4-phenoxyphenyl benzoate | 80202-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-phenoxyphenyl benzoate
• 英文别名: p-Phenoxyphenyl benzoate；(4-phenoxyphenyl) benzoate
• CAS: 80202-05-7
• 化学式: C₁₉H₁₄O₃
• 分子量: 290.318
• InChiKey: ANBNFZPWUNGFJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  423.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenoxyphenyl benzoate 在 一氯化碘 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-benzoyloxy-4-(4-iodo-phenoxy)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Iodo Derivatives of Phenyl Ether. II. Studies in Orientation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01265a038
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-4-苯氧基苯 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 作用下， 生成 4-phenoxyphenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Iodo Derivatives of Phenyl Ether. II. Studies in Orientation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01265a038

文献信息

• Rhodium-catalysed aryloxycarbonylation of iodo-aromatics by 4-substituted phenols with carbon monoxide or paraformaldehyde
  作者：Anas Abu Seni、László Kollár、László T. Mika、Péter Pongrácz

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.07.021

  日期：2018.10

  for carbonylation reactions. Both strategies proved to be efficient for the synthesis of the corresponding phenyl esters. High pressure reactions provided the ester products with good selectivity, however lower activity was achieved compared to palladium containing systems. Using paraformaldehyde as carbon-monoxide source special reaction conditions are required, thus dramatic changes observed during

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• Palladium-catalyzed aryloxy- and alkoxycarbonylation of aromatic iodides in γ-valerolactone as bio-based solvent
  作者：József M. Tukacs、Bálint Marton、Eszter Albert、Imre Tóth、László T. Mika

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121407

  日期：2020.9

  gather some information on the mechanism of these reactions, the effects of electronic parameters (σ) of various aromatic substituents of the aryl iodides as well as the influence of para-substitution of phenol were investigated on the activity. For a comparison, the aryl-substituted aryl iodides were also reacted with methanol and aryl iodide was also alkoxycarbonylated using several different lower

  基于化石的溶剂和三乙胺作为有毒和挥发性碱被成功地替换为γ -戊内酯作为非挥发性溶剂和K 2 CO 3使用无膦的Pd催化剂体系在芳基碘化物的烷氧基羰基化和芳氧基羰基化中用作无机碱。这样，传统的系统不仅被简单地替换，而且得到了显着改善。在研究中，详细评估了羰基化效率对不同反应参数（即使用其他几种溶剂，温度，一氧化碳压力，碱和催化剂浓度）的影响。为了收集有关这些反应机理的一些信息，研究了芳基碘化物的各种芳族取代基的电子参数（σ）的影响以及苯酚的对位取代对活性的影响。为了比较，芳基取代的芳基碘化物也与甲醇反应，芳基碘化物也用几种不同的低级醇烷氧基羰基化。从所观察到的芳族取代基的电子参数与速率之间的相关性来看，速率确定步骤似乎是将Ar–I氧化添加到Pd中0，前提是存在足够量的亲核试剂以形成酯。如果不是这种情况，亲核试剂的攻击速率可能决定总体速率。
• Nucleophilic Aromatic Substitution of Unactivated Fluoroarenes Enabled by Organic Photoredox Catalysis
  作者：Vincent A. Pistritto、Megan E. Schutzbach-Horton、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/jacs.0c09296

  日期：2020.10.7

  use of organic photoredox catalysis renders this method operationally simple under mild conditions and is amenable to various nucleophile classes, including azoles, amines, and carboxylic acids. Select fluorinated heterocycles can be functionalized using this method. In addition, the late-stage functionalization of pharmaceuticals is also presented. Computational studies demonstrate that the site selectivity

  亲核芳香取代 (SNAr) 是一种经典的反应，对缺电子的氟代芳烃具有众所周知的反应性。然而，电子中性和富电子氟（杂）芳烃的代表性明显不足。在此，我们提出了一种通过阳离子自由基加速的亲核芳族取代实现未活化氟芳烃的亲核脱氟的方法。有机光氧化还原催化的使用使得该方法在温和条件下操作简单，并且适用于各种亲核试剂类别，包括唑类、胺类和羧酸。选择的氟化杂环可以使用这种方法进行功能化。此外，还介绍了药物的后期功能化。计算研究表明，反应的位点选择性是由芳烃电子决定的。
• Selectivity in the Photo-Fries Rearrangement of Some Aryl Benzoates in Green and Sustainable Media. Preparative and Mechanistic Studies
  作者：Gastón Siano、Stefano Crespi、Mariella Mella、Sergio M. Bonesi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00334

  日期：2019.4.5

  Irradiation of a series of p-substituted aryl benzoates under N2 atmosphere in homogeneous and micellar media was investigated by means of steady-state condition and of time-resolved spectroscopy. A notable selectivity in favor of the 2-hydroxybenzophenone derivatives was observed in micellar media. The benzophenone derivatives were the main photoproduct. On the other hand, in homogeneous media (cyclohexane

  通过稳态条件和时间分辨光谱研究了在均相和胶束介质中在N 2气氛下辐照一系列对位取代的苯甲酸芳基酯。在胶束介质中观察到有利于2-羟基二苯甲酮衍生物的显着选择性。二苯甲酮衍生物是主要的光产物。另一方面，在均相介质（环己烷，乙腈和甲醇）中，观察到的产物分布完全不同，即。取代的2-羟基二苯甲酮，p发现了取代的酚，苄基和苯甲酸。还测量了表面活性剂中的结合常数，并且NOESY实验表明芳基苯甲酸酯位于胶束的疏水核中。激光闪光光解实验导致了均质和胶束环境中对位取代的苯氧基自由基和取代的2-苯甲酰基环己二烯酮瞬态的表征。
• Substituent and Surfactant Effects on the Photochemical Reaction of Some Aryl Benzoates in Micellar Green Environment ^†
  作者：Gastón Siano、Stefano Crespi、Sergio M. Bonesi

  DOI：10.1111/php.13431

  日期：2021.11

  In this study, we carried out preparative and mechanistic studies on the photochemical reaction of a series of p-substituted phenyl benzoates in confined and sustainable micellar environment. The aim of this work is mainly focused to show whether the nature of the surfactant (ionic or nonionic) leads to noticeable selectivity in the photoproduct formation and whether the electronic effects of the substituents

  在这项研究中，我们对一系列对位取代苯甲酸苯酯在受限和可持续胶束环境中的光化学反应进行了制备和机理研究。这项工作的目的主要集中在显示表面活性剂（离子型或非离子型）的性质是否会导致光产物形成中的显着选择性以及取代基的电子效应是否影响化学产率和 5- 的形成速率取代的-2-羟基二苯甲酮衍生物。将哈米特线性自由能关系 (LFER) 应用于二苯甲酮衍生物的形成速率、苯甲酸芳基酯和 5-取代的 2-羟基二苯甲酮衍生物的紫外-可见吸收光谱的较低能带上，可以对取代基效应。此外，b以及苯甲酸芳基酯在胶束疏水核内的位置。最后，进行了 TD-DFT 计算以估计对取代苯甲酸苯酯和 5-取代 2-羟基二苯甲酮衍生物的吸收带的能量，与实验测量的这些值具有良好的线性相关性。