3-(3-溴苯基)-1,2-苯并恶唑 | 99763-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 中文名称: 3-(3-溴苯基)-1,2-苯并恶唑
• 英文名称: 3-(3-bromophenyl)-1,2-benzisoxazole
• 英文别名: 3-(3-Bromophenyl)benzo[d]isoxazole；3-(3-bromophenyl)-1,2-benzoxazole
• CAS: 99763-25-4
• 化学式: C₁₃H₈BrNO
• 分子量: 274.117
• InChiKey: LRPVPBLAMIJBAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 3-(3-溴苯基)-1,2-苯并恶唑 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以87 %的产率得到3-(2-(benzo[d]isoxazol-3-yl)-4-bromophenyl)-1-methylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  铑(III)催化的3-芳基苯并[d]异恶唑的氧化还原中性烷基化：容易获得取代的琥珀酰亚胺

  摘要：

  开发了一种在氧化还原中性条件下用马来酰亚胺对3-芳基苯并[ d ]异恶唑进行烷基化的简便方法，得到一系列取代的琥珀酰亚胺，产率高达 99%。这种转化对于得到琥珀酰亚胺具有高度选择性，并且成功地避免了 Heck 型产物。该方案具有100%原子经济性和广泛的底物耐受性，为合成多种琥珀酰亚胺提供了一种新策略，为蛋白质药物的琥珀酰化和药理学家发现一流药物提供了机会。

  DOI：

  10.1039/d3ob00851g
• 作为产物：
  描述：

  3-bromobenzophenone syn-oxime 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TOLSTAYA, T. P.;EGOROVA, L. D.;LISICHKINA, I. N., XIMIYA GETEROTSIKL SOEDIN., 1985, N 4, 474-478

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An improved synthesis of 1,2-benzisoxazoles: TBAF mediated 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides and benzyne
  作者：Christian Spiteri、Pallavi Sharma、Fengzhi Zhang、Simon J. F. Macdonald、Steve Keeling、John E. Moses

  DOI：10.1039/b922489k

  日期：——

  An efficient synthesis of a range of 1,2-benzisoxazoles using an improved 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides and benzyne is described. Key to the procedure is the in situ generation of the reactive nitrile oxide and benzyne reaction partners mediated by TBAF. Reactions are complete within 30 s, giving the target products in good to excellent yield.

  描述了使用改进的腈和苯炔的1,3-偶极环加成反应，有效合成一系列1,2-苯并恶唑类化合物的方法。该过程的关键是由TBAF介导的原位生成反应性一氧化氮和苯炔反应伙伴。反应在30 s内完成，使目标产物具有良好或极好的收率。
• An efficient entry to 1,2-benzisoxazoles via 1,3-dipolar cycloaddition of in situ generated nitrile oxides and benzyne
  作者：Christian Spiteri、Christopher Mason、Fengzhi Zhang、Dougal J. Ritson、Pallavi Sharma、Steve Keeling、John E. Moses

  DOI：10.1039/b927235f

  日期：——

  An efficient protocol for the synthesis of a range of 1,2-benzisoxazoles using an improved 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides and benzyne is described. Key to the procedure is the in situ generation of the reactive nitrile oxide and benzyne reactants simultaneously.

  使用改进的1，3-偶极环加成腈和2，3-偶极环加成反应合成一系列1,2-苯并恶唑的有效方法 苯并描述。该过程的关键是原位生成反应性一氧化氮和苯并 同时反应物。
• Oxidative cyclization of halobenzophenone oximes to 4,2?-iodonia-3-phenyl-1,2-benzisoxazole salts
  作者：T. P. Tolstaya、L. D. Egorova、I. N. Lisichkina

  DOI：10.1007/bf00504396

  日期：1985.4
• TOLSTAYA, T. P.;EGOROVA, L. D.;LISICHKINA, I. N., XIMIYA GETEROTSIKL SOEDIN., 1985, N 4, 474-478
  作者：TOLSTAYA, T. P.、EGOROVA, L. D.、LISICHKINA, I. N.

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalysed redox neutral alkylation of 3-arylbenzo[<i>d</i>]isoxazoles: easy access to substituted succinimides
  作者：Xuelin Yue、Xiang Zhao、Junwei Huang、Yijie Gao、Yadong Feng、Xiuling Cui

  DOI：10.1039/d3ob00851g

  日期：——

  A convenient method for the alkylation of 3-arylbenzo[d]isoxazoles with maleimides under redox-neutral conditions has been developed, giving a series of substituted succinimides in up to 99% yield. This transformation is highly selective to give succinimides, and Heck-type products are successfully avoided. This protocol features 100% atom-economy and broad substrate tolerance, and provides a novel

  开发了一种在氧化还原中性条件下用马来酰亚胺对3-芳基苯并[ d ]异恶唑进行烷基化的简便方法，得到一系列取代的琥珀酰亚胺，产率高达 99%。这种转化对于得到琥珀酰亚胺具有高度选择性，并且成功地避免了 Heck 型产物。该方案具有100%原子经济性和广泛的底物耐受性，为合成多种琥珀酰亚胺提供了一种新策略，为蛋白质药物的琥珀酰化和药理学家发现一流药物提供了机会。