1-methyl-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>cyclohexane | 76358-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-methyl-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>cyclohexane
• 英文别名: 1-methylcyclohexyl tert-butyldimethylsilyl ether；Tert-butyl-dimethyl-(1-methylcyclohexyl)oxysilane
• CAS: 76358-83-3
• 化学式: C₁₃H₂₈OSi
• 分子量: 228.45
• InChiKey: OSSRIYNPIRAUDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>cyclohexane 在 P(MeNCH₂CH₂)3N 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 以87%的产率得到1-甲基环己醇
  参考文献：
  名称：

  P（MeNCH2CH2）3N：叔丁基二甲基甲硅烷基醚脱甲硅基的有效催化剂

  摘要：

  伯醇，仲醇和叔醇的叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）醚和酚类TBDMS醚分别在DMSO中，80摄氏度，0.2-0.2％的存在下被甲硅烷基化为相应的醇和酚。 0.4当量的P（MeNCH2CH2）3N。使用P（i-PrNCH2-CH2）3N作为催化剂，从1-辛醇，2-苯氧基乙醇和外消旋α-苯基乙醇的TBDMS醚中获得85-97％的去甲硅烷基化醇产率。这些是非离子碱催化的甲硅烷基醚的脱甲硅烷基化的第一个例子。在与用于TBDMS醚相同的条件下，两种催化剂对叔丁基二苯基甲硅烷基（TBDPS）醚的甲硅烷基化的效率都低得多（产率22-45％）。

  DOI：

  10.1021/jo991591i
• 作为产物：
  描述：

  t-butyldimethylsilane 在 吡啶 、 triphenylmethyl perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-methyl-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Sterically hindered silyl perchlorates as blocking reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00413a004

文献信息

• Synthesis and properties of fluorous benzoquinones and their application in deprotection of silyl ethers
  作者：Hiroshi Matsubara、Takahiko Maegawa、Yasuaki Kita、Takato Yokoji、Akihiro Nomoto

  DOI：10.1039/c4ob00783b

  日期：——

  employed in the deprotection of silyl ethers. The fluorous character of these compounds was examined by measuring the partition coefficient between the fluorous and organic solvents. The benzoquinone derivatives showed significant fluorous character, indicating that they can be recovered from the reaction mixtures using a fluorous/organic biphasic system. The oxidising ability of the fluorous benzoquinones

  制备具有三氟甲基，全氟丁基和全氟己基的1，4-苯醌衍生物，并将其用于甲硅烷基醚的脱保护。通过测量氟与有机溶剂之间的分配系数来检查这些化合物的氟特性。苯醌衍生物显示出显着的氟特征，表明它们可以使用氟/有机双相体系从反应混合物中回收。通过循环伏安法估计氟苯醌的氧化能力，发现这些化合物是强氧化剂。氟苯醌用于甲硅烷基醚的氧化脱甲硅烷基化反应，以高收率提供脱保护的醇。此外，
• Silyl halides from (phenylseleno)silanes. Reaction with oxiranes and alcohols to give hydrolytically stable silyl ethers
  作者：Michael R. Detty、Mark D. Seidler

  DOI：10.1021/jo00320a012

  日期：1981.3
• P(MeNCH₂CH₂)₃N:  An Efficient Silylation Catalyst
  作者：Bosco A. D'S、John G. Verkade

  DOI：10.1021/ja961010w

  日期：1996.1.1
• Direct conversion of silyl ethers into alkyl bromides with boron tribromide
  作者：Sunggak Kim、Jung Ho Park

  DOI：10.1021/jo00248a038

  日期：1988.6
• J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 7, 1283-1292
  作者：

  DOI：——

  日期：——