3-(4,6,11-三氧杂-1-氮杂-5-硅杂双环[3.3.3]十一烷-5-基)丙-1-胺 | 17869-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 3-(4,6,11-三氧杂-1-氮杂-5-硅杂双环[3.3.3]十一烷-5-基)丙-1-胺
• 中文别名: 3-(2,8,9-三氧杂-5-氮杂-1-硅杂二环[3.3.3]十一碳-1-基)丙烷-1-胺
• 英文名称: 3-(2,8,9-trioxa-5-aza-1-sila-bicyclo[3.3.3]undec-1-yl)-propylamine
• 英文别名: 3-aminopropylsilatrane；3-silatranylpropylamine；2,8,9-Trioxa-5-aza-1-silabicyclo(3.3.3)undecane, 1-(3-aminopropyl)-；3-(2,8,9-trioxa-5-aza-1-silabicyclo[3.3.3]undecan-1-yl)propan-1-amine
• CAS: 17869-27-1
• 化学式: C₉H₂₀N₂O₃Si
• 分子量: 232.355
• InChiKey: BVWMLPXXYGTRHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  99.8°C (estimate)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.35
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥的环境。

制备方法与用途

类别：有毒物品

毒性分级：低毒

急性毒性：

• 口服（大鼠）LD50：5800毫克/公斤

刺激数据：

• 皮肤（兔子）：500毫克/24小时，重度
• 眼睛（兔子）：20毫克/24小时，重度

可燃性危险特性：可燃；燃烧时产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性：库房通风、低温干燥

灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4,6,11-三氧杂-1-氮杂-5-硅杂双环[3.3.3]十一烷-5-基)丙-1-胺 在 二氯甲烷 作用下， 生成 3-(silatranyl)propylammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  3-乙基硅烷基三丙基丙基二硫代氨基甲酸三乙铵的合成，表征，反应性和抗菌性研究，氯化3-（硅烷基丙基）丙基铵的光谱和量子力学研究

  摘要：

  3-氨基丙基硅环烷（1）结晶为其盐酸盐，即3-（硅氨酰基）丙基氯化铵（2），已通过光谱和X射线衍射研究证实。单晶X射线数据揭示了正交晶体系统（空间群= P2 1 2 1 2 1），其中三个分子堆积在不对称晶胞中。在这里，特别强调了实验和计算方法，以研究3-（硅氢烷基）丙基氯化铵的几何和光谱参数（2）。振动频率的标度值是通过使用不同的基集获得的。为了研究1对亲核加成反应的反应性，将其用CS 2处理在三乙胺的存在下，产生了一种新型的硅烷基，三乙基氨-3-硅烷基亚丙基丙基二硫代氨基甲酸酯（4）。由于它具有充当双齿配体（L）的能力，因此通过将4与Cu（II），Co（II），Ni（II）和Pd（II）金属盐反应来研究4的反应性。从元素分析以及红外和电子光谱研究中推导出了配合物的组成，键的性质和几何形状。这些配合物的电子和振动吸收光谱表明，Cu（II），Ni（II）和Pd（II）配合物的形成比例为1：

  DOI：

  10.1080/15533174.2011.618474
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基丙基三乙氧基硅烷 在 三乙醇胺 作用下， 以62%的产率得到3-(4,6,11-三氧杂-1-氮杂-5-硅杂双环[3.3.3]十一烷-5-基)丙-1-胺
  参考文献：
  名称：

  Silane: A new linker for chromophores in dye-sensitised solar cells

  摘要：

  A series of ruthenium(II) polypyridyl complexes, with novel silane functionalisation, [Ru(bipy)(2)(bipy-sil)] (PF6)(2) (3), [Ru(bipy-sil)(2)Cl-2] (6), and [Ru(bipy-sil)(2)(NCS)(2)] (7) have been synthesised and tested as chromophores (dyes) in TiO2 and WO3 based dye-sensitised solar cells (DSSCs). The performance of the respective DSSCs were compared to analogous dyes with ionic carboxylate ([Ru(bipy)(2)(dcbipy)](PF6)(2) (1), [Ru(dcbipy)(2)Cl-2] (4), [Ru(dcbipy)(2)(NCS)(2)] (5)) or phosphonate ([Ru(bipy)(2)(dpipy)](PF6)(2) (2)) linking groups. The covalent silane-metal oxide linkage offers much needed improvement to the operating conditions, and lifetime of DSSCs, in terms of pH range and choice of solvent. UV-Vis spectroscopy of the deep-red solutions showed that the bis-bipy-sil complexes absorbed more visible light than the tris-bipy complex, as indicated by the presence of two absorption bands and higher E values. The UV-Vis spectrum of (3) contained a single broad absorption at 400-600 nm with: lambda(max) = 457 nm; epsilon = 10520 +/- 440 L mol(-1) cm(-1), whereas two intense broad absorption bands were observed for novel bis-bipy-sil complexes (6): 340-370 nm (lambda(max(1)) = 365 nm, epsilon((1)) = 12716 +/- 180 L mol(-1) cm(-1)); and 440-540 nm (lambda(max(2)) = 485 nm, epsilon((2)) = 11070 +/- 150 L mol(-1) cm(-1)), and (7): 340-400 nm (lambda(max) = 371 nm epsilon((1)) = 20690 +/- 485 L mol(-1) cm(-1)), and 460-530 nm (lambda(max) = 500 nm and epsilon((2)) = 20750 +/- 487 L mol(-1) cm(-1)). The bands in (7) being significantly more defined.A 10-fold improvement in the efficiency of the bipy-sil TiO2-based DSSCs was observed from (3) to (6) to (7). This performance was lower than that of the commercial N3 dye, [Ru(dcbipy)(2)(NCS)(2)] (5), but the current of (7) on WO3, was comparable to that of the carboxylate system (4). There is considerable potential for further improvement by modification of the silyl linker, reducing the long non-conjugated propyl chain between the amide group and the silatrane (bipy-sil), to a short, conjugated link. During an extensive synthetic study, the most promising strategy was identified as direct linkage, the formation of a direct Si-C bond, using butyllithium with 4,4'-dibromo-2,2'-bipyridine and either trimethylsilane or 1-ethoxysilatrane, provided that the product can be captured and stabilised prior to binding to a metal oxide coated DSSC substrate. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2012.07.078

文献信息

• Reactions of primary amines with tetracyanoethylene
  作者：E. Yu. Ladilina、V. V. Semenov、Yu. A. Kurskii、S. Ya. Khorshev、G. A. Domrachev

  DOI：10.1007/s11178-005-0002-8

  日期：2004.9

  Primary amines, 3-triethoxysilylpropylamine, 3-silatranylpropylamine, and cyclohexylamine, react with tetracyanoethylene in acetonitrile at room temperature via addition at the cyano group to afford the corresponding amidines. N-Cyclohexyltricyanoacrylamidine exists as a mixture of two of the three possible isomers, while N-(3-triethoxysilylpropyl)tricyanoacrylamidine and N-(3-silatranylpropyl)tricyanoacrylamidine exist mainly as a single isomer containing NH2 group. N-(3-Triethoxysilylpropyl)tricyanoacrylamidine was used to prepare gels and films.

  初级胺、3-三乙氧基硅烷丙胺、3-硅烷丙胺和环己胺在室温下与四氰乙烯在乙腈中反应，通过在氰基上进行加成，形成相应的酰胺。N-环己基三氰丙烯酰胺以三种可能异构体中的两种混合物存在，而N-(3-三乙氧基硅烷丙基)三氰丙烯酰胺和N-(3-硅烷丙基)三氰丙烯酰胺主要以含有NH2基团的单一异构体存在。N-(3-三乙氧基硅烷丙基)三氰丙烯酰胺被用来制备凝胶和薄膜。
• Development of new precursors for immobilizing dyes onto silica surfaces
  作者：Ruchi Mutneja、Raghubir Singh、Varinder Kaur、Jörg Wagler、Edwin Kroke

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.04.002

  日期：2014.9

  dyes was studied and the capability of immobilization of silatranyl substituted dyes was tested by synthesizing silica nanoparticles coated with immobilized dye. The derivatization of silica was confirmed by spectrophotometric, thermogravimetric and microscopic studies. The functionalized silica exhibit uniformly dispersed spherical particles of 170 nm diameter with an estimated approximate 8 nm coating

  合成并表征了用于将染料固定在二氧化硅表面上的一系列新的前体。重氮苯衍生的染料是通过水杨醛和重氮化苯胺衍生物的偶联而合成的。所得到的甲醛官能化的染料与3-氨基丙基硅杂环丁烷的缩合得到含有硅烷基（silatranyl）部分的重氮-偶氮甲碱官能化的化合物，使用光谱技术，元素分析和单晶X射线衍射对其进行表征。研究了杂芳基染料电子性质的取代基依赖性变化，并通过合成包覆有固定染料的二氧化硅纳米粒子，测试了杂芳基取代染料的固定化能力。二氧化硅的衍生化通过分光光度法，热重法和显微镜研究得以证实。官能化的二氧化硅显示出直径为170 nm的均匀分散的球形颗粒，估计有大约8 nm的染料涂层。由于杂硅烷基取代的染料可以晶体形式分离，因此就纯度和均匀分布到二氧化硅表面而言，它们被证明是更好的固定化前体。改性的二氧化硅表面具有用于捕获铜离子的结合位点。
• Schiff base tailed silatranes for the fabrication of functionalized silica based magnetic nano-cores possessing active sites for the adsorption of copper ions
  作者：Ruchi Mutneja、Raghubir Singh、Varinder Kaur、Jörg Wagler、Sabine Fels、Edwin Kroke

  DOI：10.1039/c5nj02287h

  日期：——

  Schiff base functionalized magnetic nano-cores for the fast uptake of copper ions have been developed by one pot synthesis.

  通过一锅法合成的带有席夫碱功能化磁性纳米核，可快速吸收铜离子。
• New 3-Aminopropylsilatrane Derivatives and Sorption Activity of the Silica Gel Modified by Them
  作者：E. N. Oborina、S. N. Adamovich

  DOI：10.1134/s1070363221120100

  日期：2021.12

  synthesized by the reaction of 3-aminopropylsilatrane with urea, thiourea, guanidine, acetamide, acetylguanidine, and aminoguanidine. These silatranes were used to modify silica gel. The sorption activity of the modified silica gel towards the ions of the rare-earth elements Ce3+ and Tb3+ was studied.

  摘要 通过 3-氨基丙基硅醚与尿素、硫脲、胍、乙酰胺、乙酰胍和氨基胍反应合成了新的功能化硅醚。这些硅杂环烷用于改性硅胶。研究了改性硅胶对稀土元素Ce 3+和Tb 3+离子的吸附活性。
• A Precious‐Metal‐Free Hybrid Electrolyzer for Alcohol Oxidation Coupled to CO ₂ ‐to‐Syngas Conversion
  作者：Mark A. Bajada、Souvik Roy、Julien Warnan、Kaltum Abdiaziz、Andreas Wagner、Maxie M. Roessler、Erwin Reisner

  DOI：10.1002/anie.202002680

  日期：2020.9

  covalently immobilized on a mesoporous indium tin oxide (mesoITO) scaffold for efficient alcohol oxidation (AlcOx). This molecular anode was subsequently combined with a cathode consisting of a polymeric cobalt phthalocyanine on carbon nanotubes to construct a hybrid, precious‐metal‐free coupled AlcOx–CO2R electrolyzer. After three‐hour electrolysis, glycerol is selectively oxidized to glyceraldehyde

  与通过水氧化获取电子的系统相比，将CO 2还原(CO 2 R) 与有机底物氧化相结合的电解槽可以以相对较低的能量需求生产燃料和化学原料。在这里，我们报道了一种基于（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基（TEMPO）电催化剂的阳极杂化组件，该电催化剂用硅杂烷锚定物（ STEMPO ）修饰，共价固定在介孔铟锡上氧化物（内消旋ITO）支架，用于有效的醇氧化（AlcOx）。随后将该分子阳极与由碳纳米管上的聚合钴酞菁组成的阴极相结合，构建了一种混合、不含贵金属的 AlcOx-CO 2 R 耦合电解槽。经过三小时电解，甘油被选择性氧化为甘油醛，其周转数 (TON) 约为 1000，法拉第效率 (FE) 为 83%。阴极产生化学计量的合成气，其CO:H 2比率为1.25±0.25，总体钴基TON为894，FE为82%。该原型装置激发了非常规策略的设计和实施，将 CO 2 R 耦合到能源需求较低、增值的氧化化学中。