Benzofuran-Isosteren | 51580-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: Benzofuran-Isosteren
• 英文别名: 3-(2-amino-ethyl)benzofuran-5-ol；5-Hydroxy-3-(2-amino-ethyl)-benzofuran (Oxaseretonin)；3-(2-aminoethyl)-5-Benzofuranol；3-(2-aminoethyl)-1-benzofuran-5-ol
• CAS: 51580-91-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: MCRMSTLTYUXOCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-bromoethyl)benzofuran-5-ol 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到Benzofuran-Isosteren
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸介导的级联反应可生成3-（2-溴乙基）苯并呋喃

  摘要：

  从双[（三甲基甲硅烷基）氧基]环丁烯构建3-（2-溴乙基）苯并呋喃和2-（苯并呋喃-3-基）乙胺的统一协议已经开发出来。这种温和而简便的策略适用于一系列5-HT血清素受体激动剂的合成，突显了其在合成生物活性化合物和天然产物方面的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03429

文献信息

• Brønsted Acid Mediated Cascade Reaction To Access 3-(2-Bromoethyl)benzofurans
  作者：Stefania Porcu、Stefania Demuro、Alberto Luridiana、Andrea Cocco、Angelo Frongia、David J. Aitken、Florence Charnay-Pouget、Regis Guillot、Giorgia Sarais、Francesco Secci

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03429

  日期：2018.12.7

  A unified protocol for the construction of 3-(2-bromoethyl)benzofurans and 2-(benzofuran-3-yl)ethylamines from bis[(trimethylsilyl)oxy]cyclobutene has been developed. This mild and facile strategy was applied for the synthesis of a series of 5-HT serotonin receptor agonists, underlining its potential for the syntheses of bioactive compounds and natural products.

  从双[（三甲基甲硅烷基）氧基]环丁烯构建3-（2-溴乙基）苯并呋喃和2-（苯并呋喃-3-基）乙胺的统一协议已经开发出来。这种温和而简便的策略适用于一系列5-HT血清素受体激动剂的合成，突显了其在合成生物活性化合物和天然产物方面的潜力。