6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(trimethylsilyl)-1-hexyne | 1027627-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(trimethylsilyl)-1-hexyne
• 英文别名: tert-butyldiphenyl((6-(trimethylsilyl)hex-5-yn-1-yl)oxy)silane；Tert-butyl-diphenyl-(6-trimethylsilylhex-5-ynoxy)silane；tert-butyl-diphenyl-(6-trimethylsilylhex-5-ynoxy)silane
• CAS: 1027627-30-0
• 化学式: C₂₅H₃₆OSi₂
• 分子量: 408.731
• InChiKey: RLMHLHXBTUKBLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(trimethylsilyl)-1-hexyne 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-hexyne
  参考文献：
  名称：

  DBU-Promoted Facile, Chemoselective Cleavage of Acetylenic TMS Group

  摘要：

  使用 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯（DBU）可以有效地去除乙炔基三甲基硅烷（TMS）基团。使用 1.0 或甚至 0.1 等效的 DBU，在烷基硅基醚和其他碱不敏感基团存在的情况下，各种末端乙炔基 TMS 基团都能选择性地顺利脱甲基。此外，在这些条件下，TBDMS 和 TIPS 等立体受阻的末端乙炔基硅烷基团仍然保持完好无损。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032078
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(trimethylsilyl)-1-hexyne
  参考文献：
  名称：

  三组分反应用于合成高度官能化的炔丙基醚。

  摘要：

  多组分反应提供了解决分子复杂性的有效方法。在本文中，我们报道了重氮化合物，醇和乙炔基苯并恶唑（EBX）试剂在铜催化下的三组分反应，用于合成炔丙基醚。该反应的三个伙伴的广泛变化是可能的，从而导致在温和条件下高度官能化和结构多样的产物。假定叶立德铜中间体的炔基化是该转化的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.202001317

文献信息

• Propargylic Oxidations Catalyzed by Dirhodium Caprolactamate in Water: Efficient Access to α,β-Acetylenic Ketones
  作者：Emily C. McLaughlin、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jo800382p

  日期：2008.6.1

  hydroperoxide (T-HYDRO) is a highly effective catalytic oxidation protocol for the selective C−H oxidation of alkynes to propargylic ketones. The oxidation occurs readily in aqueous solvent under mild conditions with an inexpensive and easily handled oxidant. α,β-Acetylenic carbonyl compounds are formed in up to 80% isolated yield.

  己酸内酯（II）（1，Rh 2（cap）4）与70％w / w叔丁基过氧化氢水溶液（T-HYDRO）是一种高效的催化氧化方案，用于将炔烃进行CH选择性氧化成炔丙基酮。在温和条件下，使用廉价且易于处理的氧化剂，很容易在水性溶剂中发生氧化。以高达80％的分离产率生成α，β-乙炔羰基化合物。