1-[(3-Chloropropyl)sulfonyl]piperidine | 54243-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-[(3-Chloropropyl)sulfonyl]piperidine
• 英文别名: 1-(3-chloropropylsulfonyl)piperidine
• CAS: 54243-67-3
• 化学式: C₈H₁₆ClNO₂S
• 分子量: 225.74
• InChiKey: YBHWZUJUCBAVSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3-Chloropropyl)sulfonyl]piperidine 在 sodium methylate 、 potassium hydrosulfide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-[3-(Piperidine-1-sulfonyl)-propylsulfanyl]-imidazo[1,2-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Condensed-Azole Derivatives. II. Application of a Computer-Assisted Automated Synthesis Apparatus for the Synthesis of N-Substituted Sulfamoylpropylthioimidazo(1,2-b)pyridazines.

  摘要：

  为了提高3-(imidazo[1, 2-b]吡咯啉-6-基)硫丙烷磺酰胺（I）的抗哮喘活性，采用了在武田开发的计算机辅助自动合成设备对I的磺酰胺基团进行了改造。几种磺酰胺衍生物（1-24）很容易获得，确认了该自动合成设备在实验室中的实用性。这些衍生物的抗哮喘活性在血小板激活因子（PAF）诱导的支气管收缩中进行了测试。其中，哌啶-哌啶衍生物（13）显示出与I相当的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1511
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 3-氯丙烷磺酰氯 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[(3-Chloropropyl)sulfonyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Condensed-Azole Derivatives. II. Application of a Computer-Assisted Automated Synthesis Apparatus for the Synthesis of N-Substituted Sulfamoylpropylthioimidazo(1,2-b)pyridazines.

  摘要：

  为了提高3-(imidazo[1, 2-b]吡咯啉-6-基)硫丙烷磺酰胺（I）的抗哮喘活性，采用了在武田开发的计算机辅助自动合成设备对I的磺酰胺基团进行了改造。几种磺酰胺衍生物（1-24）很容易获得，确认了该自动合成设备在实验室中的实用性。这些衍生物的抗哮喘活性在血小板激活因子（PAF）诱导的支气管收缩中进行了测试。其中，哌啶-哌啶衍生物（13）显示出与I相当的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1511

文献信息

• Discovery of highly potent small molecule Hepatitis C Virus entry inhibitors
  作者：Gopi Kumar Mittapalli、Andrew Jackson、Fang Zhao、Haekyung Lee、Stephine Chow、Jeffrey McKelvy、Flossie Wong-Staal、James E. Macdonald

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.019

  日期：2011.11

  Novel, highly potent small molecule HCV entry inhibitors are reported. The SAR exploration of a hit molecule identified from screening of a compound library led to the identification of highly potent compounds with IC50 values of <5 nM in the tissue culture HCV infectious assay. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Identification of a 5-HT4 receptor antagonist clinical candidate through side-chain modification
  作者：Robin D. Clark、Alam Jahangir、Muzaffar Alam、Cynthia Rocha、Lin Lin、Bodil Bjorner、Khanh Nguyen、Carole Grady、Timothy J. Williams、George Stepan、Hai Ming Tang、Anthony P.D.W. Ford

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.01.039

  日期：2005.3

  Replacement of the N-butyl side-chain of lead 5-HT4 receptor antagonist 2 with propanesulfonylpiperidinyl, morpholinyl, and piperazinyl groups led to higher affinity analogs 4-6. In vitro drug metabolism screens and cassette pharmacokinetic studies in the dog led to identification of the N-methylpiperazinyl analog (6b), which displayed pharmacokinetic, selectivity, and safety parameters sufficient for advancement to the clinic for the treatment of urinary incontinence. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.