(Z)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpent-3-enal | 233751-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpent-3-enal
• CAS: 233751-89-8
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂Si
• 分子量: 228.407
• InChiKey: MHVGMGVDRHZAEO-FLIBITNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.307±28.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  0.880±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpent-3-enal 在 三异丙氧基氯化钛 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (Z,5R)-5-[(1S,2Z)-2-[[N-[(2R)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]-S-(4-methylphenyl)sulfonimidoyl]methylidene]cyclohexyl]-3-methylpent-2-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  不对称合成中的金属化 2-烯基亚砜亚胺：高度取代的氧杂二环醚的区域和立体选择性合成以及对 Euglobals G1 和 G2 和 Arenaran A 的全合成的研究

  摘要：

  2-环戊烯基-和2-环己烯基甲基亚砜亚胺可以转化为有角碳官能化、高度取代、异构纯（ds≥98%）的2-氧杂双环[3.3.0]辛烷和2-氧杂双环[3.4.0]壬烷。通过方便的一锅序列产生产量。诸如此类的分子框架可以在许多具有生物活性的天然产物中找到。除了方法论工作外，我们还报告了对 euglobals G1 和 G2 以及 arenaran A 的全合成的研究。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1011::aid-ejoc1011>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-methoxy-N,3-dimethylpent-3-enamide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (Z)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpent-3-enal
  参考文献：
  名称：

  不对称合成中的金属化 2-烯基亚砜亚胺：高度取代的氧杂二环醚的区域和立体选择性合成以及对 Euglobals G1 和 G2 和 Arenaran A 的全合成的研究

  摘要：

  2-环戊烯基-和2-环己烯基甲基亚砜亚胺可以转化为有角碳官能化、高度取代、异构纯（ds≥98%）的2-氧杂双环[3.3.0]辛烷和2-氧杂双环[3.4.0]壬烷。通过方便的一锅序列产生产量。诸如此类的分子框架可以在许多具有生物活性的天然产物中找到。除了方法论工作外，我们还报告了对 euglobals G1 和 G2 以及 arenaran A 的全合成的研究。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1011::aid-ejoc1011>3.0.co;2-h