(Z)-4,4-dimethyl-3-(trimethylsiloxy)-1-(trimethylsilyl)-2-pentene | 131435-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-4,4-dimethyl-3-(trimethylsiloxy)-1-(trimethylsilyl)-2-pentene
• 英文别名: [(Z)-4,4-dimethyl-3-trimethylsilyloxypent-2-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 131435-62-6
• 化学式: C₁₃H₃₀OSi₂
• 分子量: 258.552
• InChiKey: LPNMWLSPXTVOQX-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 4,4-dimethyl-1-trichlorostannylpentan-3-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以44%的产率得到(Z)-4,4-dimethyl-3-(trimethylsiloxy)-1-(trimethylsilyl)-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  螯合辅助生成酮 α，β-二价阴离子及其作为铜盐配合物的用途。对烯酮共轭添加的前所未有的烯醇化干预

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja993577t

文献信息

• Convenient Synthesis of β-Silyl Ketones from β-Stannyl Enol Silyl Ethers via a [1,4] Anionic Rearrangement of Silicon
  作者：Hiroyuki Nakahira、Ilhyong Ryu、Akiya Ogawa、Nobuaki Kambe、Noboru Sonoda

  DOI：10.1246/bcsj.63.3361

  日期：1990.11

  The transmetalation (Sn to Li) and [1,4] anionic rearrangement of β-stannyl enol silyl ethers have been achieved, providing a convenient method for synthesis of β-silyl ketones.

  已经实现了β-甲锡烯醇甲硅烷基醚的金属转移（Sn到Li）和[1,4]阴离子重排，为β-甲硅烷基酮的合成提供了一种方便的方法。
• Generation of ketone dilithio α,β-dianions and their reactions with electrophiles
  作者：Hiroyuki Nakahira、Masanobu Ikebe、Yoshiaki Oku、Noboru Sonoda、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.047

  日期：2005.3

  Ketone dilithio alpha,beta- and alpha,beta'-dianions can be generated by a tin-lithium exchange reaction of the lithium enolate of beta-tributyltin substituted ketones. A chelation-aided approach, which employs beta-dichlorobutyltin substituted ketones and n-BuLi, is also useful for the generation of ketone alpha,beta-dianions having the Z-geometry at the alkene. The generated dianions can be transformed into substituted ketones by reaction with various carbon electrophiles. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nakahira, Hiroyuki; Ryu, Ilhyong; Ikebe, Masanobu, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 2, p. 178 - 179
  作者：Nakahira, Hiroyuki、Ryu, Ilhyong、Ikebe, Masanobu、Kambe, Nobuaki、Sonoda, Noboru

  DOI：——

  日期：——