2-(3-Azaspiro[5.5]undec-3-yl)benzaldehyd | 263408-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(3-Azaspiro[5.5]undec-3-yl)benzaldehyd
• 英文别名: 2-(3-Azaspiro[5.5]undecan-3-yl)benzaldehyde
• CAS: 263408-22-6
• 化学式: C₁₇H₂₃NO
• mdl: MFCD18042409
• 分子量: 257.376
• InChiKey: KXRCEUUTDALUGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.588
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Azaspiro[5.5]undec-3-yl)benzaldehyd 在 sodium hydroxide 、 Hg(II)-EDTA 、 盐酸羟胺 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2,3,4,4a-Tetrahydro-1H-pyrido[1,2-a]chinazolin-3-spiro-1'-cyclohexan)-5-oxid
  参考文献：
  名称：

  Chinazolinderivate durch Cyclodehydrierung von N-(2-substituierten Aryl)-Piperidinen / Quinazoline Derivatives by Cyclodehydrogenation of N-(2-Substituted Aryl)-Piperidines

  摘要：

  N-[2-(氨基甲酰)苯基]哌啶1-5的脱氢反应使用Hg(II)-EDTA，在生成喹唑酮6-9。哌啶中4-取代基团的增大降低了氧化速率和产物收率。 N-[2-(羟亚胺基甲基)苯基]哌啶18-22表现出不同的行为。当18与Hg(II)-EDTA在水中反应时，产生了数量收率的羟肟内酯24，而4-取代哌啶19-21不仅导致反应速率降低，还改变了产物模式。双脱氢生成内酯的反应减少，通过两个电子的吸收形成的环状硝酮变得主导。从螺环化合物21和22中，仅产生喹唑啉-N-氧化物29和30。对反应机制进行了讨论。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-1217
• 作为产物：
  描述：

  3-氮螺环[5,5]十一烷 、 2-氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到2-(3-Azaspiro[5.5]undec-3-yl)benzaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Chinazolinderivate durch Cyclodehydrierung von N-(2-substituierten Aryl)-Piperidinen / Quinazoline Derivatives by Cyclodehydrogenation of N-(2-Substituted Aryl)-Piperidines

  摘要：

  N-[2-(氨基甲酰)苯基]哌啶1-5的脱氢反应使用Hg(II)-EDTA，在生成喹唑酮6-9。哌啶中4-取代基团的增大降低了氧化速率和产物收率。 N-[2-(羟亚胺基甲基)苯基]哌啶18-22表现出不同的行为。当18与Hg(II)-EDTA在水中反应时，产生了数量收率的羟肟内酯24，而4-取代哌啶19-21不仅导致反应速率降低，还改变了产物模式。双脱氢生成内酯的反应减少，通过两个电子的吸收形成的环状硝酮变得主导。从螺环化合物21和22中，仅产生喹唑啉-N-氧化物29和30。对反应机制进行了讨论。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-1217

文献信息

• Moehrle; Jeandree; Breitmaier, Advanced Synthesis and Catalysis, 2000, vol. 342, # 5, p. 473 - 485
  作者：Moehrle、Jeandree、Breitmaier、Rohonczy

  DOI：——

  日期：——