2-benzyl-2-azabicyclo<3.3.1>nonan-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-benzyl-2-azabicyclo<3.3.1>nonan-7-one
• 英文别名: (1S,5R)-2-benzyl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-one
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: GZTCYJHRAZVXDA-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-2-azabicyclo<3.3.1>nonan-7-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(氯乙酰基)-2-氮杂二环<3.3.1>壬烷-7-酮
  参考文献：
  名称：

  Functionalized 2-azabicyclo[3.3.1]nonanes. 6. Studies directed to the synthesis of pentacyclic Strychnos indole alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00378a019
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-苄基-4-哌啶基)丙-2-酮 在 盐酸 、 mercury(II) diacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-benzyl-2-azabicyclo<3.3.1>nonan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Functionalized 2-azabicyclo[3.3.1]nonanes. 6. Studies directed to the synthesis of pentacyclic Strychnos indole alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00378a019

文献信息

• The fischer indolization of 2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-ones. A new entry to the dasycarpidan ring system
  作者：Josep Bonjoch、Núria Casamitjana、Jordi Gràcia、M.-Carmen Ubeda、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97386-6

  日期：1990.1

  The regloselectivity of the Fischer indole synthesis from 2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-ones 4b–d using three different acid catalysts is studied, an ethyl substituent at the 9-position promoting indolization upon the C-8 carbon.

  研究了使用三种不同的酸催化剂由2-氮杂双环[3.3.1] nonan-7-ones 4b–d合成Fischer吲哚的区域选择性，其中9位的乙基取代基促进C-8碳上的吲哚化。
• Functionalized 2-azabicyclo[3.3.1]nonanes. 6. Studies directed to the synthesis of pentacyclic Strychnos indole alkaloids
  作者：Josep Bonjoch、Nuria Casamitjana、Josefina Quirante、Manuel Rodriguez、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo00378a019

  日期：1987.1