tert-butyl (((2R,3R)-3-methyloxiran-2-yl)methoxy)diphenylsilane | 128778-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl (((2R,3R)-3-methyloxiran-2-yl)methoxy)diphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[[(2R,3R)-3-methyloxiran-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 128778-24-5
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂Si
• 分子量: 326.511
• InChiKey: KRFLPBSUZYKNHQ-VQIMIIECSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.1±24.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (((2R,3R)-3-methyloxiran-2-yl)methoxy)diphenylsilane 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (5S)-5-((2R)-hex-5-en-2-yl)-9,9-dimethyl-8,8-diphenyl-2,4,7-trioxa-8-siladecane
  参考文献：
  名称：

  茜草酮A 2，C 2和fujianmycin A †的 总合成

  摘要：

  描述了茜草酮A 2，C 2和福建霉素A的总合成。合成涉及Diels–Alder /芳香化和光化学反应，这是构建苯并[ a ]蒽醌骨架四环骨架的关键步骤。尖锐的环氧化，铜催化的区域选择性环氧化物开口和烯炔复分解反应被用作合成手性乙烯基环己烯的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c3ra47775d
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-methyloxiran-2-yl)methanol 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到tert-butyl (((2R,3R)-3-methyloxiran-2-yl)methoxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  茜草酮A 2，C 2和fujianmycin A †的 总合成

  摘要：

  描述了茜草酮A 2，C 2和福建霉素A的总合成。合成涉及Diels–Alder /芳香化和光化学反应，这是构建苯并[ a ]蒽醌骨架四环骨架的关键步骤。尖锐的环氧化，铜催化的区域选择性环氧化物开口和烯炔复分解反应被用作合成手性乙烯基环己烯的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c3ra47775d

文献信息

• Rapamycin synthetic studies. 1. Construction of the C(27)-C(42) subunit
  作者：Amos B. Smith、Stephen M. Condon、John A. McCauley、James W. Leahy、Johnnie L. Leazer、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73279-5

  日期：1994.7

  A convergent synthetic approach to the C(27)-C(42) fragment of the immunosuppressive macrocycle rapamycin is described.

  描述了一种收敛性合成方法，用于免疫抑制性大环雷帕霉素的C（27）-C（42）片段。
• A Unified Total Synthesis of the Immunomodulators (−)-Rapamycin and (−)-27-Demethoxyrapamycin:  Construction of the C(21−42) Perimeters
  作者：Amos B. Smith、Stephen M. Condon、John A. McCauley、Johnnie L. Leazer、James W. Leahy、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1021/ja963066w

  日期：1997.2.1

  A total synthesis of the potent, naturally occurring immunomodulators (−)-rapamycin (1) and (−)-27-demethoxyrapamycin (2) has been achieved via a unified, highly convergent synthetic strategy. Both targets were elaborated from common building blocks A−E, the latter available in decagram quantities. Herein we present the construction of the ABC northern perimeters of 1 and 2. The accompanying paper

  强效天然免疫调节剂 (-)-雷帕霉素 (1) 和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素 (2) 的全合成已通过统一、高度收敛的合成策略实现。这两个目标都是从共同的构建块 A-E 精心设计的，后者以十克的数量提供。在此，我们介绍了 ABC 北部周边 1 和 2 的建设。随附的论文描述了南部周边 DE 段的准备、三烯和脱保护模型研究以及合成企业的完成。该方法的显着特点包括三取代烯烃的立体选择性 σ 键结构和通过有效的二噻烷偶联结合高级中间体。
• FK-506 synthetic studies. 3. An efficient asymmetric synthesis of the C(24)–C(34) fragment of FK-506, FR-900520, and FR-900523
  作者：Amos B. Smith、Karl J. Hale、Leif M. Laakso、Kwunmin Chen、Antoni Riéra

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93398-2

  日期：——

  An efficient asymmetric synthesis of the C(24)–C(34) fragment of the FK-506 family of immunosuppressants has been achieved.

  FK-506免疫抑制剂家族的C（24）–C（34）片段的有效不对称合成已经实现。
• Total syntheses of rubiginone A2, C2, and fujianmycin A
  作者：Devendar G. Vanga、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1039/c3ra47775d

  日期：——

  rubiginone A2, C2 and fujianmycin A are described. The synthesis involves Diels–Alder/aromatization and photo chemical reactions as key steps to construct the tetracyclic frame of benz[a]anthraquinone skeleton. Sharpless epoxidation, a copper-catalyzed regioselective epoxide opening, and enyne metathesis reactions are utilized as the key steps for the synthesis of chiral vinylcyclohexene.

  描述了茜草酮A 2，C 2和福建霉素A的总合成。合成涉及Diels–Alder /芳香化和光化学反应，这是构建苯并[ a ]蒽醌骨架四环骨架的关键步骤。尖锐的环氧化，铜催化的区域选择性环氧化物开口和烯炔复分解反应被用作合成手性乙烯基环己烯的关键步骤。