ethyl 4-(4-phenylpiperazin-1-yl)butanoate | 56968-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: ethyl 4-(4-phenylpiperazin-1-yl)butanoate
• 英文别名: Ethyl-4-(4-phenyl-1-piperazinyl>-butyrat；4-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-butyric acid ethyl ester；Ethyl 4-(4-phenyl-1-piperazinyl)butanoate
• CAS: 56968-33-3
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₂
• 分子量: 276.379
• InChiKey: JYIRVABFQNUDIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-phenylpiperazin-1-yl)butanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-(4-phenylpiperazinyl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  作为5-HT7受体配体的新型喹唑啉酮衍生物。

  摘要：

  5-HT（7）受体拮抗剂在动物模型中产生了抗抑郁样作用，并且5-HT（7）受体参与了其他病理生理机制，例如温度调节，学习和记忆以及睡眠，这一点已被各种研究重点介绍。作为我们发现新型5-HT（7）受体拮抗剂的工作之一，我们在此报告喹唑啉酮文库1的5-HT（7）受体的合成和结合亲和力，该库设计有各种取代基（X，Y，R（1）和R（2））在芳香环上和不同的碳链长度。合成了喹唑啉酮文库1的总共85种化合物，并通过放射性配体结合测定法对5-HT（7）受体获得了所有合成化合物的结合亲和力。在85种化合物中，24种化合物显示出非常好的结合亲和力，IC（50）值低于100 nM。IC（50）值低于100 nM的化合物主要具有o-OMe或o-OEt作为R（2）取代基。具有最佳结合亲和力的化合物为1-68，其中IC（50）值为12 nM。在体内动物研究中，某些合成的化合物在小鼠的强迫游泳试验中确实具有抗抑郁活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.049
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 、 4-溴丁酸乙酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到ethyl 4-(4-phenylpiperazin-1-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  高效和选择性多巴胺 D4 受体拮抗剂可能对治疗胶质母细胞瘤有用

  摘要：

  为了更好地了解多巴胺D 4受体（D 4 R）在胶质母细胞瘤（GBM）中的作用，本文从脑渗透剂和D 4 R选择性入手，发现了对D 4 R具有高亲和力和选择性的新配体。先导化合物1-(3-(4-苯基哌嗪-1-基)丙基)-3,4-二氢喹啉-2(1 H )-一( 6 )。特别是，D 4 R 拮抗剂24在系列中表现出比 D 2 R 和 D 3 R最高的亲和力和选择性（D 2 /D 4 = 8318，D 3 /D 4= 3715)，偏向配体29，部分激活 D 4 R G i -/G o -蛋白并阻断 β-抑制蛋白募集，成为最有趣的化合物。这些化合物经过评估其 GBM 抗肿瘤活性，诱导 GBM 细胞系和原代 GBM 干细胞 (GSC#83) 的活力降低，在 10 μM 浓度下达到最大功效。有趣的是，与替莫唑胺（GBM 中的首选化疗药物）相比，使用化合物24和29的治疗诱导了降低细胞活力的增强作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00840

文献信息

• Compositions, Synthesis, And Methods Of Using Piperazine Based Antipsychotic Agents
  申请人：Bhat Laxminarayan

  公开号：US20090298819A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The present invention provides novel piperazine derivatives which can be advantageously used for treating schizophrenia and related psychoses such as acute manic, bipolar disorder, autistic disorder and depression.

  本发明提供了一种新颖的哌嗪衍生物，可以优势地用于治疗精神分裂症和相关精神病，如急性躁狂、双相情感障碍、自闭症和抑郁症。
• COMPOSITIONS, SYNTHESIS, AND METHODS OF UTILIZING QUINAZOLINEDIONE DERIVATIVES
  申请人：Bhat Laxminarayan

  公开号：US20100222359A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present invention provides quinazolinedione derivatives which can be advantageously used for treating schizophrenia and related psychoses such as acute manic, bipolar disorder, autistic disorder, depression and dementia.

  本发明提供了喹唑啉二酮衍生物，可优势地用于治疗精神分裂症和相关精神病，如急性躁狂、双相障碍、自闭症、抑郁症和痴呆症。
• TSUJIKAWA TERUAKI; TAKEI SABURO; TSUSHIMA SUSUMU; TSUDA TAKASHI; TSUKAMUR+, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR. <YKKZ-AJ>, 1975, 95+
  作者：TSUJIKAWA TERUAKI、 TAKEI SABURO、 TSUSHIMA SUSUMU、 TSUDA TAKASHI、 TSUKAMUR+

  DOI：——

  日期：——
• US8207163B2
  申请人：——

  公开号：US8207163B2

  公开（公告）日：2012-06-26
• US8575185B2
  申请人：——

  公开号：US8575185B2

  公开（公告）日：2013-11-05