3,5-dinitro-2-(p-tolylamino)thiophene | 21817-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3,5-dinitro-2-(p-tolylamino)thiophene
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)-3,5-dinitrothiophen-2-amine
• CAS: 21817-48-1
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₄S
• 分子量: 279.276
• InChiKey: XYXGORQRVNKPEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 沸点：
  429.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 以 苯 为溶剂， 以95%的产率得到3,5-dinitro-2-(p-tolylamino)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Arnone, Caterina; Consiglio, Giovanni; Spinelli, Domenico, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 12, p. 2153 - 2156

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilicities of para‐substituted aniline radical cations in acetonitrile: Kinetic investigation and structure–reactivity relationships
  作者：Ghabi Amira、Souissi Salma、Gabsi Wahiba、Boubaker Taoufik

  DOI：10.1002/kin.21531

  日期：2021.12

  that the nucleophilicity parameters N and E° values of oxidation potential constants are linearly related in a direct relationship with a correlation parameter of R2 = 0.9914. The effect of aniline nucleophilicity on reactivity was examined quantitatively on the basis of kinetic measurements, leading to a nonlinear relationship of log (k20°C) with nucleophilicity parameters (N). It is suggested that

  2-溴-3,5-二硝基噻吩1与各种苯胺2a-f的偶联动力学在 CH 3 CN 中于 20°C 进行了研究。具有吸电子基团（例如，苯胺的导出二阶速率常数2D-F ）被用来确定亲电性参数Ë的噻吩1根据相关等式日志ķ 20℃  = S Ñ（Ë + N )，其中N和 s N是亲核试剂特异性参数。讨论了非线性 Brønsted 和 Hammett 关系，并表明供体苯胺2a-d的反应通过单电子转移机制进行。通过观察到氧化电位常数的亲核性参数N和E ° 值与相关参数R 2  = 0.9914呈线性关系，进一步支持该假设。在动力学测量的基础上定量研究了苯胺亲核性对反应性的影响，导致 log ( k 20°C ) 与亲核性参数 ( N）。这表明可以有效地探索观察到的非线性 Mayr 相关性，以评估四取代苯胺自由基阳离子 XC 6 H 4 NH 2 +• (X = OH, OMe, Me)的亲核性参数N并研究它们的反应模式。另一方面，证实了
• p-tert-Butylcalix[8]arene catalysed synthesis of 3,5-dinitrothiophene scaffolds: antiproliferative effect of some representative compounds on selective anticancer cell lines
  作者：Piyali Sarkar、Samares Maiti、Krishnendu Ghosh、Sumita Sengupta (Bandyopadhyay)、Ray J. Butcher、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.068

  日期：2014.1

  A new efficient protocol for the synthesis of 3,5-dinitrothiophene scaffolds was developed by using simple p-tert-butylcalix[8]arene in aqueous medium. Biological activities of some representative compounds were also studied to inhibit the cell growth on selective anticancer cell lines. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Consiglio, Giovanni; Frenna, Vincenzo; Guernelli, Susanna, Journal of Chemical Research, Miniprint, 2001, # 7, p. 770 - 781
  作者：Consiglio, Giovanni、Frenna, Vincenzo、Guernelli, Susanna、Macaluso, Gabriella、Spinelli, Domenico

  DOI：——

  日期：——
• Consiglio, Giovanni; Arnone, Caterina; Spinelli, Domenico, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 388 - 392
  作者：Consiglio, Giovanni、Arnone, Caterina、Spinelli, Domenico、Noto, Renato、Frenna, Vincenzo

  DOI：——

  日期：——
• Arnone, Caterina; Consiglio, Giovanni; Spinelli, Domenico, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 12, p. 2153 - 2156
  作者：Arnone, Caterina、Consiglio, Giovanni、Spinelli, Domenico、Frenna, Vincenzo

  DOI：——

  日期：——