2-(7'-bromo-1',5'-naphthyridin-4'-ylamino)-3-methyl-4,6-bis(piperidin-1"-ylmethyl)phenol | 145431-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(7'-bromo-1',5'-naphthyridin-4'-ylamino)-3-methyl-4,6-bis(piperidin-1"-ylmethyl)phenol
• 英文别名: 2-[(7-Bromo-1,5-naphthyridin-4-yl)amino]-3-methyl-4,6-bis(piperidin-1-ylmethyl)phenol；2-[(7-bromo-1,5-naphthyridin-4-yl)amino]-3-methyl-4,6-bis(piperidin-1-ylmethyl)phenol
• CAS: 145431-77-2
• 化学式: C₂₇H₃₄BrN₅O
• 分子量: 524.504
• InChiKey: VIYVJJSSQBEPNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-3-甲基苯酚 在 镍 盐酸 、 氨 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 2-(7'-bromo-1',5'-naphthyridin-4'-ylamino)-3-methyl-4,6-bis(piperidin-1"-ylmethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Potential Antimalarials. XV. Di-Mannich Bases of 2-(7'-Chloroquinolin-4'-ylamino)phenol and 2-[7'-Bromo( and trifluoromethyl)-1',5'-naphthyridin-4'-ylamino]phenol

  摘要：

  通过缩合 2-(7'-氯喹啉-4'-基氨基)苯酚和 2-[7'-溴(和三氟甲基)-1',5'-萘啶-4'-基]苯酚，如 2-(7'-氯喹啉-4'-基氨基)-4.6-双(哌啶-1″-基甲基)苯酚，以及一些 3-和 5-甲基衍生物和单曼尼希类似物，共制备了 26 种二曼尼希碱衍生物、6-双（哌啶-1″-基甲基）苯酚，以及一些 3-和 5-甲基衍生物和单曼尼希类似物，都是通过 4-氯杂环与 2-氨基苯酚的适当曼尼希碱衍生物缩合制备的。在针对恶性疟原虫的体外试验中，2-(7'-氯喹啉-4'-基氨基)苯酚的许多二-曼尼希碱衍生物对氯喹敏感（FCQ-27）分离物的活性与氯喹相当或更优，而对氯喹耐药（K-1）分离物的活性则大大优于氯喹。在对小鼠体内的 vinckei vinckei 疟原虫进行体内试验时，也显示出了很强的抗疟活性。

  DOI：

  10.1071/ch9921651

文献信息

• Potential Antimalarials. XV. Di-Mannich Bases of 2-(7'-Chloroquinolin-4'-ylamino)phenol and 2-[7'-Bromo( and trifluoromethyl)-1',5'-naphthyridin-4'-ylamino]phenol
  作者：GB Barlin、TMT Nguyen、B Kotecka、KH Rieckmann

  DOI：10.1071/ch9921651

  日期：——

  A total of 26 di-Mannich base derivatives of 2-(7'-chloroquinolin-4'-ylamino)phenol and 2-[7'- bromo (and trifluoromethyl )-1',5'-naphthyridin-4'-ylino]phenol, such as 2-(7'-chloroquinolin- 4'-ylamino)-4,6-bis( piperidin-1″-ylmethyl )phenol, together with some 3- and 5-methyl derivatives and mono-Mannich analogues, have been prepared by condensation of the 4-chloro heterocycle with the appropriate Mannich base derivatives of 2-aminophenols. In in vitro tests against Plasmodium falciparum, many of the di-Mannich base derivatives of 2-(7'-chloroquinolin-4'-ylarnino)phenol exhibited activity comparable to or superior to chloroquine against the chloroquine -sensitive (FCQ-27) isolate, and vastly superior activity compared with chloroquine against the chloroquine -resistant (K-1) isolate. Strong antimalarial activity was also revealed in in vivo tests against Plasmodium vinckei vinckei in mice.

  通过缩合 2-(7'-氯喹啉-4'-基氨基)苯酚和 2-[7'-溴(和三氟甲基)-1',5'-萘啶-4'-基]苯酚，如 2-(7'-氯喹啉-4'-基氨基)-4.6-双(哌啶-1″-基甲基)苯酚，以及一些 3-和 5-甲基衍生物和单曼尼希类似物，共制备了 26 种二曼尼希碱衍生物、6-双（哌啶-1″-基甲基）苯酚，以及一些 3-和 5-甲基衍生物和单曼尼希类似物，都是通过 4-氯杂环与 2-氨基苯酚的适当曼尼希碱衍生物缩合制备的。在针对恶性疟原虫的体外试验中，2-(7'-氯喹啉-4'-基氨基)苯酚的许多二-曼尼希碱衍生物对氯喹敏感（FCQ-27）分离物的活性与氯喹相当或更优，而对氯喹耐药（K-1）分离物的活性则大大优于氯喹。在对小鼠体内的 vinckei vinckei 疟原虫进行体内试验时，也显示出了很强的抗疟活性。