3,3-difluoro-3-(dimethylphenylsilyl)propene | 64545-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3,3-difluoro-3-(dimethylphenylsilyl)propene
• 英文别名: (1,1-Difluoroprop-2-en-1-yl)(dimethyl)phenylsilane；1,1-difluoroprop-2-enyl-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 64545-26-2
• 化学式: C₁₁H₁₄F₂Si
• 分子量: 212.314
• InChiKey: KRXCNRUVVZUGFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-difluoro-3-(dimethylphenylsilyl)propene 、 苯甲醛 在 tris(diethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate 盐酸 作用下， 生成 2,2-二氟-1-苯基-3-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  氟离子催化醛加成不稳定的 α- 或 β- 卤代碳负离子物质，由相应的 α- 或 β- 卤代有机硅烷产生

  摘要：

  Quand le difluorotrimethyl Silicon de tris(diethylamino) sulfonium est ajoute a une solution de benzaldehyde dans le THF et de (dichloromethyl trimethyl) 硅烷 une 反应 放热 产品 conduit apres traitement par un acide au dichloro-2,2 phenyl-1 乙醇 Divers (polyfluorovinyl) 硅烷 donnent les adduits avec un aldehyde avec des rendements moderes a forts

  DOI：

  10.1021/ja00299a059
• 作为产物：
  描述：

  (3,3-二氟-烯丙基)-三甲基-锡烷 、 苯基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 3,3-difluoro-3-(dimethylphenylsilyl)propene
  参考文献：
  名称：

  通过金属转移反应生成宝石二氟烯丙基锂

  摘要：

  3,3- Difluoroallyltrimethyltin通过用氯二氟甲烷的反应制备内鎓盐试剂博士3 PCHCH 2 SnMe 3宝石Difluoroallyllithium，这是由正丁基锂与THF中的3,3- difluoroallyltrimethyltin的反应在-95产生°，在那个温度下的稳定性非常有限。然而，原位程序和交替的增量添加程序允许其应用于由氯硅烷合成1,1-二氟烯丙基硅烷和由3-戊酮合成CH 2 = CHCF 2 C（OH）-Et 2的应用。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)83532-9

文献信息

• gem-(Difluoroallyl)lithium: Preparation by lithium-halogen exchange and utilization in organosilicon and organic synthesis
  作者：Dietmar Seyferth、Robert M. Simon、Dennis J. Sepelak、Helmut A. Klein

  DOI：10.1021/ja00352a019

  日期：1983.7

  Abstract : GEM-Difluoroallyllithium may be generated by lithiumbromine exchange between n-butyllithium and CH2=CHCF2Br at -95 degrees C using an in situ procedure. When this Li(CF2CHCH2) preparation is carried out in the presence of chlorosilanes, aldehydes, ketones and esters, products of type R3SiCF2CH=CH2, RCH(OH)CF2CH=CH2, RR'C-(OH)CF2CH=CH, respectively, are formed, often in good yield. The factors

  摘要 : GEM-二氟烯丙基锂可以通过正丁基锂和 CH2=CHCF2Br 在 -95 摄氏度下使用原位程序进行溴化锂交换来生成。当此 Li(CF2CHCH2) 制备在氯硅烷、醛、酮和酯的存在下进行时，分别为 R3SiCF2CH=CH2、RCH(OH)CF2CH=CH2、RR'C-(OH)CF2CH=CH 类型的产物，形成，通常产量良好。除了不对称取代的烯丙基锂试剂的 C=0 之外，还讨论了决定区域选择性的因素。（作者）
• Fluoride ion catalyzed aldehyde addition of labile .alpha.- or .beta.-halo carbanion species generated from the corresponding .alpha.- or .beta.-halo organosilanes
  作者：Makoto Fujita、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja00299a059

  日期：1985.6

  (dichloromethyl trimethyl) silane une reaction exothermique se produit conduisant apres traitement par un acide au dichloro-2,2 phenyl-1 ethanol. Divers (polyfluorovinyl) silanes donnent les adduits avec un aldehyde avec des rendements moderes a forts

  Quand le difluorotrimethyl Silicon de tris(diethylamino) sulfonium est ajoute a une solution de benzaldehyde dans le THF et de (dichloromethyl trimethyl) 硅烷 une 反应 放热 产品 conduit apres traitement par un acide au dichloro-2,2 phenyl-1 乙醇 Divers (polyfluorovinyl) 硅烷 donnent les adduits avec un aldehyde avec des rendements moderes a forts
• The generation of gem-difluoroallyllithium by the transmetalation reaction
  作者：Dietmar Seyferth、Karl R. Wursthorn

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83532-9

  日期：1977.9

  3,3-Difluoroallyltrimethyltin was prepared by reaction of chlorodifluoromethane with the ylide reagent Ph3PCHCH2SnMe3 gem-Difluoroallyllithium, which was generated by the reaction of n-butyllithium with 3,3-difluoroallyltrimethyltin in THF at −95°, was of very limited stability at that temperature. However, in situ procedures and alternate incremental addition procedures allowed its application in

  3,3- Difluoroallyltrimethyltin通过用氯二氟甲烷的反应制备内鎓盐试剂博士3 PCHCH 2 SnMe 3宝石Difluoroallyllithium，这是由正丁基锂与THF中的3,3- difluoroallyltrimethyltin的反应在-95产生°，在那个温度下的稳定性非常有限。然而，原位程序和交替的增量添加程序允许其应用于由氯硅烷合成1,1-二氟烯丙基硅烷和由3-戊酮合成CH 2 = CHCF 2 C（OH）-Et 2的应用。
• gem-Difluoroallyllithium: improved synthesis brings improved applicability
  作者：Dietmar Seyferth、Robert M. Simon、Dennis J. Sepelak、Helmut A. Klein

  DOI：10.1021/jo01299a055

  日期：1980.5
• Preparation and carbonyl addition of γ,γ-difluoroallylsilanes
  作者：Tamejiro Hiyama、Michio Obayashi、Miwa Sawahata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88275-1

  日期：1983.1