(S)-3-((1R,2R)-2-Methyl-cyclopropyl)-3-triisopropylsilanyloxy-propionaldehyde | 906645-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-3-((1R,2R)-2-Methyl-cyclopropyl)-3-triisopropylsilanyloxy-propionaldehyde
• 英文别名: (3S)-3-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]-3-tri(propan-2-yl)silyloxypropanal
• CAS: 906645-23-6
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂Si
• 分子量: 284.514
• InChiKey: GDPFZOHKWFWQCM-OAGGEKHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((1R,2R)-2-Methyl-cyclopropyl)-3-triisopropylsilanyloxy-propionaldehyde 、 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,5S,6S)-5-Methyl-2-[(S)-2-((1R,2R)-2-methyl-cyclopropyl)-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl]-6-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-[1,3]dioxan-4-one 、 (2R,5S,6S)-5-Methyl-2-[(S)-2-((1R,2R)-2-methyl-cyclopropyl)-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl]-6-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-[1,3]dioxan-4-one
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物（-）-clavosolide A的全合成。Petasis-Ferrier联合/重组策略的展示。

  摘要：

  [结构：见正文]利用Petasis-Ferrier结合/重排策略构建必要的糖苷配基单体，从市售巴豆醛以17个步骤（最长的线性序列）完成了海洋乙交酯（-）-clavosolide A的总合成。使用Yamaguchi方案进行一锅酯化/内酯化，然后进行双糖苷化，提供（-）-clavosolideA。

  DOI：

  10.1021/ol0611752
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-hydroxy-N-methoxy-N-methyl-3-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]propanamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (S)-3-((1R,2R)-2-Methyl-cyclopropyl)-3-triisopropylsilanyloxy-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物（-）-clavosolide A的全合成。Petasis-Ferrier联合/重组策略的展示。

  摘要：

  [结构：见正文]利用Petasis-Ferrier结合/重排策略构建必要的糖苷配基单体，从市售巴豆醛以17个步骤（最长的线性序列）完成了海洋乙交酯（-）-clavosolide A的总合成。使用Yamaguchi方案进行一锅酯化/内酯化，然后进行双糖苷化，提供（-）-clavosolideA。

  DOI：

  10.1021/ol0611752