4,6-dibromobenzofuroxane | 52120-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 4,6-dibromobenzofuroxane
• 英文别名: 4,6-dibromo-benzo[1,2,5]oxadiazole 1-oxide；4,6-Dibrombenzofuroxan；4,6-Dibromo-2,1,3-benzoxadiazole 1-oxide；4,6-dibromo-1-oxido-2,1,3-benzoxadiazol-1-ium
• CAS: 52120-96-4
• 化学式: C₆H₂Br₂N₂O₂
• mdl: MFCD01606234
• 分子量: 293.902
• InChiKey: XEHHIADOOVNCSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dibromobenzofuroxane 在 三甲氧基磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到4,6-Dibrom-benzofurazan
  参考文献：
  名称：

  Furazan-containing bromoarenes in the Suzuki-Miyaura reaction

  摘要：

  在钯催化下，3-[溴(杂)芳基]f尿酸和溴苯并呋尿酸与芳基硼酸的交叉耦合反应，可以得到产率良好的目标联芳基化合物。含有呋喃环溴原子的3-溴-4-苯基f尿酸在反应条件下会发生分解。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0353-y
• 作为产物：
  描述：

  1-azido-2,4-dibromo-6-nitrobenzene 反应 168.0h， 以90%的产率得到4,6-dibromobenzofuroxane
  参考文献：
  名称：

  Generation of benzofuroxans by photolysis of crystalline o-nitrophenylazides. A green chemistry reaction

  摘要：

  Several benzofuroxans were obtained by photolysis of crystalline o-nitrophenylazides at ambient temperature. In this particular case, the solid matrix favored the elimination of nitrogen and exclusive formation of heterocyclic benzofuroxan. However, this reaction gives quantitative yields only with crystalline o-nitrophenylazides with a high melting point (above 50 degrees C). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.013

文献信息

• Furazanobenzofuroxan, furazanobenzothiadiazole, and their N-oxides. New class of vasodilator drugs
  作者：Peter B. Ghosh、Barry J. Everitt

  DOI：10.1021/jm00248a013

  日期：1974.2
• Furazan-containing bromoarenes in the Suzuki-Miyaura reaction
  作者：A. A. Vasil’ev、M. I. Struchkova、A. B. Sheremetev、F. S. Levinson、R. V. Varganov、K. A. Lyssenko

  DOI：10.1007/s11172-011-0353-y

  日期：2011.11

  The palladium-catalyzed cross-coupling reactions of 3-[bromo(het)aryl]furazans and bromobenzofurazans with arylboronic acids afford target biaryls in good yields. 3-Bromo-4-phenylfurazan containing a bromine atom in the furazan ring undergoes decomposition under the reaction conditions.

  在钯催化下，3-[溴(杂)芳基]f尿酸和溴苯并呋尿酸与芳基硼酸的交叉耦合反应，可以得到产率良好的目标联芳基化合物。含有呋喃环溴原子的3-溴-4-苯基f尿酸在反应条件下会发生分解。
• Generation of benzofuroxans by photolysis of crystalline o-nitrophenylazides. A green chemistry reaction
  作者：Elisa Leyva、Regina M. González-Balderas、Denisse A. de Loera、Rogelio Jiménez-Cataño

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.013

  日期：2012.5

  Several benzofuroxans were obtained by photolysis of crystalline o-nitrophenylazides at ambient temperature. In this particular case, the solid matrix favored the elimination of nitrogen and exclusive formation of heterocyclic benzofuroxan. However, this reaction gives quantitative yields only with crystalline o-nitrophenylazides with a high melting point (above 50 degrees C). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.