cyclopent-2-enyl tert-butyldiphenylsilyl ether | 76358-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: cyclopent-2-enyl tert-butyldiphenylsilyl ether
• 英文别名: (+/-)-tert-butyldiphenylsilyl cyclopent-2-enyl ether；tert-butyl(2-cyclopenten-1-yloxy)diphenylsilane；Tert-butyl(cyclopent-2-en-1-yloxy)diphenylsilane；tert-butyl-cyclopent-2-en-1-yloxy-diphenylsilane
• CAS: 76358-57-1
• 化学式: C₂₁H₂₆OSi
• 分子量: 322.522
• InChiKey: XNQMKNPWEQSDCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopent-2-enyl tert-butyldiphenylsilyl ether 在 四丁基氟化铵 、 氨 、 potassium thioacyanate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (+/-)-5-methyl-1-[(1R,2S,5S)-6-thiabicyclo[3.1.0]hex-2-yl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  基于硫双环[3.1.0]己烷系统作为伪糖替代物的构象锁定碳环核苷的合成

  摘要：

  已经研究了建立在 6-硫杂双环 [3.1.0] 己烷系统上作为假糖部分的嘌呤和嘧啶碳核苷原型模型的合成。这些嘧啶碳核苷被证明是非常稳定的化合物，与母体环氧类似物相比，由于分子内烯醇碱攻击而经历环氧化物开环。此外，由于合成与五元环稠合的硫杂环丁烷不是一项简单的合成任务，因此需要验证和优化现有的环硫醚制备方法才能获得标题化合物的合成前体：(±) -(1RS,2RS,5SR)-6-thiabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol, 化合物 28。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600488
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 cyclopent-2-enyl tert-butyldiphenylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Silyl halides from (phenylseleno)silanes. Reaction with oxiranes and alcohols to give hydrolytically stable silyl ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00320a012

文献信息

• Carbon-Nitrogen Bond Formation between Allyl Silyl Ether and Hydrazide Promoted by Mercuric Triflate Catalyst
  作者：Hirofumi Yamamoto、Naoto Yamasaki、Shingo Yoshidome、Ikuo Sasaki、Kosuke Namba、Hiroshi Imagawa、Mugio Nishizawa

  DOI：10.1055/s-0031-1290758

  日期：2012.4

  An efficient method for carbon–nitrogen bond formation between ally silyl ethers and N , N -acyltosylhydrazine was developed under very mild conditions using 2 mol% of mercuric triflate [Hg(OTf) 2 ] as a catalyst. This method does not require the use of any ligand system or supplementary additives and is applicable to the preparation of various N -allylhydrazides with good to excellent yields.

  使用 2 mol% 的三氟甲磺酸汞 [Hg(OTf) 2 ] 作为催化剂，在非常温和的条件下开发了一种在烯丙基甲硅烷基醚和 N , N - 酰基甲苯基肼之间形成碳 - 氮键的有效方法。该方法不需要使用任何配体系统或辅助添加剂，适用于制备各种N-烯丙基酰肼，收率良好。
• A <i>gem</i>‐Dibromocyclopropane Ring‐Expansion/Mizoroki‐Heck Cyclisation Route to Tetrahydrodibenzofurans
  作者：Nan Hu、Yu Chen、Yu‐Qi Zhang、Ping Lan、Ya‐Jian Hu、Jas S. Ward、Michael G. Gardiner、Martin G. Banwell

  DOI：10.1002/ejoc.202400038

  日期：2024.3

  Readily accessible and oxygenated 6,6-dibromobicyclo[3.1.0]hexanes undergo ring-opening/nucleophilic trapping reactions with isovanillin to afford adducts that can be engaged in intramolecular Mizoroki-Heck reactions to give tetrahydrodibenzofurans. Variations in the manner in which the first step of the reaction sequence is carried out can be used to alter the regio- and stereo-chemical forms of both

  容易获得的氧化 6,6-二溴双环[3.1.0]己烷与异香草醛进行开环/亲核捕获反应，得到加合物，该加合物可以参与分子内 Mizoroki-Heck 反应，得到四氢二苯并呋喃。进行反应顺序第一步的方式的变化可用于改变中间体和最终产物的区域化学形式和立体化学形式。
• J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 7, 1283-1292
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Silyl halides from (phenylseleno)silanes. Reaction with oxiranes and alcohols to give hydrolytically stable silyl ethers
  作者：Michael R. Detty、Mark D. Seidler

  DOI：10.1021/jo00320a012

  日期：1981.3
• Synthesis of Conformationally Locked Carbocyclic Nucleosides Built on a Thiabicyclo[3.1.0]hexane System as a Pseudosugar Surrogate
  作者：Eleonora Elhalem、María J. Comin、Juan B. Rodriguez

  DOI：10.1002/ejoc.200600488

  日期：2006.10

  The synthesis of prototype models of purine and pyrimidine carbanucleosides built on a 6-thiabicyclo[3.1.0]hexane system as pseudosugar moiety has been investigated. These pyrimidine carbanucleosides proved to be very stable compounds, in contrast to the parent epoxy analogs, which experienced epoxide ring-opening due to intramolecular enol base attack. In addition, as the synthesis of a thiirane moiety

  已经研究了建立在 6-硫杂双环 [3.1.0] 己烷系统上作为假糖部分的嘌呤和嘧啶碳核苷原型模型的合成。这些嘧啶碳核苷被证明是非常稳定的化合物，与母体环氧类似物相比，由于分子内烯醇碱攻击而经历环氧化物开环。此外，由于合成与五元环稠合的硫杂环丁烷不是一项简单的合成任务，因此需要验证和优化现有的环硫醚制备方法才能获得标题化合物的合成前体：(±) -(1RS,2RS,5SR)-6-thiabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol, 化合物 28。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)