2-nitro-1-piperidin-1-ylethylenamine | 88954-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-nitro-1-piperidin-1-ylethylenamine
• 英文别名: 1-Amino-1-piperidino-2-nitroethene；2-nitro-1-piperidin-1-ylethenamine
• CAS: 88954-31-8
• 化学式: C₇H₁₃N₃O₂
• 分子量: 171.199
• InChiKey: DNINUKCIPWSQMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123 °C
• 沸点：
  275.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di(2-furyl)-2-propen-1-one 、 2-nitro-1-piperidin-1-ylethylenamine 在 哌啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 以84%的产率得到2,4-di(furan-2-yl)-3-methyl-6-(piperidin-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  1,1-烯二胺与α，β-不饱和酮的级联反应高选择性合成2-氨基-4,6-二芳基吡啶衍生物

  摘要：

  的一般和简洁的方法是为2-氨基-4,6- diarylpyridine衍生物的合成开发4 - 6通过级联反应，其包括迈克尔加成，分子内环化，芳构化，和/或HNO的损失2，不同类型的碱Cs 2 CO 3或哌啶促进的1,4-二恶烷中的α，β-不饱和酮1和1,1-二烯胺2和3的形成。该方法适合于吡啶的有效平行合成。使用本研究中描述的级联反应，可以轻松构建具有高度功能的2-氨基-4,6-二芳基吡啶衍生物的库。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03008
• 作为产物：
  描述：

  1,1-双(甲硫基)-2-亚硝基乙烯 、 哌啶 、 氨 以 1,1,1,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-nitro-1-piperidin-1-ylethylenamine
  参考文献：
  名称：

  Amino methyl furans and pharmaceutical compositions

  摘要：

  通过将2-[[5-[(二甲氨基)甲基]呋喃基]硫代]乙基甲基硫醚与适当的化合物RH反应，制备出在溃疡和过敏性皮肤症状治疗中具有活性的新化合物。所述化合物特别适用于作为药物组成物中的活性成分，用于治疗需要给予组胺H.sub.2受体拮抗剂的疾病。

  公开号：

  US04613596A1

文献信息

• A NEW SYNTHESIS OF 1,4-DIHYDROPYRIDINE DEREVATIVES FROM FORMYL FUROCHROMONE
  作者：Ν. M. Fawzy

  DOI：10.1515/hc.2008.14.3.169

  日期：2008.1

  Condensation of equimolar ß-enaminoester (2a-d), ß-ketoester (3a-c) with formyl furochromone (1) yielded 1,4-dihydropyridine derivatives (4a-l). Oxidation of 1,4dihydropyridine derivatives (4a-c) afforded the corresponding pyridine derivatives (5a-c). Reaction of compound (1) with ß-enaminoester (2a-d) in the molar ratio (1:2) gave 1,4dihydropyridine derivatives (6a-d). Treatnent of formyl furochromone

  等摩尔 ß-烯氨基酯 (2a-d)、ß-酮酯 (3a-c) 与甲酰基呋喃色酮 (1) 缩合生成 1,4-二氢吡啶衍生物 (4a-l)。1,4-二氢吡啶衍生物（4a-c）的氧化得到相应的吡啶衍生物（5a-c）。化合物 (1) 与 ß-烯氨基酯 (2a-d) 以摩尔比 (1:2) 反应得到 1,4-二氢吡啶衍生物 (6a-d)。在酸性介质中用摩尔比 (1:2) 的 3 氨基巴豆腈 (7) 处理甲酰基呋喃色酮 (1) 产生 1,4 二氢吡啶衍生物 (11)。已发现化合物(1)与硝基酮烯胺(12a-d)反应生成1,4-二氢吡啶(13a-d)。1,4-二氢吡啶(13a)上硝基的还原得到化合物(14a)。
• Highly Selective Synthesis of 2-Amino-4,6-diarylpyridine Derivatives by the Cascade Reaction of 1,1-Enediamines with α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Qin Luo、Rong Huang、Qiang Xiao、Yuan Yao、Jun Lin、Sheng-Jiao Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03008

  日期：2019.2.15

  6-diarylpyridine derivatives 4–6 through the cascade reaction, which includes Michael addition, intramolecular cyclization, aromatization, and/or loss of HNO2, of different types of α,β-unsaturated ketones 1 and 1,1-enediamines 2 and 3 in 1,4-dioxane promoted by the base Cs2CO3 or piperidine. This method is suitable for the efficient parallel synthesis of pyridines. A library of highly functional 2-amino-4

  的一般和简洁的方法是为2-氨基-4,6- diarylpyridine衍生物的合成开发4 - 6通过级联反应，其包括迈克尔加成，分子内环化，芳构化，和/或HNO的损失2，不同类型的碱Cs 2 CO 3或哌啶促进的1,4-二恶烷中的α，β-不饱和酮1和1,1-二烯胺2和3的形成。该方法适合于吡啶的有效平行合成。使用本研究中描述的级联反应，可以轻松构建具有高度功能的2-氨基-4,6-二芳基吡啶衍生物的库。
• Amino methyl furans and pharmaceutical compositions
  申请人：Magis Farmaceutrici s.r.l.

  公开号：US04613596A1

  公开（公告）日：1986-09-23

  New compounds active in the treatment of ulcers and alergic skin symptoms are prepared by reacting 2-[[5-[(dimethylamino)methyl]furfuryl]thio]ethylmethylsulphide with a suitable compound of formula RH. Said compounds are particularly useful as active principles in pharmaceutical compositions for use in the treatment of affections which require the administration of antagonists for histamine H.sub.2 receptors.

  通过将2-[[5-[(二甲氨基)甲基]呋喃基]硫代]乙基甲基硫醚与适当的化合物RH反应，制备出在溃疡和过敏性皮肤症状治疗中具有活性的新化合物。所述化合物特别适用于作为药物组成物中的活性成分，用于治疗需要给予组胺H.sub.2受体拮抗剂的疾病。