Trimethylsilyl 2-acetoxyacetate | 134987-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Trimethylsilyl 2-acetoxyacetate
• 英文别名: trimethylsilyl 2-acetyloxyacetate
• CAS: 134987-64-7
• 化学式: C₇H₁₄O₄Si
• 分子量: 190.271
• InChiKey: ZNVDGFLYEAIQCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  179.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1047.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethylsilyl 2-acetoxyacetate 、 3-(1-tert-butyldimethylsiloxy)ethyl-4-phenylsulfinylazetidin-2-one 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到(3R,4R)-4-(acetoxycarbonyloxy)-3-<(1R)-(1-tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 4-Heterofunction-Substituted 3-(1-Hydroxy)ethylazetidin-2-ones from 3-(1-Hydroxy)ethyl-4-phenylsulfinylazetidin-2-one by Reaction with Silylated Heteronucleophiles.

  摘要：

  在催化量 ZnI2 的存在下，3-(1-叔丁基二甲基硅氧基)乙基-4-亚磺酰基氮杂环丁烷-2-酮与硅烷化的 N-、S-、O-和 P-亲核物发生反应，得到相应的反式-4-杂环丁烷-2-酮高倍率化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1733
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 乙酰氧基乙酸 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 Trimethylsilyl 2-acetoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 4-Heterofunction-Substituted 3-(1-Hydroxy)ethylazetidin-2-ones from 3-(1-Hydroxy)ethyl-4-phenylsulfinylazetidin-2-one by Reaction with Silylated Heteronucleophiles.

  摘要：

  在催化量 ZnI2 的存在下，3-(1-叔丁基二甲基硅氧基)乙基-4-亚磺酰基氮杂环丁烷-2-酮与硅烷化的 N-、S-、O-和 P-亲核物发生反应，得到相应的反式-4-杂环丁烷-2-酮高倍率化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1733

文献信息

• A novel substitution reaction of 4-sulfinylazetidin-2-one with silylated heteronucleophiles: an efficient synthesis of 4-heterofunction substituted 3-(1-hydroxy)ethylazetidin-2-ones
  作者：Yasuyuki Kita、Norio Shibata、Naoki Yoshida、Takashi Tohjo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79927-8

  日期：1991.5

  4-Sulfinylazetidin-2-one was reacted with silylated heteronucleophiles in the presence of a catalytic amount of zinc iodide to give the corresponding trans-4-heterofunction substituted azetidin-2-ones in high yields.