methyl (2S,5E)-2-(tritylamino)-6-(4-nitrophenyl)-4-oxohex-5-enoate | 1410775-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl (2S,5E)-2-(tritylamino)-6-(4-nitrophenyl)-4-oxohex-5-enoate
• 英文别名: methyl (2S,5E)-6-(4-nitrophenyl)-4-oxo-2-(tritylamino)hex-5-enoate；methyl (E,2S)-6-(4-nitrophenyl)-4-oxo-2-(tritylamino)hex-5-enoate
• CAS: 1410775-93-7
• 化学式: C₃₂H₂₈N₂O₅
• 分子量: 520.585
• InChiKey: MWZUHRKBIWAYEA-FBRNXRPFSA-N

物化性质

• 沸点：
  667.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,5E)-2-(tritylamino)-6-(4-nitrophenyl)-4-oxohex-5-enoate 在 tris(6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octanedionato)ytterbium 、 盐酸羟胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 115.0h， 生成 methyl (2S)-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-3-[4′-(4′′-nitrophenyl)pyridin-2′-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  β-吡啶基α-氨基酸的合成及荧光性质

  摘要：

  描述了一种新的β-吡啶基α-氨基酸的制备方法，该方法利用区域选择性高、,催化的烯酮与乙烯基醚的杂-Diels-Alder反应，然后进行修饰的Knoevenagel-Stobbe反应作为关键的杂环形成步骤。对这些氨基酸的性质和应用的研究表明，它们可用于固相肽合成中以制备生物学上相关的六肽，而带有富电子取代基的吡啶则显示出强荧光性质，具有高量子产率和MegaStokes位移。溶剂化变色研究，具有最多的荧光氨基酸，p-甲氧基苯基类似物表明，这种基于电荷转移的生色团对溶剂极性高度敏感，当从THF变为磷酸盐缓冲液时，其红移为115 nm。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00036
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2S)-2-(tritylamino)butandioate 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (2S,5E)-2-(tritylamino)-6-(4-nitrophenyl)-4-oxohex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  切换6- Endo - Trig环化的立体化学结果；2,6-顺式-6-取代的4-氧代哌酸的合成

  摘要：

  甲碱介导的6-内- trig的容易获得烯酮衍生α氨基酸的环化已发展为新颖2,6-直接合成顺式-6-取代的-4-氧代升-pipecolic酸。通过这种温和的方法可以耐受一系列脂族和芳基侧链，从而以良好的总收率得到目标化合物。6-的分子模型内切- trig的环化允许一些见解对如何形成这些化合物中，通过一个平衡过程中生成的烯醇化物中间体，随后互变异构化的不可逆/中和提供用于产物形成的驱动力。立体选择性还原和脱保护所得的2，6-顺式还进行了将6-6-取代的4-氧-1-哌酸转变为相应的4-羟基-1-哌酸。

  DOI：

  10.1021/jo3022583

文献信息

• Synthesis of pyrazole containing α-amino acids via a highly regioselective condensation/aza-Michael reaction of β-aryl α,β-unsaturated ketones
  作者：Lynne Gilfillan、Raik Artschwager、Alexander H. Harkiss、Rob M. J. Liskamp、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/c5ob00364d

  日期：——

  A synthetic approach for the preparation of a new class of highly conjugated unnatural α-amino acids bearing a 5-arylpyrazole side-chain has been developed. Horner–Wadsworth–Emmons reaction of an aspartic acid derived β-keto phosphonate ester with a range of aromatic aldehydes gave β-aryl α,β-unsaturated ketones. Treatment of these with phenyl hydrazine followed by oxidation allowed the regioselective

  已经开发了用于制备带有5-芳基吡唑侧链的新型的高度共轭的非天然α-氨基酸的新型合成方法。天冬氨酸衍生的β-酮膦酸酯与一系列芳族醛的Horner-Wadsworth-Emmons反应得到β-​​芳基α，β-不饱和酮。用苯肼处理这些化合物，然后进行氧化，可以进行吡唑衍生的α-氨基酸的区域选择性合成。除了评估α-氨基酸的荧光特性外，还通过制备磺酰氟衍生物（一种丝氨酸蛋白酶的潜在探针）来探索其合成用途。