2,2'-(2,5-thiophenediyl)bis-1H-pyrrole | 125902-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,2'-(2,5-thiophenediyl)bis-1H-pyrrole
• 英文别名: 2,5-bis(1H-pyrrol-2-yl)thiophene；2,5-bis(2-pyrryl)thiophene；2,5-bispyrrolylthiophene；2,5-bis(2-pyrrolyl)thiophene；2-[5-(1H-pyrrol-2-yl)-2-thienyl]-1H-pyrrole；2-[5-(1H-pyrrol-2-yl)thiophen-2-yl]-1H-pyrrole
• CAS: 125902-04-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂S
• 分子量: 214.291
• InChiKey: APAPAQLAGBRINC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-207 °C (decomp)
• 沸点：
  454.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(2,5-thiophenediyl)bis-1H-pyrrole 在 三氟化硼乙醚 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有噻吩连接基的线性BODIPY低聚物的吸收和发射显着红移

  摘要：

  我们合成了一系列新颖的噻吩基-BODIPY单体和低聚物，它们是强的远红至近红外（NIR）荧光团。连接BODIPY核的3,5-位的2,5-亚噻吩基连接体实现了π共轭和NIR吸收/发射性质的有效扩展。此外，发现在内消旋位置处的可旋转取代的苯基几乎不降低3，5-噻吩基BODIPY的强荧光，这将有助于NIR染料在各种应用中的设计策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.003
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis(1-(phenylsulfonyl)-2-pyrryl)thiophene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到2,2'-(2,5-thiophenediyl)bis-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  A general synthetic route to 2,2':5',2''-terpyrrole, 2,5-di(2-pyrryl)thiophene, and alkyl-substituted analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a062

文献信息

• Bis(pyrrol-2-yl)arylenes from the Tandem Bidirectional Addition of Vinyl Grignard Reagent to Aryl Diesters
  作者：Karl A. Hansford、Sergio Andres Perez Guarin、W. G. Skene、William D. Lubell

  DOI：10.1021/jo0510888

  日期：2005.9.1

  A practical three-step synthesis of bis(pyrrol-2-yl)arylenes has been accomplished, featuring a copper-catalyzed tandem bidirectional addition of vinylmagnesium bromide to aryldicarboxylates. Spectroscopic and cyclic voltammetric analyses revealed the influence of the central aromatic core and pyrrole substitution pattern on the electrochemical properties of these comonomers.

  已经完成了实用的三步合成双（吡咯-2-基）亚芳基的方法，其特征在于铜催化的乙烯基溴化镁的串联双向双向加成到芳基二羧酸酯上。光谱和循环伏安分析揭示了中心芳族核和吡咯取代方式对这些共聚单体的电化学性能的影响。
• X-ray structure and properties of a cyclo[6]pyrrole[3]thiophene
  作者：Thanh-Tuan Bui、Aude Escande、Christian Philouze、Gianluca Cioci、Sudip Ghosh、Eric Saint-Aman、Jong Min Lim、Jean-Claude Moutet、Jonathan L. Sessler、Dongho Kim、Christophe Bucher

  DOI：10.1142/s1088424612501325

  日期：2013.1

  A new member of the cyclo[n]pyrrole class of expanded porphyrins was prepared from the corresponding thiophene-containing terpyrrole precursor through use of a mild electrochemical oxidative procedure. The isolated macrocycle, featuring nine heterocyclic subunits directly connected through their α,α′-positions, is the largest cyclo[n]pyrrole derivative reported to date. The structure obtained via synchrotron radiation-based studies revealed a dimeric arrangement involving individual macrocyclic subunits.

  通过温和的电化学氧化过程，从相应的含噻吩的萜吡咯前体中制备出了环[n]吡咯类扩张卟啉的新成员。分离出的大环具有九个通过其 α、α′ 位置直接连接的杂环亚基，是迄今为止报道的最大的环[n]吡咯衍生物。通过同步辐射研究获得的结构显示了涉及单个大环亚基的二聚排列。
• A simple way to sequentially connected polycycles containing terminal pyrrole rings: synthesis of possible precursors of materials for nonlinear optics
  作者：Francesco Lucchesini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92285-9

  日期：1992.11

  the readily available 1,3-dioxolane-2-propanal allows the transformation of aromatic and heteroaromatic mono and dilithioderivatives into polycycles containing one or two pyrrole rings. Organolithiums bearing electron acceptor groups can be also employed affording possible precursors of materials for nonlinear optics.
• MERRILL, BRYON A.;LEGOFF, EUGENE, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2904-2908
  作者：MERRILL, BRYON A.、LEGOFF, EUGENE

  DOI：——

  日期：——
• Remarkable red-shift in absorption and emission of linear BODIPY oligomers containing thiophene linkers
  作者：Sousuke Saino、Makoto Saikawa、Takashi Nakamura、Masaki Yamamura、Tatsuya Nabeshima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.003

  日期：2016.4

  oligomers as strong far-red to near-infrared (NIR) fluorophores. A 2,5-thienylene linker to connect the 3,5-positions of the BODIPY core realized the effective extension of the π-conjugation and NIR absorption/emission property. Furthermore, it was found that rotatable substituted phenyl groups at the meso-position hardly decreased the strong fluorescence of the 3,5-thienyl BODIPYs, which would contribute

  我们合成了一系列新颖的噻吩基-BODIPY单体和低聚物，它们是强的远红至近红外（NIR）荧光团。连接BODIPY核的3,5-位的2,5-亚噻吩基连接体实现了π共轭和NIR吸收/发射性质的有效扩展。此外，发现在内消旋位置处的可旋转取代的苯基几乎不降低3，5-噻吩基BODIPY的强荧光，这将有助于NIR染料在各种应用中的设计策略。