5,6,7,7a-Tetrahydro-3H-pyrrolizine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester | 84423-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: 5,6,7,7a-Tetrahydro-3H-pyrrolizine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolizine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 84423-10-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: CGRGSNOUJGKNAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 dodecahydro-3a,6a,9a-triaza-trindene 在 (三甲基硅基)甲基三氟甲烷磺酸酯 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以20%的产率得到5,6,7,7a-Tetrahydro-3H-pyrrolizine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A 1,3-dipolar cycloaddition of alicyclic methylene iminium ylide to form pyrrolizidine nuclei and its application to synthesis of pyrrolizidine alkaloids.

  摘要：

  通过在三甲基硅甲基三氟甲磺酸酯和氟化铯存在下，将四环己烷-1,3,5-三嗪与烯烃和炔烃化合物反应，实现了吡咯并吡嗪和吲哚并吡嗪的高效合成。该反应应用于几种吡咯并吡嗪生物碱的合成，包括（±）-刺桐胺、（±）-苦参碱和（±）-异雷公藤醇。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3167

文献信息

• A 1,3-dipolar cycloaddition of alicyclic methylene iminium ylide to form pyrrolizidine nuclei and its application to synthesis of pyrrolizidine alkaloids.
  作者：YOSHIYASU TERAO、NOBUYUKI IMAI、KAZUO ACHIWA、MINORU SEKIYA

  DOI：10.1248/cpb.30.3167

  日期：——

  Efficient synthesis of pyrrolizidines and indolizidines has been achieved by reacting tetracyclic hexahydro-1, 3, 5-triazines with olefinic and acetylenic compounds in the presence of trimethylsilylmethyl trifluoromethanesulfonate and cesium fluoride. This reaction was applied to the synthesis of several pyrrolizidine alkaloids, (±)-trachelanthamidine, (±)-supinidine, and (±)-isoretronecanol.

  通过在三甲基硅甲基三氟甲磺酸酯和氟化铯存在下，将四环己烷-1,3,5-三嗪与烯烃和炔烃化合物反应，实现了吡咯并吡嗪和吲哚并吡嗪的高效合成。该反应应用于几种吡咯并吡嗪生物碱的合成，包括（±）-刺桐胺、（±）-苦参碱和（±）-异雷公藤醇。