3-tert-Butyl(diphenyl)silyl-2-bromoprop-1-ene | 174744-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-tert-Butyl(diphenyl)silyl-2-bromoprop-1-ene
• 英文别名: 2-Bromoprop-2-enyl-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 174744-34-4
• 化学式: C₁₉H₂₃BrSi
• 分子量: 359.381
• InChiKey: RNMUGPWTRREIIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-ethyl-2-methyl-oxirane-2-carbaldehyde 、 3-tert-Butyl(diphenyl)silyl-2-bromoprop-1-ene 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 生成 2-tert-Butyl(diphenyl)silylmethyl-4,5-epoxy-4-methylhept-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Organozinc reagents in synthesis: the facile generation of 2-(trialkylsilyl)prop-2-enylzinc from 2-bromo-1-trimethylsilylprop-2-ene

  摘要：

  一系列亲电体可与 2-(三甲基硅基)丙-2-烯基氯化锌发生反应，而 2-(三甲基硅基)丙-2-烯基氯化锌是先用丁锂处理 2-溴-1-三甲基硅基丙-2-烯，然后再用氯化锌处理 2-溴-1-三甲基硅基丙-2-烯。过渡金属催化剂的加入可以改变有机金属化合物的反应活性，使其从丙-2-烯基化反应转变为丙-1-烯-2-基化反应。

  DOI：

  10.1039/p19960000191
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 lithium 作用下， 生成 3-tert-Butyl(diphenyl)silyl-2-bromoprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Organozinc reagents in synthesis: the facile generation of 2-(trialkylsilyl)prop-2-enylzinc from 2-bromo-1-trimethylsilylprop-2-ene

  摘要：

  一系列亲电体可与 2-(三甲基硅基)丙-2-烯基氯化锌发生反应，而 2-(三甲基硅基)丙-2-烯基氯化锌是先用丁锂处理 2-溴-1-三甲基硅基丙-2-烯，然后再用氯化锌处理 2-溴-1-三甲基硅基丙-2-烯。过渡金属催化剂的加入可以改变有机金属化合物的反应活性，使其从丙-2-烯基化反应转变为丙-1-烯-2-基化反应。

  DOI：

  10.1039/p19960000191

文献信息

• Organozinc reagents in synthesis: the facile generation of 2-(trialkylsilyl)prop-2-enylzinc from 2-bromo-1-trimethylsilylprop-2-ene
  作者：James J. Eshelby、Philip J. Parsons、Patrick J. Crowley

  DOI：10.1039/p19960000191

  日期：——

  A range of electrophiles react with 2-(trimethylsilyl)prop-2-enylzinc chloride, which is prepared by sequentially treating 2-bromo-1-trimethylsilylprop-2-ene with ButLi and then zinc chloride. The addition of transition metal catalysts can alter the reactivity of the organometallic compound from prop-2-enylation to prop-1-en-2-ylation.

  一系列亲电体可与 2-(三甲基硅基)丙-2-烯基氯化锌发生反应，而 2-(三甲基硅基)丙-2-烯基氯化锌是先用丁锂处理 2-溴-1-三甲基硅基丙-2-烯，然后再用氯化锌处理 2-溴-1-三甲基硅基丙-2-烯。过渡金属催化剂的加入可以改变有机金属化合物的反应活性，使其从丙-2-烯基化反应转变为丙-1-烯-2-基化反应。