3-(1-苯并呋喃-2-基)-1-(2-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮 | 57379-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-(1-苯并呋喃-2-基)-1-(2-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 2-Propen-1-one, 3-(2-benzofuranyl)-1-(2-hydroxyphenyl)-
• 英文别名: 3-(1-benzofuran-2-yl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 57379-58-5
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: UAXZOPMIDQFURM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  452.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-苯并呋喃-2-基)-1-(2-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 以65%的产率得到2-(benzofuran-2-yl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于激发态分子内质子转移机理的新型3-羟基色酮硫化氢荧光探针†

  摘要：

  硫化氢（H 2 S）是信号性气体变送器，在调节不同系统的功能中起重要作用。我们已经设计并合成了一种用于H 2 S检测的基于3-hydroxychromone的荧光探针A。探针A基于H 2 S诱导的硫解反应和激发态分子内质子转移（ESIPT）过程。该探针对谷胱甘肽，半胱氨酸和高半胱氨酸检测H 2 S具有很高的选择性和灵敏度。此外，该探针已成功应用于活细胞中外源性和内源性H 2 S的成像。

  DOI：

  10.1039/c8nj01626g
• 作为产物：
  描述：

  苯并[b]呋喃-2-甲醛 、 2'-羟基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到3-(1-苯并呋喃-2-基)-1-(2-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  基于激发态分子内质子转移机理的新型3-羟基色酮硫化氢荧光探针†

  摘要：

  硫化氢（H 2 S）是信号性气体变送器，在调节不同系统的功能中起重要作用。我们已经设计并合成了一种用于H 2 S检测的基于3-hydroxychromone的荧光探针A。探针A基于H 2 S诱导的硫解反应和激发态分子内质子转移（ESIPT）过程。该探针对谷胱甘肽，半胱氨酸和高半胱氨酸检测H 2 S具有很高的选择性和灵敏度。此外，该探针已成功应用于活细胞中外源性和内源性H 2 S的成像。

  DOI：

  10.1039/c8nj01626g

文献信息

• Synthesis of 3-HCF₂S-Chromones through Tandem Oxa-Michael Addition and Oxidative Difluoromethylthiolation
  作者：Pingshun Zhang、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03396

  日期：2019.12.6

  A simple protocol for the synthesis of difluoromethylthiolated chromen-4-ones using elemental sulfur and ClCF2CO2Na as the difluoromethylthiolating agent is described. Three-component reactions of 2'-hydroxychalcones, ClCF2CO2Na, and sulfur under basic conditions using TEMPO as the oxidant afforded HCF2S-containing 4H-chromen-4-one and 9H-thieno[3,2-b]chromen-9-one derivatives in good yield. The protocol

  描述了一种使用元素硫和ClCF2CO2Na作为二氟甲基硫醇化试剂合成二氟甲基硫醇化chromen-4-ones的简单方案。在碱性条件下，使用TEMPO作为氧化剂，在2'-羟基查耳酮，ClCF2CO2Na和硫的三组分反应下，可得到含HCF2S的4H-色烯-4-酮和9H-硫代[3,2-b]铬-9-酮衍生物产量高。该方案是实用且有效的，并且起始材料便宜且容易获得。
• 一种二氟甲基硫化黄酮类化合物及其制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN110294730B

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明公开了一种二氟甲基硫化黄酮类化合物，其结构如式(I)所示；本发明还提供了所述二氟甲基硫化黄酮类化合物的制备方法，包括：在惰性气体保护，碱、氧化剂作用下，结构如式(II)所示的化合物、二氟氯乙酸钠和硫磺于有机溶剂中反应，反应结束经后处理得到所述二氟甲基硫化黄酮类化合物。本发明提供的制备方法，其原料廉价易得，合成方法简单，可大大降低成本。本发明提供的二氟甲基硫化黄酮类化合物可应用于生物活性分子以及药物合成等领域，具有广泛的用途。