1-Trityloxyhex-5-en-2-ol | 220254-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-Trityloxyhex-5-en-2-ol
• CAS: 220254-16-0
• 化学式: C₂₅H₂₆O₂
• 分子量: 358.48
• InChiKey: VSUMSLNNLFATDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Trityloxyhex-5-en-2-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮磷酸二苯酯 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 2,2,2-Trichloro-N-(1-hydroxymethyl-pent-4-enyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  A Solid-Phase Synthesis of Functionalized 6-, 7- and 8-Membered Azacycles via Olefin Metathesis

  摘要：

  本文介绍了一种功能化氮杂环的模块化固相合成方法。该方法以闭环偏析为基础，形成不同环径的杂环。此外，还对主要形成的环状双键的环氧化作用进行了研究。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3681
• 作为产物：
  描述：

  三苯甲氧基甲基环氧乙烷 、 烯丙基溴化镁 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到1-Trityloxyhex-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  迈向 Klaivanolide 的全合成：完全重新解释其最初指定的结构

  摘要：

  Klaivanolide 是一种从 Uvaria klaineana 中分离出来的抗寄生虫天然产物，其结构最初被指定为一个七元内酯环。对 klaivanolide 全合成的尝试使我们根据实验证据和光谱数据修改了其原始结构分配。分离出的化合物是一种已知分子，乙酰基香醇，最初是从果香花中分离出来的。还对重新分配的结构进行了振动圆二色性模拟，以重新研究我们以前关于确定 klaivanolide 绝对构型的研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402741

文献信息

• Stereocontrolled Assembly of Cis <i>or</i> Trans Angularly Substituted Hydrindenes by the Unactivated Intramolecular Diels−Alder Reaction
  作者：Douglass F. Taber、Ying Song

  DOI：10.1021/jo9610974

  日期：1996.1.1

  We here report that through the choice of the proper substituents, it is possible to make the unactivated intramolecular Diels-Alder reaction proceed to give either the cis angularly-substituted hydrindene 12b or the trans product 19a.

  未激活的分子内Diels-Alder反应已成为构建多环天然产物的有力工具。然而，在这些环化中控制非对映选择性的因素尚未完全了解。我们在此报告，通过选择适当的取代基，可以使未活化的分子内Diels-Alder反应进行，以得到顺式角取代的茚12b或反式产物19a。
• A Solid-Phase Synthesis of Functionalized 6-, 7- and 8-Membered Azacycles via Olefin Metathesis
  作者：Josef Pernerstorfer、Matthias Schuster、Siegfried Blechert

  DOI：10.1055/s-1999-3681

  日期：——

  A modular solid-phase synthesis of functionalized azacycles is described. The approach is based on a ring-closing metathesis to form heterocycles of different ring sizes. Furthermore, the epoxidation of the primarily formed cyclic double bond has been investigated.

  本文介绍了一种功能化氮杂环的模块化固相合成方法。该方法以闭环偏析为基础，形成不同环径的杂环。此外，还对主要形成的环状双键的环氧化作用进行了研究。
• Toward the Total Synthesis of Klaivanolide: Complete Reinterpretation of Its Originally Assigned Structure
  作者：Laurent Ferrié、Sabrina Ferhi、Guillaume Bernadat、Bruno Figadère

  DOI：10.1002/ejoc.201402741

  日期：2014.10

  Klaivanolide is an antiparasitic natural product isolated from Uvaria klaineana, whose structure was originally assigned as a seven-membered lactone ring. Attempts towards the total synthesis of klaivanolide led us to revise its original structural assignment based on both experimental evidence and spectroscopic data. The isolated compound was revealed to be a known molecule, acetylmelodorinol, originally

  Klaivanolide 是一种从 Uvaria klaineana 中分离出来的抗寄生虫天然产物，其结构最初被指定为一个七元内酯环。对 klaivanolide 全合成的尝试使我们根据实验证据和光谱数据修改了其原始结构分配。分离出的化合物是一种已知分子，乙酰基香醇，最初是从果香花中分离出来的。还对重新分配的结构进行了振动圆二色性模拟，以重新研究我们以前关于确定 klaivanolide 绝对构型的研究。