3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-(1-hydroxy-ethyl)-2,5-bis-trimethylsilanyl-cyclopenta-2,4-dienone | 906622-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-(1-hydroxy-ethyl)-2,5-bis-trimethylsilanyl-cyclopenta-2,4-dienone
• 英文别名: 3-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(1-hydroxyethyl)-2,5-bis(trimethylsilyl)cyclopenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 906622-96-6
• 化学式: C₂₀H₄₀O₃Si₃
• 分子量: 412.792
• InChiKey: DKZWTALWRRNAGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-(1-hydroxy-ethyl)-2,5-bis-trimethylsilanyl-cyclopenta-2,4-dienone 、 phenylmagnesium bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到4-(1-Hydroxy-ethyl)-5-phenyl-1,3-bis-trimethylsilanyl-bicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  碳亲核试剂向环戊二烯酮的羟基定向共轭加成。

  摘要：

  ［结构：见正文］研究了不同碳亲核试剂在具有一个游离羟基官能团的环戊二烯酮底物（1和2）上的共轭加成，以确定羟基在控制区域化学中的作用。在该反应过程中，烯醇盐中间体发生了意料之外的OTBS分子内取代，从而提供了环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol061127h
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 3-(1-Hydroxy-ethyl)-4-hydroxymethyl-2,5-bis-trimethylsilanyl-cyclopenta-2,4-dienone 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-(1-hydroxy-ethyl)-2,5-bis-trimethylsilanyl-cyclopenta-2,4-dienone
  参考文献：
  名称：

  碳亲核试剂向环戊二烯酮的羟基定向共轭加成。

  摘要：

  ［结构：见正文］研究了不同碳亲核试剂在具有一个游离羟基官能团的环戊二烯酮底物（1和2）上的共轭加成，以确定羟基在控制区域化学中的作用。在该反应过程中，烯醇盐中间体发生了意料之外的OTBS分子内取代，从而提供了环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol061127h

文献信息

• Hydroxyl-Directed Conjugate Additions of Carbon Nucleophiles to Cyclopentadienones
  作者：Anthony J. Pearson、Ming Zhang

  DOI：10.1021/ol061127h

  日期：2006.7.1

  [Structure: see text] The conjugate additions of different carbon nucleophiles to cyclopentadienone substrates (1 and 2) with one free hydroxyl functional group were investigated to determine the role of the hydroxyl group in controlling regiochemistry. During this reaction an unexpected intramolecular displacement of OTBS by the enolate intermediate occurs, to afford cyclopropane derivatives.

  ［结构：见正文］研究了不同碳亲核试剂在具有一个游离羟基官能团的环戊二烯酮底物（1和2）上的共轭加成，以确定羟基在控制区域化学中的作用。在该反应过程中，烯醇盐中间体发生了意料之外的OTBS分子内取代，从而提供了环丙烷衍生物。