5-nitrothiophene-2-carbaldehyde oxime | 6030-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-nitrothiophene-2-carbaldehyde oxime
• 英文别名: 5-Nitro-2-thiophenecarboxaldehyde oxime；N-[(5-nitrothiophen-2-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 6030-18-8
• 化学式: C₅H₄N₂O₃S
• 分子量: 172.164
• InChiKey: ZALKCPUREQGXCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156.5-157.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  313.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitrothiophene-2-carbaldehyde oxime 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以74%的产率得到5-硝基噻酚-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用磷氰酸二乙酯从醛肟高效合成腈

  摘要：

  腈是有机合成中有价值的中间体，不仅因为它们是各种官能团的合适前体，而且因为它们被广泛用作药物、农用化学品和各种 N-杂环化合物的关键中间体。氰基本身也经常存在于许多重要的生物学分子中。因此，已经开发了多种从不同化学前体合成腈的路线。在这些路线中，使用合适的脱水剂从醛肟合成腈是一种通用且清洁的方法。为此，使用了许多试剂，例如氯磺酰异氰酸酯、二-2-吡啶基亚硫酸盐、Burgess 试剂、[RuCl2(对甲基异丙基苯)]2/MS 4A、4d BOP、Pd(OAc)2/PPh3、4f Cu(OAc) 2/超声4g已研制成功。然而，这些试剂 可能在某些方面存在局限性，例如苛刻的反应条件、使用昂贵或不易获得的试剂、产率低和缺乏通用性。因此，仍然需要开发用于这种转换的温和且通用的方法。磷氰酸二乙酯 (DEPC) 最初是作为一种有效的肽偶联剂引入的，并已被用于有用的有机反应。以前，我们报道了 2-chlo

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.10.3173
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基噻吩-2-甲醛 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以98%的产率得到5-nitrothiophene-2-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  具有强效抗结核分枝杆菌活性的简单芳基肟和硝基呋喃衍生物的合成和合成孔径雷达研究

  摘要：

  背景：肟和硝基呋喃基衍生物是药物化学中特别重要的化合物。因此，据报道，许多研究人员具有抗菌、抗寄生虫、杀虫和杀真菌活性。方法：在这项工作中，我们报告了一系列五十种芳基肟 ArCH=N-OH, I 和八种硝基呋喃基化合物 2-硝基呋喃基-X, II 的合成和抗结核分枝杆菌 H37RV 的生物活性。结果：在肟中，I：Ar = 2-OH-4-OH，42 和 I：Ar = 5-硝基呋喃基，46，分别在 3.74 和 32.0 µM 处具有最佳活性。还有，46，硝基呋喃化合物，II；X = MeO，55 和 II：X = NHCH2Ph，58，（分别为 14.6 和 12.6 µM），表现出优异的生物活性并且无细胞毒性。结论：化合物55显示出9.85的选择性指数。使用化合物 55 进行了进一步的抗菌测试，该化合物对粪肠球菌、肺炎克雷伯菌、铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌、鼠伤寒沙门氏菌和福氏志贺氏菌无活

  DOI：

  10.2174/1570180816666181227115738

文献信息

• HCl-mediated cascade cyclocondensation of oxygenated arylacetic acids with arylaldehydes: one-pot synthesis of 1-arylisoquinolines
  作者：Nai-Chen Hsueh、Shin-Mei Chen、Chun-Yi Lin、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1039/d0ob02431g

  日期：——

  In this paper, a concise, open-vessel synthesis of 1-arylisoquinolines is described via HCl-mediated intermolecular cyclocondensation of oxygenated arylacetic acids with arylaldehydes in the presence of NH2OH and alcoholic solvents under mild and one-pot reaction conditions. A plausible mechanism is proposed and discussed herein. In the overall reaction process, only water was generated as the byproduct

  在本文中，通过温和的一锅反应条件下，在NH 2 OH和醇类溶剂存在下，通过HCl介导的芳基醛与芳基醛之间的氧化芳构酸的分子间环缩合，描述了1-芳基异喹啉的简明，开放式容器合成。本文提出并讨论了一种合理的机制。在整个反应过程中，仅产生水作为副产物。为了通过（4C + 1C + 1N）环化方便地进行转化，研究了各种环境友好的反应条件。该协议通过形成一个碳-碳（CC）键，两个碳-氮（C-N）键和一个碳-氧（C-O）键，提供了一种高效的闭环方法。
• Cascade Process for Direct Transformation of Aldehydes (RCHO) to Nitriles (RCN) Using Inorganic Reagents NH₂OH/Na₂CO₃/SO₂F₂ in DMSO
  作者：Wan-Yin Fang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03164

  日期：2019.5.3

  and practical process for direct conversion of aldehydes to nitriles was developed feathering a wide substrate scope and great functional group tolerability (52 examples, over 90% yield in most cases) using inorganic reagents (NH2OH/Na2CO3/SO2F2) in DMSO. This method allows for transformations of readily available, inexpensive, and abundant aldehydes to highly valuable nitriles in a pot, atom, and

  使用无机试剂（NH 2 OH / Na 2 CO ）开发了一种简单，温和且实用的方法，将醛直接转化为腈，可在较宽的底物范围内实现出色的官能团耐受性（52个实例，大多数情况下产率超过90％）3 / SO 2 F 2）在DMSO中。该方法允许以易用，原子和步经济的方式将易于获得，廉价且丰富的醛转化为高度有价值的腈，而无需过渡金属。该协议将作为将氰基部分安装到复杂分子的强大工具。
• Discovery of Natural Rosin Derivatives Containing Oxime Ester Moieties as Potential Antifungal Agents to Control Tomato Gray Mold Caused by <i>Botrytis cinerea</i>
  作者：Yanqing Gao、Renle Xu、Shihao Gu、Kun Chen、Jian Li、Xiaohua He、Shibin Shang、Zhanqian Song、Jie Song

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c01532

  日期：2022.5.11

  series of dehydroabietyl oxime ester derivatives were synthesized using rosin as a raw material. Based on the evaluation and screening of in vitro antifungal activities against Botrytis cinerea (B. cinerea), Sclerotinia sclerotiorum, Valsa mali, Rhizoctonia solani, Fusarium oxysporum, and Alternaria alternata, compound 4f exhibited the best antifungal activity against B. cinerea, and its EC50 was 0.798

  受天然产物抗病原真菌应用的启发，以松香为原料合成了两个系列的脱氢枞基肟酯衍生物。通过对灰霉病菌、核盘菌、马里瓦尔萨、立枯病菌、尖孢镰刀菌和链格孢菌体外抗真菌活性的评价和筛选，化合物4f对灰霉病菌的抗真菌活性最好，其欧共体50为0.798 mg/L，低于阳性对照品醚菌酯（1.112 mg/L）。体内抗真菌活性结果表明，4f对番茄具有满意的保护和疗效。生理生化研究表明，化合物4f对灰霉病菌的作用机制是改变菌丝体的形态和超微结构，增加细胞膜的通透性，引起细胞核和线粒体功能障碍，从而导致细胞凋亡。此外，定性和定量构效关系研究表明，化合物4f之间的诱导和共轭相互作用与靶受体形成电子转移过程，从而达到抗真菌作用。这些结果表明，衍生自天然产物松香的化合物4f是一种新的潜在的抗灰霉病菌候选物。
• Thienopyrrolidinones
  申请人：——

  公开号：US20020028841A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  The invention is directed to substituted thieno[2,3-b]pyrrolidin-5-ones. The compounds are useful as inhibitors of cellular production of tumor necrosis factor (TNF-&agr;) and as antiproliferative agents. These compounds are useful in the treatment or control of neuro-degenerative diseases, cardiovascular diseases, cancer or inflammatory diseases.

  本发明涉及取代的噻吩[2,3-b]吡咯烷-5-酮。这些化合物可用作细胞产生肿瘤坏死因子（TNF-α）的抑制剂和抗增殖剂。这些化合物可用于治疗或控制神经退行性疾病、心血管疾病、癌症或炎症性疾病。
• An unexpected involvement of ethyl-2-cyano-2-(hydroxyimino) acetate cleaved product in the promotion of the synthesis of nitriles from aldoximes: a mechanistic perception
  作者：Dharm Dev、Nani Babu Palakurthy、Nitesh Kumar、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.149

  日期：2013.8

  While attempting to synthesize nitriles from aldoximes using O-sulfonate esters of oxyma [ethyl 2-cyano-2-(hydroxyimino)acetate], an unexpected involvement of oxyma cleaved product in promoting the synthesis of nitriles was observed. Such involvement of the oxyma cleaved product in the reaction mechanism, together with the usual anticipated pathway improved drastically the applicability of the method by reducing the time needed for the reaction to be completed over that of the sulfonyl chlorides. Other advantages of the present protocol are excellent yields in ambient and milder conditions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.