Trimethyl-[5,15,16-tris(trimethylsilyl)-6-pentacyclo[10.6.0.02,9.03,8.013,18]octadeca-1(12),2(9),3,5,7,10,13,15,17-nonaenyl]silane | 765315-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Trimethyl-[5,15,16-tris(trimethylsilyl)-6-pentacyclo[10.6.0.02,9.03,8.013,18]octadeca-1(12),2(9),3,5,7,10,13,15,17-nonaenyl]silane
• 英文别名: trimethyl-[5,15,16-tris(trimethylsilyl)-6-pentacyclo[10.6.0.02,9.03,8.013,18]octadeca-1(12),2(9),3,5,7,10,13,15,17-nonaenyl]silane
• CAS: 765315-86-4
• 化学式: C₃₀H₄₂Si₄
• 分子量: 515.005
• InChiKey: AZDXPTUQCPTZRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C
• 沸点：
  555.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.36
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl-[5,15,16-tris(trimethylsilyl)-6-pentacyclo[10.6.0.02,9.03,8.013,18]octadeca-1(12),2(9),3,5,7,10,13,15,17-nonaenyl]silane 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到Triangular [4]phenylene
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四乙炔苯作为钴催化炔共环化的模板：合成 2,3,8,9-四（三甲基甲硅烷基）角 [3] 亚苯基和弯曲 [5] 亚苯基（苯并 [1''） ,2'':3,4;3'',4'':3',4']二环丁[1,2-b:1',2'-b']双联苯)

  摘要：

  描述了一种合成弯曲亚苯基的方法，它以 1,2,3,4-四乙炔苯为起始原料。该合成子在 CpCo 催化的炔共环化中的应用允许全合成弯曲 [5] 亚苯基，这是要分离的十二 [5] 亚苯基家族的第七个异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2006-947329
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetraethynylbenzene 、 二(三甲基甲硅烷基)乙炔 在 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以56%的产率得到Trimethyl-[5,15,16-tris(trimethylsilyl)-6-pentacyclo[10.6.0.02,9.03,8.013,18]octadeca-1(12),2(9),3,5,7,10,13,15,17-nonaenyl]silane
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四乙炔苯作为钴催化炔共环化的模板：合成 2,3,8,9-四（三甲基甲硅烷基）角 [3] 亚苯基和弯曲 [5] 亚苯基（苯并 [1''） ,2'':3,4;3'',4'':3',4']二环丁[1,2-b:1',2'-b']双联苯)

  摘要：

  描述了一种合成弯曲亚苯基的方法，它以 1,2,3,4-四乙炔苯为起始原料。该合成子在 CpCo 催化的炔共环化中的应用允许全合成弯曲 [5] 亚苯基，这是要分离的十二 [5] 亚苯基家族的第七个异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2006-947329

文献信息

• Synthesis of Aromatic Compounds by Catalytic CC Bond Activation of Biphenylene or Angular [3]Phenylene
  作者：Aleš Korotvička、Ivana Císařová、Jana Roithová、Martin Kotora

  DOI：10.1002/chem.201103888

  日期：2012.4.2

  by reaction of biphenylene or angular [3]phenylene with various alkynes in the presence of a catalytic amount of [IrCl(cod)]2/dppe (cod=1,5‐cyclooctadiene, dppe=1,2‐bis(diphenylphosphino)ethane). The reaction is based on CC bond activation of the cyclobutane ring. The reaction tolerates the presence of bulky groups on the alkyne, such as the ferrocene moiety. In addition, a catalytic system based on

  在催化量[IrCl（cod）] 2 / dppe（cod = 1,5-环辛二烯，dppe = 1， 2-二（二苯基膦基）乙烷）。该反应基于环丁烷环的CC键活化。该反应容许炔烃上存在大量基团，例如二茂铁部分。另外，基于[RhCl（cod）] 2 / dppe的催化系统使联苯与腈的反应迄今未报道，从而提供了菲啶。
• Anatomy of a Cyclohexatriene: Chemical Dissection of theπ andσ Frame of Angular[3]Phenylene
  作者：Sriram Kumaraswamy、Satish S. Jalisatgi、Adam J. Matzger、OgnjenŠ. Miljanić、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1002/anie.200454126

  日期：2004.7.12
• 1,2,3,4-Tetraethynylbenzene as a Template for Cobalt-Catalyzed Alkyne Cocyclizations: Synthesis of 2,3,8,9-Tetrakis(trimethylsilyl) Angular [3]Phenylene and Bent [5]Phenylene (Benzo[1′′,2′′:3,4;3′′,4′′:3′,4′]dicyclo­buta[1,2-<i>b</i>:1′,2′-<i>b</i>′]bisbiphenylene)
  作者：K. Vollhardt、Debra Mohler、Sriram Kumaraswamy、Amnon Stanger

  DOI：10.1055/s-2006-947329

  日期：2006.11

  An approach to the synthesis of bent phenylenes is described, which features 1,2,3,4-tetraethynylbenzene as starting material. Application of this synthon in CpCo-catalyzed alkyne cocyclizations allows the total synthesis of bent [5]phenylene, the seventh isomer of the family of twelve [5]phenylenes to be isolated.

  描述了一种合成弯曲亚苯基的方法，它以 1,2,3,4-四乙炔苯为起始原料。该合成子在 CpCo 催化的炔共环化中的应用允许全合成弯曲 [5] 亚苯基，这是要分离的十二 [5] 亚苯基家族的第七个异构体。