(E)-3-chloro-1-trimethylsilylprop-1-ene | 59877-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-3-chloro-1-trimethylsilylprop-1-ene
• 英文别名: [(E)-3-chloroprop-1-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 59877-18-8
• 化学式: C₆H₁₃ClSi
• 分子量: 148.708
• InChiKey: FCDUPIGPWZFPQV-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  145 °C(Press: 758 Torr)
• 密度：
  0.8951 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-chloro-1-trimethylsilylprop-1-ene 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (E)-3-iodo-1-(trimethylsilyl)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic routes to halomethyl vinylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00818a071
• 作为产物：
  描述：

  反-3-(三甲基硅基)烯丙醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到(E)-3-chloro-1-trimethylsilylprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的线性烯丙基卤化物的烯丙基取代，可方便地获得支链烯丙基硅烷。

  摘要：

  前所未有的铜催化的烯丙基转座能够通过直接的C-Si键形成从线性烯丙基卤化物进行区域选择性合成支链烯丙基硅烷。

  DOI：

  10.1039/b920793g

文献信息

• The Synthesis of Stereodefined Trisubstituted Olefins From Olefin Templates Using Pd Catalysis - Synthesis of the Antihypertensive Isbogrel
  作者：Lawrence R. Rogers、Zissis Konstantinou、Madhav Reddy、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/ejoc.201100849

  日期：2011.9

  A collection of highly functionalized, trisubstituted olefin building blocks (templates) have been developed for their Pd-catalyzed elaboration into more complex structures, including natural products and compounds of medicinal chemistry interest. The Pd-mediated transformations involve a combination of allylic substitution and cross-coupling reactions. The templates have been designed such that these

  已经开发了一系列高度官能化的三取代烯烃结构单元（模板），用于将它们在 Pd 催化下加工成更复杂的结构，包括天然产物和具有药物化学意义的化合物。Pd 介导的转化涉及烯丙基取代和交叉偶联反应的组合。模板的设计使得这些过程不仅具有高度的区域选择性和立体选择性，而且可以使用相同的催化剂在同一个烧瓶中依次进行转化。
• Stereoselective synthesis of substituted all-trans 1,3,5,7-octatetraenes by a modified Ramberg–Bäcklund reaction
  作者：Xiao-Ping Cao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01224-8

  日期：2002.2

  The reaction of allylic dienylic sulfone with dibromodifluoromethane in the presence of alumina-supported KOH in dichloromethane solution results in facile rearrangement affording the corresponding all-trans 1,3,5,7-octatetraenes in excellent yields. This result shows that the double bonds of stereochemically defined allylic dienylic sulfone retain their stereochemistry and the newly formed double

  烯丙基二烯基砜与二溴二氟甲烷在二氯甲烷溶液中的氧化铝负载KOH的反应导致容易的重排，从而以优异的收率提供了相应的全反式1,3,5,7-辛酸酯。该结果表明，在改良的Ramberg-Bäcklund方法中，立体化学定义的烯丙基二烯基砜的双键保留了其立体化学，新形成的双键具有（E）-构型。
• Copper-Catalyzed SiB Bond Activation in Branched-Selective Allylic Substitution of Linear Allylic Chlorides
  作者：Devendra J. Vyas、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201004658

  日期：2010.11.2

  The harder they come, the better they leave! Chloride is superior to all common leaving groups in the γ‐selective allylic substitution of linear precursors. This approach involves a novel copper‐catalyzed SiB bond activation (see scheme; γ/α≥98:2, 7 examples; Si=SiMe2Ph and B=Bpin with pin=pinacolato).

  他们来得越难，就越会离开！在线性前体的γ-选择性烯丙基取代中，氯化物优于所有常见的离去基团。这种方法涉及一种新型的铜催化的Si 乙键活化（参见方案;γ/α≥98：2,7例子;硅=森达2 P h和乙= BPIN与销=频哪醇）。
• Intramolecular aromatic cyclizations of alkenyliodonium tetrafluoroborates
  作者：Masahito Ochiai、Yoshikazu Takaoka、Kenzo Sumi、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1039/c39860001382

  日期：——

  1,2-Dihydronaphthalene and 2H-chromene derivatives have been synthesized by thermal intramolecular cyclizations of alkenyliodonium tetrafluoroborates under mild reaction conditions.

  通过在温和的反应条件下对四氟硼酸烯基碘鎓的分子内热环化反应合成了1,2-二氢萘和2 H-色烯衍生物。
• Conformationally Fixed Chiral Bisphosphine Ligands by Steric Modulators on the Ligand Backbone: Selective Synthesis of Strained 1,2-Disubstituted Chiral <i>cis</i>-Cyclopropanes
  作者：Hiroaki Iwamoto、Yu Ozawa、Yuta Hayashi、Tsuneo Imamoto、Hajime Ito

  DOI：10.1021/jacs.2c02745

  日期：2022.6.15

  A new series of C1-symmetric P-chirogenic bisphosphine ligands of the type (R)-5,8-Si-Quinox-tBu3 (Silyl = SiMe3, SiEt3, SiMe2Ph) have been developed. The bulky silyl modulators attached to the ligand backbone fix the phosphine substituents to form rigid chiral environments that can be used for substrate recognition. The ligand showed high performances for a copper(I)-catalyzed asymmetric borylative

  已经开发了一系列新的 ( R ) -5,8- Si - Quinox - t Bu 3类型的C 1 -对称 P-手性双膦配体（甲硅烷基 = SiMe 3，SiEt 3，SiMe 2 Ph）。与配体主链相连的庞大的甲硅烷基调节剂固定膦取代基，形成可用于底物识别的刚性手性环境。该配体在铜 (I) 催化的大型甲硅烷基取代的烯丙基亲电试剂的不对称硼基环丙烷化方面表现出高性能，可提供比其他可能的异构体反式更高的 1,2-顺式-甲硅烷基-硼基-环丙烷。-环丙烷和烯丙基硼酸酯（高达 97% 的产率；98% ee；顺式/反式= >99:1；环丙烷/烯丙基硼酸酯 = >99:1）。详细的计算研究表明，高度刚性的膦构象几乎不受与庞大的甲硅烷基取代的烯丙基亲电试剂的空间相互作用的干扰，是高立体选择性和产物选择性的关键。此外，详细的计算分析提供了对分子内环化中手性烷基铜 (I) 中间体的立体保留或反转机制的深入了解。