5-methanesulfonyl-4,7-dihydro-[1,3]dioxepine | 41649-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 5-methanesulfonyl-4,7-dihydro-[1,3]dioxepine
• 英文别名: 5-Methylsulfonyl-4.7-dihydro-1.3-dioxepin；5-Methylsulfonyl-4,7-dihydro-1,3-dioxepine
• CAS: 41649-08-5
• 化学式: C₆H₁₀O₄S
• 分子量: 178.209
• InChiKey: RFEIULCTYDOAOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基恶唑 、 5-methanesulfonyl-4,7-dihydro-[1,3]dioxepine 反应 8.0h， 生成 Pyridoxin-formaldehydacetal
  参考文献：
  名称：

  维生素B 6 ; Diels-Alder反应的新合成†

  摘要：

  4-甲基恶唑（1a）与3-甲基磺酰基-2,5-二氢呋喃（7）进入Diels-Alder反应，其中吡reaction醇衍生物8通过消除甲亚磺酸形成。用氯化氢处理可生成二氯化物10，直接水解或通过三乙酸酯14可制得吡ido醇（12）。反应序列代表维生素B 6的丰富合成。

  DOI：

  10.1002/jlac.197919791104

文献信息

• US4022804A
  申请人：——

  公开号：US4022804A

  公开（公告）日：1977-05-10
• Vitamin B6; eine neue Synthese durch Diels-Alder-Reaktion
  作者：Walter Böll、Horst König

  DOI：10.1002/jlac.197919791104

  日期：1979.11.22

  3-Methylsulfonyl-2,5-dihydrofuran (7) eine Diels-Alder-Reaktion ein, bei der unter Eliminierung von Methansulfinsäure das Pyridoxinderivat 8 entsteht. Dessen Behandlung mit Chlorwasserstoff führt zum Dichlorid 10, aus dem durch direkte Hydrolyse oder über das Triacetat 14 Pyridoxin (12) erhalten wird. Die Reaktionsfolge stellt eine ergiebige Synthese für Vitamin B6 dar.

  4-甲基恶唑（1a）与3-甲基磺酰基-2,5-二氢呋喃（7）进入Diels-Alder反应，其中吡reaction醇衍生物8通过消除甲亚磺酸形成。用氯化氢处理可生成二氯化物10，直接水解或通过三乙酸酯14可制得吡ido醇（12）。反应序列代表维生素B 6的丰富合成。