N-methyl-N-(((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)methyl)acetamide | 1401871-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-methyl-N-(((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)methyl)acetamide
• 英文别名: N-methyl-N-[(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxymethyl]acetamide
• CAS: 1401871-05-3
• 化学式: C₁₃H₂₆N₂O₂
• 分子量: 242.362
• InChiKey: JBAOFVJDBSFQLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 N,N-二甲基乙酰胺 在 奎宁环 、 对苯二腈 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 生成 N-methyl-N-(((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  有机光氧化还原催化脂肪族酰胺的 C(sp3)−H 键芳基化

  摘要：

  通过光氧化还原催化，脂肪族酰胺与氰基芳族化合物发生AC(sp 3 )−H键芳基化反应，可在室温下用可见光源和无金属催化剂实现。奎宁环被用作有效的 HAT 试剂，脂肪族酰胺被用作试剂和溶剂。这种光催化转化提供了一种方便的方案来提供一系列N-苄基酰胺。

  DOI：

  10.1002/cssc.202301585

文献信息

• Visible-light-promoted synthesis of phenanthridines via an intermolecular isocyanide insertion reaction
  作者：Hui Zhou、Xin Zhao Deng、Ai Hua Zhang、Ren Xiang Tan

  DOI：10.1039/c6ob02113a

  日期：——

  conditions. The reaction was shown to proceed through an electron transfer sequence by mechanistic experiments, and thus enabled the efficient production of 24 compounds, each with one new intramolecular aromatic ring obtained. The synthesized compounds were tested to embody good antitumor, antimicrobial and neuraminidase inhibitory activities.

  现在提出通过酰胺和光氧化还原的组合促进的异氰酸酯插入反应。通过使用可见光，可以在温和且环保的反应条件下以良好的化学收率制备6-酰胺基菲啶衍生物。通过机理实验表明该反应是通过电子转移序列进行的，因此能够有效地生产24种化合物，每种化合物都有一个新的分子内芳环。测试了合成的化合物，以体现出良好的抗肿瘤，抗微生物和神经氨酸酶抑制活性。
• Metal-free Cross-Dehydrogenative Coupling of <i>HN</i>-azoles with α-C(sp³)-H Amides via C–H Activation and Its Mechanistic and Application Studies
  作者：Hariprasad Aruri、Umed Singh、Mukesh Kumar、Sumit Sharma、Sravan Kumar Aithagani、Vivek K. Gupta、Serge Mignani、Ram A. Vishwakarma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02448

  日期：2017.1.20

  A metal-free one step coupling reaction between various N-azole rings and diverse α-C(sp3)-H containing amides has been developed under oxidative reaction conditions. Commercially available tetrabutyl ammonium iodide (TBAI) in the presence of terbutylhydroperoxide (TBHP), under neat reaction condition, efficiently catalyzed the coupling. Various azole types, such as 1H-benzotriazoles, 1H-1,2,3-triazoles

  在氧化反应条件下，已开发出各种N-唑环与各种含α-C（sp 3）-H的酰胺之间的无金属一步偶联反应。在纯净的反应条件下，在叔丁基过氧化氢（TBHP）存在下，市售的碘化四丁基碘化铵（TBAI）有效地催化了偶联反应。各种唑类型，例如1 H-苯并三唑，1 H -1,2,3-三唑，1 H -1,2,4-三唑，1 H-四唑，1 H-吡唑和1 H-苯并咪唑，和含α-C（sp 3）-H的酰胺，例如N，N-二甲基乙酰胺，N，Ñ二甲基苯甲酰胺，Ñ甲基乙酰胺，Ñ，Ñ -diethylacetamide，Ñ -甲基吡咯烷和吡咯烷-2-酮，被成功地用于偶联。为了研究不同中间体的参与，还进行了一系列设计和控制的实验。根据证据，还提出了一个合理的机制。这些新颖，简单，快速，有吸引力和直接的转变为构造新型高度功能化的N开辟了道路。-唑类通过直接的共价N–H键转换为N–C键而形成。该方法允许使用经典的合成方法合成需要多个步骤的复杂分子。此外，含α-C（sp
• KI-catalyzed imidation of sp3 C–H bond adjacent to amide nitrogen atom
  作者：Zhi-Qi Lao、Wen-He Zhong、Qing-Hua Lou、Zhong-Jun Li、Xiang-Bao Meng

  DOI：10.1039/c2ob26430g

  日期：——

  We have developed a new KI-catalyzed method for the imidation of an sp3 C–H bond adjacent to an amide nitrogen atom by using TBHP (tert-butyl hydroperoxide, 70% aqueous solution) as the oxidant. This novel procedure tolerated air and moisture and provided a series of novel products in moderate to excellent yields under mild conditions.

  我们开发了一种新的KI催化方法，用于在amide氮原子邻近的sp3 C–H键上进行亚胺化，采用TBHP（过氧化叔丁酯，70%水溶液）作为氧化剂。这一新方法能够耐受空气和湿气，并在温和条件下提供了一系列新的产品，产率从中等到优异。
• A nickel-mediated oxidative α-C(sp³)–H functionalization of amides with allylic alcohols terminated by radical 1,2-aryl migration
  作者：Ren-Jie Song、Yong-Qiang Tu、Dao-Yong Zhu、Fu-Min Zhang、Shao-Hua Wang

  DOI：10.1039/c4cc08797f

  日期：——

  A Ni-mediated oxidative C(sp³)–H functionalization of N,N-substituted amides with α,α-diaryl allylic alcohols through a radical 1,2-aryl migration process has been developed. This process features a broad substrate scope and excellent functional group tolerance.

  通过一种Ni介导的氧化C(sp³)–H官能化方法，利用α,α-二芳基烯丙醇与N,N-取代酰胺进行1,2-芳基迁移自由基反应。该方法具有广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。
• An organo-photocatalyzed visible-light-driven multi-component approach for carbothioaryl/alkylation of activated alkenes <i>via</i> C(sp³)–H bond functionalization
  作者：Debabrata Das、Krishna Gopal Ghosh、Sumit Garai、Chandu Palasetty、Sureshkumar Devarajulu

  DOI：10.1039/d3ob01150j

  日期：——

  A visible-light-driven organophotocatalyzed multi-component approach for carbothiolation of activated alkenes is demonstrated under environmentally benign and redox-neutral conditions, involving direct C(sp3)–H functionalization followed by electrophilic alkyl/arylthiolation. The three-component difunctionalization reaction is a complete transition-metal and peroxide-free process conducted under milder

  在环境友好和氧化还原中性条件下，展示了一种可见光驱动的有机光催化多组分活化烯烃碳硫基化方法，包括直接 C(sp 3 )–H 官能化，然后进行亲电烷基/芳基硫基化。三组分双官能化反应是在较温和的条件下进行的完全不含过渡金属和过氧化物的过程。在该复合反应中，通过使用实验室稳定的试剂，在多种底物上形成了两种新的C(sp 3 )–C(sp 3 )和C(sp 3 )–S键，展示了优异的功能性该方法的群体耐受性和化学选择性。此外，自然光的可扩展性和利用而不是人造蓝色LED，以及使用廉价且易于制备的吡喃鎓盐作为有机光催化剂，使得该协议更环保、更节能。