(Z)-S-1-propenyl propanesulfonothiate | 144304-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: (Z)-S-1-propenyl propanesulfonothiate
• 英文别名: 1-[(Z)-prop-1-enyl]sulfanylsulfonylpropane
• CAS: 144304-09-6
• 化学式: C₆H₁₂O₂S₂
• 分子量: 180.292
• InChiKey: XYAJCUFWPWSDSN-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙基磺酰氯 、 Lithium (Z)-propenethiolate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以30%的产率得到(Z)-S-1-propenyl propanesulfonothiate
  参考文献：
  名称：

  Allium chemistry: simple synthesis of antithrombotic cepaenes from onion and deoxycepaenes from oil of shallot by reaction 1-propenethiolate with sulfonyl halides

  摘要：

  Stereoisomers of MeCH=CHSLi from Li/NH3 reduction of MeCH=CHSPr react with varying proportions of MsCl giving the respective stereoisomers of either bis(1-propenyl) disulfide (1), S-1-propenyl methane-sulfonothiate (2a), or 6-ethyl-4,5,7-trithiadeca-2,8-diene (3); oxidation of 3, a shallot oil component, gives 6-ethyl-4,5,7-trithiadeca-2,8-diene 7-oxide (cepaene, 4), an antithrombotic compound from onion.

  DOI：

  10.1021/jo00048a007