3,3-difluoro-3-(dimethylphenylsilyl)propene | 64545-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3,3-difluoro-3-(dimethylphenylsilyl)propene
• 英文别名: (1,1-Difluoroprop-2-en-1-yl)(dimethyl)phenylsilane；1,1-difluoroprop-2-enyl-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 64545-26-2
• 化学式: C₁₁H₁₄F₂Si
• 分子量: 212.314
• InChiKey: KRXCNRUVVZUGFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-difluoro-3-(dimethylphenylsilyl)propene 、 苯甲醛 在 tris(diethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate 盐酸 作用下， 生成 2,2-二氟-1-苯基-3-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  氟离子催化醛加成不稳定的 α- 或 β- 卤代碳负离子物质，由相应的 α- 或 β- 卤代有机硅烷产生

  摘要：

  Quand le difluorotrimethyl Silicon de tris(diethylamino) sulfonium est ajoute a une solution de benzaldehyde dans le THF et de (dichloromethyl trimethyl) 硅烷 une 反应 放热 产品 conduit apres traitement par un acide au dichloro-2,2 phenyl-1 乙醇 Divers (polyfluorovinyl) 硅烷 donnent les adduits avec un aldehyde avec des rendements moderes a forts

  DOI：

  10.1021/ja00299a059
• 作为产物：
  描述：

  (3,3-二氟-烯丙基)-三甲基-锡烷 、 苯基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 3,3-difluoro-3-(dimethylphenylsilyl)propene
  参考文献：
  名称：

  通过金属转移反应生成宝石二氟烯丙基锂

  摘要：

  3,3- Difluoroallyltrimethyltin通过用氯二氟甲烷的反应制备内鎓盐试剂博士3 PCHCH 2 SnMe 3宝石Difluoroallyllithium，这是由正丁基锂与THF中的3,3- difluoroallyltrimethyltin的反应在-95产生°，在那个温度下的稳定性非常有限。然而，原位程序和交替的增量添加程序允许其应用于由氯硅烷合成1,1-二氟烯丙基硅烷和由3-戊酮合成CH 2 = CHCF 2 C（OH）-Et 2的应用。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)83532-9

文献信息

• Fluoride ion-catalyzed generation and carbonyl addition of α-halo carbanions derived from α-halo organosilicon compounds
  作者：Makoto Fujita、Michio Obayashi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86661-8

  日期：1988.1

  The title carbanion species are generated from the corresponding α-haloorganosilicon compounds by the action of a catalytic amount of tris(diethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate and are found to undergo addition to aldehyde carbonyl efficiently at ambient temperature. The synthetic potential of the reaction is demonstrated by application to the synthesis of some insecticides.

  由催化量的三（二乙基氨基）ulf二氟三甲基硅酸盐的作用，由相应的α-卤代有机硅化合物产生标题碳负离子，并发现其在环境温度下可有效地加成醛羰基。通过将其应用于某些杀虫剂的合成，证明了该反应的合成潜力。
• gem-(Difluoroallyl)lithium: Preparation by lithium-halogen exchange and utilization in organosilicon and organic synthesis
  作者：Dietmar Seyferth、Robert M. Simon、Dennis J. Sepelak、Helmut A. Klein

  DOI：10.1021/ja00352a019

  日期：1983.7

  Abstract : GEM-Difluoroallyllithium may be generated by lithiumbromine exchange between n-butyllithium and CH2=CHCF2Br at -95 degrees C using an in situ procedure. When this Li(CF2CHCH2) preparation is carried out in the presence of chlorosilanes, aldehydes, ketones and esters, products of type R3SiCF2CH=CH2, RCH(OH)CF2CH=CH2, RR'C-(OH)CF2CH=CH, respectively, are formed, often in good yield. The factors

  摘要 : GEM-二氟烯丙基锂可以通过正丁基锂和 CH2=CHCF2Br 在 -95 摄氏度下使用原位程序进行溴化锂交换来生成。当此 Li(CF2CH ) 制备在氯硅烷、醛、酮和酯的存在下进行时，分别为 R3SiCF2CH= 、RCH(OH)CF2CH= 、RR'C-(OH)CF2CH=CH 类型的产物，形成，通常产量良好。除了不对称取代的烯丙基锂试剂的 C=0 之外，还讨论了决定区域选择性的因素。（作者）
• gem-Difluoroallyllithium: Preparation by the transmetalation procedure and some reactions
  作者：Dietmar Seyferth、Karl R. Wursthorn

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83935-2

  日期：1979.12

  3,3-Difluoroallyltrimethyltin has been prepared by the reaction of β-trimethylstannylethylidenetriphenylphosphorane with chlorodifluoromethane. This tin compound reacts with n-butyllithium in tetrahydrofuran at -95°C to generate gem-difluoroallyllithium. The latter, however, is not stable in solution at that temperature. If generated in situ in the presence of a triorganochlorosilane, products of the

  3，3-二氟烯丙基三甲基锡是通过β-三甲基锡烷基亚乙基三苯基膦与氯二氟甲烷反应制得的。该锡化合物与四丁基呋喃中的正丁基锂在-95°C下反应生成宝石-二氟烯丙基锂。然而，后者在该温度下在溶液中不稳定。如果在三有机氯硅烷的存在下原位产生，则以高收率获得R 3 SiCF 2 CH ＝ CH 2类型的产物。通过交替增量加入的方法，将3-戊酮的C ＝ O键加成得到（C 2 H 5）2 C（OH）CF 2 CH ＝ CH 2。
• gem-Difluoroallyllithium: improved synthesis brings improved applicability
  作者：Dietmar Seyferth、Robert M. Simon、Dennis J. Sepelak、Helmut A. Klein

  DOI：10.1021/jo01299a055

  日期：1980.5
• Preparation and carbonyl addition of γ,γ-difluoroallylsilanes
  作者：Tamejiro Hiyama、Michio Obayashi、Miwa Sawahata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88275-1

  日期：1983.1