[(5'S)-5'-C-(S)-5-bromopenten-2-yl]-(5'-O-dimethyloxytrityl)thymidine | 403985-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [(5'S)-5'-C-(S)-5-bromopenten-2-yl]-(5'-O-dimethyloxytrityl)thymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5S)-5-[(E,1S)-1-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-6-bromohex-3-enyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 403985-22-8
• 化学式: C₃₆H₃₉BrN₂O₇
• 分子量: 691.619
• InChiKey: RFKRUKWKZBNWCU-MIUFNTRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 [(5'S)-5'-C-(S)-5-bromopenten-2-yl]-(5'-O-dimethyloxytrityl)thymidine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以90%的产率得到(5'S)-5'-C-(5"-bromopenten-2-yl)-3'-[(2"-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramdite]-5'-O-(dimethyloxytrityl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  (5'S)-5'-C-(5-Bromo-2-penten-1-yl)-2'-deoxyribouranosyl Thymine, 一种新的可转换核苷的立体选择性合成

  摘要：

  描述了 (5'S)-5'-C-(5-bromo-2-penten-1-yl)-2'-脱氧呋喃核糖胸腺嘧啶亚磷酰胺的立体选择性合成；该化合物的绝对立体化学已通过 X 射线衍射分析确定。这种可转化的核苷已被整合到寡脱氧核苷酸 (ODN) 中，并被证明适用于固体支持物上的合成后缀合。当二胺被束缚时，ODN 的配对特性没有改变。分子模型表明取代基被插入到双链体的小沟中。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4693::aid-ejoc4693>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  5-<3'-(2''-bromoethyl)-4'-trimethylsilyl-2'-oxacyclopentyl>-4-t-butyldiphenylsilyloxy-2-thyminyl-1-oxacyclopentane 在 吡啶 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 47.25h， 生成 [(5'S)-5'-C-(S)-5-bromopenten-2-yl]-(5'-O-dimethyloxytrityl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  (5'S)-5'-C-(5-Bromo-2-penten-1-yl)-2'-deoxyribouranosyl Thymine, 一种新的可转换核苷的立体选择性合成

  摘要：

  描述了 (5'S)-5'-C-(5-bromo-2-penten-1-yl)-2'-脱氧呋喃核糖胸腺嘧啶亚磷酰胺的立体选择性合成；该化合物的绝对立体化学已通过 X 射线衍射分析确定。这种可转化的核苷已被整合到寡脱氧核苷酸 (ODN) 中，并被证明适用于固体支持物上的合成后缀合。当二胺被束缚时，ODN 的配对特性没有改变。分子模型表明取代基被插入到双链体的小沟中。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4693::aid-ejoc4693>3.0.co;2-j

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (5′S)-5′-C-(5-Bromo-2-penten-1-yl)-2′-deoxyribofuranosyl Thymine, a New Convertible Nucleoside
  作者：Valérie Banuls、Jean-Marc Escudier、Chantal Zedde、Catherine Claparols、Bruno Donnadieu、Henri Plaisancié

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4693::aid-ejoc4693>3.0.co;2-j

  日期：2001.12

  stereoselective synthesis of (5′S)-5′-C-(5-bromo-2-penten-1-yl)-2′-deoxyribofuranosyl thymine phosphoramidite is described; the absolute stereochemistry of the compound has been determined by X-ray diffraction analysis. This convertible nucleoside has been incorporated into oligodeoxynucleotides (ODNs) and proved to be suitable for post-synthesis conjugation on solid support. When a diamine is tethered, there

  描述了 (5'S)-5'-C-(5-bromo-2-penten-1-yl)-2'-脱氧呋喃核糖胸腺嘧啶亚磷酰胺的立体选择性合成；该化合物的绝对立体化学已通过 X 射线衍射分析确定。这种可转化的核苷已被整合到寡脱氧核苷酸 (ODN) 中，并被证明适用于固体支持物上的合成后缀合。当二胺被束缚时，ODN 的配对特性没有改变。分子模型表明取代基被插入到双链体的小沟中。