ethyl 2-((2R,3S,4S)-2-(4-hydroxyphenyl)-3-nitrothiochroman-4-yl)acetate | 1353156-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: ethyl 2-((2R,3S,4S)-2-(4-hydroxyphenyl)-3-nitrothiochroman-4-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(2R,3S,4S)-2-(4-hydroxyphenyl)-3-nitro-3,4-dihydro-2H-thiochromen-4-yl]acetate
• CAS: 1353156-15-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅S
• 分子量: 373.43
• InChiKey: DHFZRRWMJMHHAQ-ZYSHUDEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘磺酰氯 、 ethyl 2-((2R,3S,4S)-2-(4-hydroxyphenyl)-3-nitrothiochroman-4-yl)acetate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到ethyl 2-((2R,3S,4S)-2-(4-(naphthalen-1-ylsulfonyloxy)phenyl)-3-nitrothiochroman-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过金鸡纳生物碱衍生的催化剂快速完成 硫代吡喃骨架的非对映选择性构建†

  摘要：

  公开了通过磺胺-迈克尔-迈克尔级联序列的硫代苯并二氢吡喃衍生物的非对映选择性和对映选择性的实例。这是奎宁-硫脲催化的磺胺-迈克尔-迈克尔级联反应的重要补充。以高非对映选择性以及高至优异的对映选择性获得了高密度官能化的目标硫代吡喃。

  DOI：

  10.1039/c1ob06497e
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-nitrovinyl)phenol 、 trans-3-(2-mercaptophenyl)-2-propenoic acid ethyl ester 在 (1R)-(6-isopropoxyquinolin-4-yl)((2S,4R,8S)-8-vinylquinuclidin-2-yl)methanol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 2-(2-(4-hydroxyphenyl)-3-nitrothiochroman-4-yl)acetate 、 ethyl 2-((2S,3R,4R)-2-(4-hydroxyphenyl)-3-nitrothiochroman-4-yl)acetate 、 ethyl 2-((2R,3S,4S)-2-(4-hydroxyphenyl)-3-nitrothiochroman-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过金鸡纳生物碱衍生的催化剂快速完成 硫代吡喃骨架的非对映选择性构建†

  摘要：

  公开了通过磺胺-迈克尔-迈克尔级联序列的硫代苯并二氢吡喃衍生物的非对映选择性和对映选择性的实例。这是奎宁-硫脲催化的磺胺-迈克尔-迈克尔级联反应的重要补充。以高非对映选择性以及高至优异的对映选择性获得了高密度官能化的目标硫代吡喃。

  DOI：

  10.1039/c1ob06497e

文献信息

• Expeditious diastereoselective construction of a thiochroman skeleton via a cinchona alkaloid-derived catalyst
  作者：Zhiyun Du、Chenggang Zhou、Yaojun Gao、Qiao Ren、Kun Zhang、Hansong Cheng、Wei Wang、Jian Wang

  DOI：10.1039/c1ob06497e

  日期：——

  diastereoselective and enantioselective synthesis of thiochroman derivatives through a sulfa-Michael–Michael cascade sequence is disclosed. This is a significant complement of the quinine-thiourea catalyzed sulfa-Michael–Michael cascade reaction. The densely functionalized target thiochromans were obtained in high diastereoselectivities, and with high to excellent enantioselectivities.

  公开了通过磺胺-迈克尔-迈克尔级联序列的硫代苯并二氢吡喃衍生物的非对映选择性和对映选择性的实例。这是奎宁-硫脲催化的磺胺-迈克尔-迈克尔级联反应的重要补充。以高非对映选择性以及高至优异的对映选择性获得了高密度官能化的目标硫代吡喃。