3,6,7-苯并呋喃三醇三乙酸酯 | 681218-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 3,6,7-苯并呋喃三醇三乙酸酯
• 英文名称: 2-(triisopropylsilyl)thiazole
• 英文别名: 2-triisopropylsilanyl-thiazole；Triisopropyl(thiazol-2-yl)silane；tri(propan-2-yl)-(1,3-thiazol-2-yl)silane
• CAS: 681218-90-6
• 化学式: C₁₂H₂₃NSSi
• 分子量: 241.473
• InChiKey: IIPLDKZLZMGMFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6,7-苯并呋喃三醇三乙酸酯 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4,4'-二溴-2,2'-双(三异丙基硅烷基)-5,5'-联噻唑
  参考文献：
  名称：

  使用吡咯并[2,3-d:5,4-d′]双（噻唑）基配体在钒有机配位聚合物中进行磁排序†

  摘要：

  在这里，我们介绍了一种杂化钒-有机配位聚合物的合成和表征，该聚合物具有鲁棒的磁序、居里温度T C为~110 K、矫顽场在5 K 下为~5 Oe、最大质量磁化强度约为其一半。基准亚铁磁性钒(四氰乙烯) ∼2 (V·(TCNE) ∼2 )。该材料是使用基于三环杂环4-己基-4H-吡咯并[2,3- d :5,4- d ']双(噻唑)( C 6 -聚对苯二甲酸丁二酯 (PBT ))。母体C 6 -PBTz的2,6-二碘代衍生物的单晶X射线衍射显示出无序的己基链以及三环核的2位和6位取代基的近线性排列。密度泛函理论（DFT）计算表明，基于C 6 -PBTz的配体7是一种强受体，其电子亲和力大于TCNE和先前用于分子磁体的其他几种配体。这种效应部分归因于缺电子噻唑环和前沿分子轨道的扩展离域。本研究中详述的配体是具有扩展π共轭的稠合杂环芳香核的代表性例子，为结构-磁性能相关性研究带来了新的机会，其中三环

  DOI：

  10.1039/c8ra05697h
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻唑 、 三异丙基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 3,6,7-苯并呋喃三醇三乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用吡咯并[2,3-d:5,4-d′]双（噻唑）基配体在钒有机配位聚合物中进行磁排序†

  摘要：

  在这里，我们介绍了一种杂化钒-有机配位聚合物的合成和表征，该聚合物具有鲁棒的磁序、居里温度T C为~110 K、矫顽场在5 K 下为~5 Oe、最大质量磁化强度约为其一半。基准亚铁磁性钒(四氰乙烯) ∼2 (V·(TCNE) ∼2 )。该材料是使用基于三环杂环4-己基-4H-吡咯并[2,3- d :5,4- d ']双(噻唑)( C 6 -聚对苯二甲酸丁二酯 (PBT ))。母体C 6 -PBTz的2,6-二碘代衍生物的单晶X射线衍射显示出无序的己基链以及三环核的2位和6位取代基的近线性排列。密度泛函理论（DFT）计算表明，基于C 6 -PBTz的配体7是一种强受体，其电子亲和力大于TCNE和先前用于分子磁体的其他几种配体。这种效应部分归因于缺电子噻唑环和前沿分子轨道的扩展离域。本研究中详述的配体是具有扩展π共轭的稠合杂环芳香核的代表性例子，为结构-磁性能相关性研究带来了新的机会，其中三环

  DOI：

  10.1039/c8ra05697h

文献信息

• Evaporable organic semiconductive material and use thereof in an optoelectronic component
  申请人：Hildebrandt Dirk

  公开号：US09127020B2

  公开（公告）日：2015-09-08

  The invention relates to compounds of general formula IIIa and their use in optoelectronic components.

  这项发明涉及一般式IIIa的化合物及其在光电子元件中的应用。
• Perfluoroalkyl-Functionalized Thiazole–Thiophene Oligomers as N-Channel Semiconductors in Organic Field-Effect and Light-Emitting Transistors
  作者：Hakan Usta、William Christopher Sheets、Mitchell Denti、Gianluca Generali、Raffaella Capelli、Shaofeng Lu、Xinge Yu、Michele Muccini、Antonio Facchetti

  DOI：10.1021/cm503203w

  日期：2014.11.25

  devices. Here, we report the design, synthesis, and characterization of a new series of thiazole–thiophene tetra- (1 and 2) and hexa-heteroaryl (3 and 4) co-oligomers, varied by core extension and regiochemistry, which are end-functionalized with electron-withdrawing perfluorohexyl substituents. These new semiconductors are found to exhibit excellent n-channel OFET transport with electron mobilities (μe)

  尽管它们具有良好的电子和结构特性，但是噻唑基构建基块的合成开发和将其掺入n型半导体中已经落后于其他π缺陷构建基块。由于噻唑在π共轭体系中的插入对合成的要求更高，因此持续不断的研究工作对于强调其在电子传输设备中的性能至关重要。在这里，我们报告了一系列新的噻唑-噻吩四-（1和2）和六-杂芳基（3和4）的设计，合成和表征）共聚低聚物，其随核心延伸和区域化学变化而变化，并用吸电子的全氟己基取代基进行末端官能化。这些新的半导体被发现表现出优异的Ñ声道OFET传输与电子迁移率（μ ë）高达1.30厘米2 /（V·S）（我上/我关> 10 6），用于膜2在室温下沉积。与先前的研究相反，我们在这里表明2，2'-联噻唑可以成为高性能n通道半导体的非常实用的构建基块。另外，将2,2'-和5,5'-联噻唑插入众所周知的六噻吩骨架中在DFH-6T中，观察到3和4的电荷传输显着改善（从0.001–0.021 cm 2
• Synthesis of 5-arylthiazoles. Comparative study between Suzuki cross-coupling reaction and direct arylation
  作者：Nicolas Primas、Alexandre Bouillon、Jean-Charles Lancelot、Hussein El-Kashef、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.013

  日期：2009.7

  A facile synthetic route to the new thiazol-5-ylboronic acid pinacol ester was described herein. Its reactivity toward Suzuki cross-coupling reaction was studied to provide various 5-arylthiazoles. A comparative study between Suzuki cross-coupling reactions and palladium-catalyzed C5–H direct arylation on thiazole ring was achieved.

  本文描述了新的噻唑-5-基硼酸频哪醇酯的简便合成路线。研究了其对铃木交叉偶联反应的反应性以提供各种5-芳基噻唑。进行了铃木交叉偶联反应和钯催化的噻唑环上C5–H直接芳基化反应的比较研究。
• Use of Thiazoles in the Halogen Dance Reaction:  Application to the Total Synthesis of WS75624 B
  作者：Eric L. Stangeland、Tarek Sammakia

  DOI：10.1021/jo0351217

  日期：2004.4.1

  The total synthesis of the pyridine−thiazole-containing natural product WS75624 B (1) is described. This synthesis proceeds via the Stille coupling of appropriately functionalized pyridine and thiazole components, and this paper details our studies on the use of the halogen dance reaction to prepare the desired thiazole. Various halogen dance reactions on thizoles are described, including a novel one-pot

  描述了含吡啶-噻唑的天然产物WS75624 B（1）的总合成。该合成通过适当官能化的吡啶和噻唑组分的斯蒂勒偶联进行，并且本文详细介绍了我们关于使用卤素舞反应制备所需噻唑的研究。描述了在噻唑上的各种卤素舞反应，包括新颖的一锅多步反应，其中在-78°C的甲硅烷基氯存在下，用LDA处理2-溴噻唑，并用亲电试剂淬灭，以提供高度官能化的噻唑衍生物27。
• Efficient access to 5-substituted thiazoles by a novel metallotropic rearrangement
  作者：Alfonso Zambon、Giuseppe Borsato、Stefania Brussolo、Pietrogiulio Frascella、Vittorio Lucchini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.029

  日期：2008.1

  A novel rearrangement process involving the migration of trimethylstannanyl or trimethylsilanyl groups around the thiazole ring provides access to either 2- or 5-metallated thiazoles by tuning the reaction conditions. The proposed mechanism, based on experimental evidence, is characterized by the catalytic role of thiazole bisadducts as metal-transfer agents.

  涉及三甲基锡烷基或三甲基硅烷基在噻唑环周围迁移的新颖的重排过程可通过调节反应条件来获得2-或5-金属化的噻唑。根据实验证据，所提出的机理的特征在于噻唑二加合物作为金属转移剂的催化作用。