1'-benzyl-5-methoxy-spiro[isobenzofuran-1,4'-piperidin]-3-one | 60081-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1'-benzyl-5-methoxy-spiro[isobenzofuran-1,4'-piperidin]-3-one
• 英文别名: 1'-Benzyl-6-methoxyspiro[2-benzofuran-3,4'-piperidine]-1-one
• CAS: 60081-45-0
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: DYSIOURUCKLXOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromo-5-methoxy-phenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-oxazole 生成 1'-benzyl-5-methoxy-spiro[isobenzofuran-1,4'-piperidin]-3-one
  参考文献：
  名称：

  螺[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]的合成作为潜在的中枢神经系统药物。

  摘要：

  识别氨基烷基（芳基）异苯并呋喃部分可促进1'-甲基-3-苯基螺[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]（7a，HP 365）和脱甲基类似物9a（HP 505）的合成抗抑郁药talopram（Lu 3-010）和trans-10,11-dihydro-5,10-epoxy-5- [3-（甲基氨基）丙基] -5H-dibenzo [a，d] cyclohepten-11-ol共有（MK-940）。通过2-溴二苯甲基甲基醚的锂化反应，然后添加1-甲基-4-哌啶酮和酸催化的环化反应，可以方便地合成7a。通过标准方法的N-脱烷基化得到9a。通过发现丁苯那嗪对前导化合物7a和9a引起的上睑明显抑制，刺激了类似物的合成。最佳的抗丁苯那嗪活性与3-苯基螺-[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]部分相关，其中氮为碱性。通过引入大的氮取代基或大于H的C-3取代基对该部分进行修饰，显着降低了抗丁苯那嗪的活性。研究

  DOI：

  10.1021/jm00233a012

文献信息

• Synthesis of spiro[isobenzofuran-1(3H),4'-piperidines] as potential central nervous system agents. 1
  作者：Victor J. Bauer、Brian J. Duffy、David Hoffman、Solomon S. Klioze、Raymond W. Kosley、Arthur R. McFadden、Lawrence L. Martin、Helen H. Ong、Harry M. Geyer

  DOI：10.1021/jm00233a012

  日期：1976.11

  Synthesis of 1'-methyl-3-phenylspiro[isobenzofuran-1(3H),4'-piperidine] (7a, HP 365) and the demethyl analogue 9a (HP 505) was prompted by recognition of an aminoalkyl(aryl)isobenzofuran moiety common to the antidepressants talopram (Lu 3-010) and trans-10,11-dihydro-5,10-epoxy-5-[3-(methylamino)propyl]-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-11-ol (MK-940). Convenient laboratory synthesis of 7a was provided by

  识别氨基烷基（芳基）异苯并呋喃部分可促进1'-甲基-3-苯基螺[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]（7a，HP 365）和脱甲基类似物9a（HP 505）的合成抗抑郁药talopram（Lu 3-010）和trans-10,11-dihydro-5,10-epoxy-5- [3-（甲基氨基）丙基] -5H-dibenzo [a，d] cyclohepten-11-ol共有（MK-940）。通过2-溴二苯甲基甲基醚的锂化反应，然后添加1-甲基-4-哌啶酮和酸催化的环化反应，可以方便地合成7a。通过标准方法的N-脱烷基化得到9a。通过发现丁苯那嗪对前导化合物7a和9a引起的上睑明显抑制，刺激了类似物的合成。最佳的抗丁苯那嗪活性与3-苯基螺-[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]部分相关，其中氮为碱性。通过引入大的氮取代基或大于H的C-3取代基对该部分进行修饰，显着降低了抗丁苯那嗪的活性。研究