxicité, les troubles cognitifs et physiologiques, la dépression, le TDAH et la toxicomanie (alcool, amphétamine, cannabinoïdes, cocaïne, nicotine et opioïdes), et leur utilisation pour l'amplification de la réponse immunitaire. L'invention concerne également des procédés de préparation de tels composés et des compositions pharmaceutiques les contenant.