(+/-)-1-<2-ethyl>-3-piperidinecarboxylic acid ethyl ester | 157522-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (+/-)-1-<2-ethyl>-3-piperidinecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 1-[2-[tris(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]ethyl]piperidine-3-carboxylate
• CAS: 157522-57-1
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₅S
• 分子量: 549.731
• InChiKey: PJGPHVVRPCBDDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  646.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-<2-ethyl>-3-piperidinecarboxylic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到1-{2-[Tris-(4-methoxy-phenyl)-methylsulfanyl]-ethyl}-piperidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估作为GABA吸收抑制剂的取代的三芳基庚酸衍生物：鉴定对克隆的人GABA转运蛋白GAT-3具有中等亲和力和选择性的配体。

  摘要：

  γ-氨基丁酸（GABA）是哺乳动物中枢神经系统中的主要抑制性神经递质。分子生物学揭示了大脑中存在四种高亲和力GABA转运蛋白，即GAT-1，GAT-2，GAT-3和BGT-1，后者转运GABA和渗透压甜菜碱。我们已经表明，已知的GABA吸收抑制剂，例如SK＆F 89976-A，CI-966和替加宾对TiTabine具有高亲和力和对GAT-1的选择性。在本文中，我们描述了一系列新的三芳基庚酸衍生物的设计和合成，以评估其作为GABA摄取抑制剂。该系列化合物的设计先导是非选择性GABA吸收抑制剂EGYT-3886，[（-）-2-苯基-2-[（二甲基氨基）乙氧基]-（1R）-1,7,7-三甲基双环[2.2]。 1]庚烷]。来自该系列化合物（S）-1- [2- [三（4-甲氧基苯基）甲氧基]乙基] -3-哌啶甲酸+（S）-1- [2- [三（4-甲氧基苯基）甲氧基]乙基] -3-哌啶羧酸+++酸4（

  DOI：

  10.1021/jm00041a012
• 作为产物：
  描述：

  3-哌啶甲酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 四溴化碳 、 trisodium thiophosphate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 柠檬酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-1-<2-ethyl>-3-piperidinecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估作为GABA吸收抑制剂的取代的三芳基庚酸衍生物：鉴定对克隆的人GABA转运蛋白GAT-3具有中等亲和力和选择性的配体。

  摘要：

  γ-氨基丁酸（GABA）是哺乳动物中枢神经系统中的主要抑制性神经递质。分子生物学揭示了大脑中存在四种高亲和力GABA转运蛋白，即GAT-1，GAT-2，GAT-3和BGT-1，后者转运GABA和渗透压甜菜碱。我们已经表明，已知的GABA吸收抑制剂，例如SK＆F 89976-A，CI-966和替加宾对TiTabine具有高亲和力和对GAT-1的选择性。在本文中，我们描述了一系列新的三芳基庚酸衍生物的设计和合成，以评估其作为GABA摄取抑制剂。该系列化合物的设计先导是非选择性GABA吸收抑制剂EGYT-3886，[（-）-2-苯基-2-[（二甲基氨基）乙氧基]-（1R）-1,7,7-三甲基双环[2.2]。 1]庚烷]。来自该系列化合物（S）-1- [2- [三（4-甲氧基苯基）甲氧基]乙基] -3-哌啶甲酸+（S）-1- [2- [三（4-甲氧基苯基）甲氧基]乙基] -3-哌啶羧酸+++酸4（

  DOI：

  10.1021/jm00041a012

文献信息

• Design, Synthesis and Evaluation of Substituted Triarylnipecotic Acid Derivatives as GABA Uptake Inhibitors: Identification of a Ligand with Moderate Affinity and Selectivity for the Cloned Human GABA Transporter GAT-3
  作者：T. G. Murali Dhar、Laurence A. Borden、Sriram Tyagarajan、Kelli E. Smith、Theresa A. Branchek、Richard L. Weinshank、Charles Gluchowski

  DOI：10.1021/jm00041a012

  日期：1994.7

  exhibit high affinity and selectivity for GAT-1. In the present paper we describe the design and synthesis of a novel series of triarylnipecotic acid derivatives for evaluation as GABA uptake inhibitors. The design lead for this series of compounds was the nonselective GABA uptake inhibitor EGYT-3886, [(-)-2-phenyl-2-[(dimethylamino)ethoxy]-(1R)- 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane]. From this series of

  γ-氨基丁酸（GABA）是哺乳动物中枢神经系统中的主要抑制性神经递质。分子生物学揭示了大脑中存在四种高亲和力GABA转运蛋白，即GAT-1，GAT-2，GAT-3和BGT-1，后者转运GABA和渗透压甜菜碱。我们已经表明，已知的GABA吸收抑制剂，例如SK＆F 89976-A，CI-966和替加宾对TiTabine具有高亲和力和对GAT-1的选择性。在本文中，我们描述了一系列新的三芳基庚酸衍生物的设计和合成，以评估其作为GABA摄取抑制剂。该系列化合物的设计先导是非选择性GABA吸收抑制剂EGYT-3886，[（-）-2-苯基-2-[（二甲基氨基）乙氧基]-（1R）-1,7,7-三甲基双环[2.2]。 1]庚烷]。来自该系列化合物（S）-1- [2- [三（4-甲氧基苯基）甲氧基]乙基] -3-哌啶甲酸+（S）-1- [2- [三（4-甲氧基苯基）甲氧基]乙基] -3-哌啶羧酸+++酸4（