N,N-Bis(trimethylsilyloxy)aminocyclohexene | 204773-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N,N-Bis(trimethylsilyloxy)aminocyclohexene
• 英文别名: N,N-bis(trimethylsilyloxy)cyclohexen-1-amine
• CAS: 204773-88-6
• 化学式: C₁₂H₂₇NO₂Si₂
• 分子量: 273.523
• InChiKey: QDHOFGRLDPGAER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Bis(trimethylsilyloxy)aminocyclohexene 反应 480.0h， 以68%的产率得到1-Trimethylsilyloxyimino-2-trimethylsilyloxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Novel Convenient Method for the Synthesis of N,N-Bis(trimethylsilyloxy)enamines

  摘要：

  研究发现，无论是伯还是仲的脂肪族硝基化合物1都能在三乙胺的存在下，与两当量的溴三甲基硅烷反应，然后通过水洗处理，以良好的产率得到相应的N,N-双(三甲基硅氧基)烯胺3。从某些仲和/或空间位阻的化合物1出发，产物3是通过相应的硅基硝酸盐2合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1998-2019
• 作为产物：
  描述：

  硝基环己烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 N,N-Bis(trimethylsilyloxy)aminocyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Novel Convenient Method for the Synthesis of N,N-Bis(trimethylsilyloxy)enamines

  摘要：

  研究发现，无论是伯还是仲的脂肪族硝基化合物1都能在三乙胺的存在下，与两当量的溴三甲基硅烷反应，然后通过水洗处理，以良好的产率得到相应的N,N-双(三甲基硅氧基)烯胺3。从某些仲和/或空间位阻的化合物1出发，产物3是通过相应的硅基硝酸盐2合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1998-2019

文献信息

• Michael Addition of P-Nucleophiles to Conjugated Nitrosoalkenes
  作者：Yana A. Naumovich、Sema L. Ioffe、Alexey Yu. Sukhorukov

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00924

  日期：2019.6.7

  oxides, phosphine–borane complexes, and phosphonium salts) was developed. The strategy exploits hitherto unknown Michael addition of PH-containing compounds (diphenylphosphine oxide, diisopropyl phosphite, phosphine–borane complexes, and triphenylphosphonium bromide) to unstable conjugated nitrosoalkenes, which are generated in situ from corresponding nitrosoacetals. The resulting α-phosphorus-substituted

  已开发出一种用于各种α-磷取代的肟（β-氧亚氨基烷基取代的膦酸酯，氧化膦，膦-硼烷配合物和phospho盐）的通用方法。该策略利用了迄今未知的迈克尔将含PH的化合物（二苯基氧化膦，亚磷酸二异丙酯，膦-硼烷络合物和溴化三苯基to）加成到不稳定的共轭亚硝基链中的方法，这些共轭亚硝基链是由相应的亚硝基缩醛原位生成的。所得的α-磷取代的肟可被认为是有用的P-，N-和O-配体，用于催化以及有价值的β-氨基膦酸酯的前体。
• The Chemistry of<i>N,N</i>-Bis(siloxy)enamines, Part 9.A General Method for the Preparation of α-Hydroxy Oximes from Aliphatic Nitro Compounds
  作者：Alexey V. Lesiv、Sema L. Ioffe、Andrey A. Tabolin、Yulija A. Khomutova、Pavel A. Belyakov、Yuriy A. Strelenko

  DOI：10.1055/s-2005-865309

  日期：——

  A new convenient procedure for the preparation of a variety of α-hydroxy oximes from available aliphatic nitro compounds via intermediate N,N-bis(siloxy)enamines is presented. The mechanism of the key step, the rearrangement of N,N-bis(siloxy)en­amines, is discussed.

  本文介绍了一种新的便捷方法，可通过中间体N,N-双(硅氧基)烯胺，从现有的脂肪族硝基化合物制备多种β-羟基肟。本文还讨论了关键步骤——N,N-双(硅氧基)烯胺的重排——的机理。
• ——
  作者：A. V. Ustinov、A. D. Dilman、S. L. Ioffe、P. A. Belyakov、Yu. A. Strelenko

  DOI：10.1023/a:1020954721491

  日期：——

  Smooth C,C-cross-coupling of N,N-bis(silyloxy)enamines with methyl malonates gives the corresponding methyl beta-hydroxyiminoalkylmalonates.
• Novel Convenient Method for the Synthesis of N,N-Bis(trimethylsilyloxy)enamines
  作者：A. D. Dilman、A. A. Tishkov、I. M. Lyapkalo、S. L. Ioffe、Yu. A. Strelenko、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1055/s-1998-2019

  日期：1998.2

  Both primary and secondary aliphatic nitro compounds 1 were found to react with two equivalents of bromotrimethylsilane in the presence of triethylamine followed by aqueous workup to give appropriate N,N-bis(trimethylsilyloxy)enamines 3 in good isolated yields. Products 3, starting from some secondary and/or sterically hindered compounds 1, are synthesized from the corresponding silyl nitronates 2.

  研究发现，无论是伯还是仲的脂肪族硝基化合物1都能在三乙胺的存在下，与两当量的溴三甲基硅烷反应，然后通过水洗处理，以良好的产率得到相应的N,N-双(三甲基硅氧基)烯胺3。从某些仲和/或空间位阻的化合物1出发，产物3是通过相应的硅基硝酸盐2合成的。