3-(3-氨基-5-苯胺基-4-氰基噻吩-2-基)-3-氧代丙酸乙酯 | 84645-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3-(3-氨基-5-苯胺基-4-氰基噻吩-2-基)-3-氧代丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-amino-5-anilino-4-cyanothiophene-2-(3-oxo)propionate
• 英文别名: Ethyl 3-(3-amino-5-anilino-4-cyanothiophen-2-yl)-3-oxopropanoate
• CAS: 84645-59-0
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 329.379
• InChiKey: FFNUKQAMPOWPEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-dicyanomethylene-4-hydroxy-3-phenylthiazolidine-4-acetate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以42%的产率得到3-(3-氨基-5-苯胺基-4-氰基噻吩-2-基)-3-氧代丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Chiba, Takuo; Sato, Hirotoshi; Kato, Tetsuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 10, p. 3548 - 3554

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Some Novel Thiophene Analogues as Potential Anticancer Agents
  作者：Altaf S. Almatari、Ali Saeed、Ghada E. Abdel‐Ghani、Mahmood M. S. Abdullah、Hamad A. Al‐Lohedan、Ehab Abdel‐Latif、Amr El‐Demerdash

  DOI：10.1002/cbdv.202400313

  日期：2024.7

  and acetoacetanilide derivatives 18. This reaction was facilitated by dry dimethylformamide with a catalytic quantity of K2CO3. The resultant thiophene derivatives were identified as 4, 8a–b, 9, 12a–d, 15a–c, and 20a–b. Further reaction of compound 4 with hydrazine hydrate yielded derivative 5, respectively. When compound 1 was refluxed with ethyl 3-mercapto-3-(phenylamino)-2-(p-substituted phenyldiazenyl)acrylate

  本研究的目的涉及合成新型噻吩类似物，该类似物可通过连接 4-氯乙酰乙酸乙酯 ( 1 )、异硫氰酸苯酯和一系列活性亚甲基试剂（包括乙酰乙酸乙酯 ( 2 )）的策略性多组分反应来用作抗癌药物，丙二腈、氰基乙酸乙酯、氰基乙酰胺6a – c 、 N-苯基氰基乙酰胺衍生物13a – c和乙酰乙酰苯胺衍生物18 。该反应通过干燥二甲基甲酰胺与催化量的K 2 CO 3促进。所得噻吩衍生物被鉴定为4、8a - b、9、12a - d、15a - c和20a - b 。化合物4与水合肼进一步反应分别得到衍生物5 。当化合物1与3-巯基-3-(苯基氨基)-2-(对位取代苯基二氮烯基)丙烯酸乙酯10a - e在乙醇钠存在下回流时，生成噻吩衍生物12a - d 。通过元素和光谱分析数据完成了这些新合成的噻吩类似物的全面结构阐明。此外，该研究还深入研究了新合成的噻吩的细胞毒性，并使用 HepG2、A2780 和 A2780CP
• CHIBA, TAKUO;SATO, HIROTOSHI;KATO, TETSUZO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 10, 3548-3554
  作者：CHIBA, TAKUO、SATO, HIROTOSHI、KATO, TETSUZO

  DOI：——

  日期：——