(1R,4R,6S,7R)-6,7-dibromo-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one | 262280-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1R,4R,6S,7R)-6,7-dibromo-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
• CAS: 262280-21-7
• 化学式: C₆H₇Br₂NO
• 分子量: 268.936
• InChiKey: QQZMEXVRYDTMET-QMKXCQHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,6S,7R)-6,7-dibromo-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以29%的产率得到3-Amino-2,4-dibromo-cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一类新的构象刚性的4-氨基-5-卤代戊酸类似物，是γ-氨基丁酸氨基转移酶的有效灭活剂。

  摘要：

  最近，我们发现（Qiu，J .; Pingsterhaus，JM; Silverman，RBJ Med。Chem。1999，42，4725-4728），GABA氨基转移酶（GABA-AT）灭活剂vigabatrin的构象刚性类似物不是GABA-灭活剂。在。为了确定这是否是GABA-AT灭活剂的普遍现象，合成了其他GABA-AT灭活剂的几种单和二卤素取代的构象刚性类似物（7-15），即4-氨基-5-卤代戊酸。潜在的GABA-AT灭活剂。其中四个（+）-7，（-）-9，（+）-10和（+）-15是灭活剂，尽管不如相应的开链类似物有效。氟和溴取代的类似物的最大失活速率常数k（inact）是可比的，表明CX键的断裂不是决定速率的。与该观察结果一致的发现是，[3-（2）H] -10对3.3的失活表现出氘同位素效应，这表明CH键的裂解是决定速率的步骤。氟化类似物7灭活GABA-AT的速率是相应的开链类

  DOI：

  10.1021/jm9904755
• 作为产物：
  描述：

  2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以75%的产率得到(1R,4R,6S,7R)-6,7-dibromo-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  An approach to the synthesis of neplanocin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00211a041

文献信息

• Carbocyclic Ribosylamines:  Synthesis of 5-Substituted Carbocyclic β-Ribofuranosylamines
  作者：James T. Slama、Nimish Mehta、Ewa Skrzypczak-Jankun

  DOI：10.1021/jo060920l

  日期：2006.9.1

  exo-face of the olefin, yielding hydroxylation products that can be converted into analogues of carbocyclic ribosides. Conversely, a sterically small protecting group permits OsO4 approach from the endo-face, yielding hydroxylation products analogous to carbocyclic lyxosides. A key intermediate for carbocyclic sugar production, (1S,2S,3R, 4R,5S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)amino-5-bromo-2,3-(dimethylmeth

  开发了5'-取代的碳环核苷类似物的5-取代的环戊胺前体的合成。我们表明，的OsO的立体化学4的顶部溴化内酰胺的催化的羟基化，7-溴-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮，可以通过内酰胺的适当选择控制NH保护基。较大的立体基团将羟基化作用引导至烯烃的外表面，从而产生可以转化为碳环核糖苷类似物的羟基化产物。相反，空间小的保护基团允许OsO 4从内表面进入，产生类似于碳环lyxosides的羟基化产物。碳环糖生产的关键中间体（1 S，2 S，3 R，4 R，5 S）-1-（叔丁氧基羰基）氨基-5-溴-2,3-（二甲基亚甲基）二氧基-4-羟甲基环戊烷是从对映体纯的内酰胺开始合成的，（1 S）-（+）-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮，分七个步骤，总收率为21％。
• Metal-Catalyzed Reactions between 2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-ones and Arylboronic Acids
  作者：Takumi Abe、Hiroyuki Takeda、Yumi Takahashi、Yoshihisa Miwa、Koji Yamada、Minoru Ishikura

  DOI：10.1002/ejoc.201000135

  日期：2010.6

  Cu- and Rh-catalyzed coupling reactions of 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-ones (1) with arylboronic acids were successful carried out under microwave irradiation conditions and yielded N-aryl and C-aryl derivatives of 1, respectively.

  Cu-和Rh-催化的2-氮杂双环[2.2.1]hept-5-en-3-ones (1)与芳基硼酸的偶联反应在微波辐射条件下成功进行，得到N-芳基和C-芳基衍生物分别为 1。
• A New Class of Conformationally Rigid Analogues of 4-Amino-5-halopentanoic Acids, Potent Inactivators of γ-Aminobutyric Acid Aminotransferase
  作者：Jian Qiu、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/jm9904755

  日期：2000.2.1

  Inactivation leads to covalent attachment of 2 equiv of inactivator after gel filtration; upon urea denaturation, 1 equiv of radioactivity remains bound to the enzyme. This suggests that, unlike the open-chain anlogue, the conformationally rigid analogue becomes, at least partially, attached to an active-site residue. It appears that the conformational constraint has a larger effect on inactivators that

  最近，我们发现（Qiu，J .; Pingsterhaus，JM; Silverman，RBJ Med。Chem。1999，42，4725-4728），GABA氨基转移酶（GABA-AT）灭活剂vigabatrin的构象刚性类似物不是GABA-灭活剂。在。为了确定这是否是GABA-AT灭活剂的普遍现象，合成了其他GABA-AT灭活剂的几种单和二卤素取代的构象刚性类似物（7-15），即4-氨基-5-卤代戊酸。潜在的GABA-AT灭活剂。其中四个（+）-7，（-）-9，（+）-10和（+）-15是灭活剂，尽管不如相应的开链类似物有效。氟和溴取代的类似物的最大失活速率常数k（inact）是可比的，表明CX键的断裂不是决定速率的。与该观察结果一致的发现是，[3-（2）H] -10对3.3的失活表现出氘同位素效应，这表明CH键的裂解是决定速率的步骤。氟化类似物7灭活GABA-AT的速率是相应的开链类
• An approach to the synthesis of neplanocin A
  作者：William C. Faith、Carlye A. Booth、Bruce M. Foxman、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo00211a041

  日期：1985.5