4-[5-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentyl]-4-methylcyclopent-2-en-1-one | 180963-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-[5-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentyl]-4-methylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 180963-58-0
• 化学式: C₂₇H₃₆O₂Si
• 分子量: 420.667
• InChiKey: IGUHMMBAHAUMPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[5-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentyl]-4-methylcyclopent-2-en-1-one 在 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl (E)-7-(1-methyl-4-oxocyclopent-2-en-1-yl)hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内双迈克尔反应立体选择性构建Copaborneol和Longiborneol骨架。

  摘要：

  三环[5.3.0.0（3,8）]癸烷22和三环[6.3.0.0（3,9）]十一烷26的立体选择性合成是通过2-的分子内双迈克尔反应完成的环戊烯-1-酮15-17。从三环[5.2.1.0（2,6）] deca-4,8-​​dien-3-one（6）开始制备底物。分子内双迈克尔反应是在三种不同条件下进行的：TMSC1-Et（3）N-ZnCl（2），TMSI-（TMS）（2）NH和Bu（2）BOTf-（TMS）（2）NH 。使用后两种试剂系统以高收率构造了长冰片醇的骨架26。

  DOI：

  10.1021/jo960698s
• 作为产物：
  描述：

  endo-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]deca-4,8-dien-3-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 4-[5-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentyl]-4-methylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内双迈克尔反应立体选择性构建Copaborneol和Longiborneol骨架。

  摘要：

  三环[5.3.0.0（3,8）]癸烷22和三环[6.3.0.0（3,9）]十一烷26的立体选择性合成是通过2-的分子内双迈克尔反应完成的环戊烯-1-酮15-17。从三环[5.2.1.0（2,6）] deca-4,8-​​dien-3-one（6）开始制备底物。分子内双迈克尔反应是在三种不同条件下进行的：TMSC1-Et（3）N-ZnCl（2），TMSI-（TMS）（2）NH和Bu（2）BOTf-（TMS）（2）NH 。使用后两种试剂系统以高收率构造了长冰片醇的骨架26。

  DOI：

  10.1021/jo960698s

文献信息

• Stereoselective Construction of Copaborneol and Longiborneol Frameworks by Intramolecular Double Michael Reaction
  作者：Masataka Ihara、Kei Makita、Yuki Fujiwara、Yuji Tokunaga、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1021/jo960698s

  日期：1996.1.1

  3.0.0(3,9)]undecane 26, the basic skeletons of copaborneol and longiborneol, were achieved by the intramolecular double Michael reactions of 2-cyclopenten-1-ones 15-17. The substrates were prepared starting with tricyclo[5.2.1.0(2,6)]deca-4,8-dien-3-one (6). The intramolecular double Michael reactions were carried out under three different conditions: TMSCl-Et(3)N-ZnCl(2), TMSI-(TMS)(2)NH, and Bu(2)BOTf-(TMS)(2)NH

  三环[5.3.0.0（3,8）]癸烷22和三环[6.3.0.0（3,9）]十一烷26的立体选择性合成是通过2-的分子内双迈克尔反应完成的环戊烯-1-酮15-17。从三环[5.2.1.0（2,6）] deca-4,8-​​dien-3-one（6）开始制备底物。分子内双迈克尔反应是在三种不同条件下进行的：TMSC1-Et（3）N-ZnCl（2），TMSI-（TMS）（2）NH和Bu（2）BOTf-（TMS）（2）NH 。使用后两种试剂系统以高收率构造了长冰片醇的骨架26。