2-oxoguaia-1(10),3,5,7(11),8-pentaen-12,8-olide | 89044-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七呋喃
• 英文名称: 2-oxoguaia-1(10),3,5,7(11),8-pentaen-12,8-olide
• 英文别名: Azuleno[6,5-b]furan-2,7-dione, 3,5,8-trimethyl-；1,5,8-trimethylazuleno[6,5-b]furan-2,6-dione
• CAS: 89044-36-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: VNKUJZXHKKCWCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxoguaia-1(10),3,5,7(11),8-pentaen-12,8-olide 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sesquiterpenoids from the Far-Eastern Gorgonaria Stenogorgia SP.

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10600-010-9471-2
• 作为产物：
  描述：

  3,5,8-三甲基薁并[6,5-b]呋喃 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-oxoguaia-1(10),3,5,7(11),8-pentaen-12,8-olide
  参考文献：
  名称：

  A guaianolide pigment from a deep sea gorgonian

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81173-4

文献信息

• Formation of an Unusual Guaiane Ketopentaenolide from Dehydroisoleucomisin by the Action of Anhydrous DMF and HCl
  作者：N. A. Talzhanov、V. A. Raldugin、M. M. Shakirov、G. A. Atazhanova、S. M. Adekenov

  DOI：10.1007/s10600-005-0167-y

  日期：2005.7

  Dehydroisoleucomisin (anhydroaustricin) was converted in good yield to guai-1(10),3,5,7(11), 8-pentaen-2-on-12,8-olide by the action of anhydrous HCl in dry DMF. The chemical structure of the product was established using spectral data. The probable formation scheme of this lactone was proposed to include a series of prototopic transformations and ionic dehydrogenation of intermediates.

  在干燥的DMF中，脱氢异亮氨酸（无水奥斯特菌素）在无水盐酸的作用下转化为guai-1(10),3,5,7(11), 8-pentaen-2-on-12,8-olide，收率较高。利用光谱数据确定了产物的化学结构。该内酯可能的形成方案包括一系列原位转化和中间体的离子脱氢。
• A photo artefact from linderazulene
  作者：Buket Alpertunga、Sedat Imre、Heather J. Cowe、Philip J. Cox、Ronald H. Thomson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85926-2

  日期：1983.1
• JP2003201234A
  申请人：——

  公开号：JP2003201234A

  公开（公告）日：2003-07-18