2-mercapto-3-(4-methylphenyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one | 468096-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-mercapto-3-(4-methylphenyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)-2-sulfanylidene-1H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 468096-22-2
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂OS₂
• mdl: MFCD12739972
• 分子量: 274.367
• InChiKey: UWKDRSBCWUHNFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercapto-3-(4-methylphenyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(((1-(4-bromophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)thio)-3-(p-tolyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型噻吩并[2,3-d]-嘧啶系1,2,3-三唑支架的设计、合成、对接研究和生物学评价

  摘要：

  Click 化学的发展导致了当代 1,2,3-三唑-噻吩并[2,3- d ]-嘧啶衍生物库的扩展，这些衍生物是通过涉及炔丙基化噻吩的 Cu 催化的 1,3-偶极环加成反应合成的[2,3- d ]-嘧啶和各种芳香族叠氮化物在室温下等比例的溶剂体系（二氯甲烷和水（1:1 v/v））。新合成的目标分子通过各种光谱分析如1 H NMR、13C NMR和HR-MS。通过DPPH、NO和ABTS自由基方法评估了所有目标产物的抗氧化清除能力。与标准药物抗坏血酸 (IC 50  = 3.073 µM)相比，分子 7j 表现出有希望的抗 DPPH 清除抗氧化活性，IC 50值为 8.161 µM 。使用构效关系 (SAR) 分析探索芳环上取代的基团的性质和位置。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131713
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯异硫氰酸酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-mercapto-3-(4-methylphenyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-取代的噻吩并嘧啶丁-4-酮衍生物的合成及其痉挛作用。

  摘要：

  在寻找用于治疗平滑肌功能障碍的新化合物时，研究工作集中在一些显示出有趣的解痉作用的2-取代的噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮衍生物上。我们的实验室开发了一系列具有治疗潜力的2-取代的噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮和噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-酮异构体的季盐新系列。这些物质是从噻吩的简单衍生物开始制备的。他们对经皮刺激的豚鼠回肠的解痉活性进行了评估。活性最高的化合物（IC50 1.12-2.71 microM）7f-7h，12d和12f在硫代烷基链中具有末端哌啶子基核，在噻吩环中缺少两个甲基。磷酸二酯酶抑制剂可增强其对分离出的回肠的松弛活性（约20-25％）。化合物7f-h，12d和12f在抑制乙酰胆碱（IC50 26.7-41.4 microM）或组胺（IC50 41.5-63.4 microM）诱导的豚鼠回肠收缩方面效果较差，并且对大鼠心脏膜匀浆中的毒蕈碱受体具有中等的结合活性（M2部位；

  DOI：

  10.1211/0022357021778871