Tricarbonyl[(1S)-(1,2,3,4,5,6-η-2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)trimethylsilane]chromium | 313217-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Tricarbonyl[(1S)-(1,2,3,4,5,6-η-2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)trimethylsilane]chromium
• 英文别名: Carbon monoxide;chromium;[2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]-trimethylsilane
• CAS: 313217-11-7；156926-81-7；134536-99-5
• 化学式: C₁₅H₁₈CrO₅Si
• 分子量: 358.386
• InChiKey: JSTMYDASHMFMNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tricarbonyl[(1S)-(1,2,3,4,5,6-η-2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)trimethylsilane]chromium 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到(Sp)-tricarbonyl[η6-2-(trimethylsilyl)benzaldehyde]chromium(0)
  参考文献：
  名称：

  构象受限的手性氨基锂碱基对映选择性去质子化不对称合成平面手性（芳烃）三羰基铬配合物

  摘要：

  研究了与八个手性锂酰胺碱基 1-8 和五个 [Cr(arene)(CO)3] 配合物 9-13 的对映选择性锂化/亲电加成反应。一般来说，限制手性锂酰胺基 Li-1 中的构象自由度不会导致不对称诱导的增加。报道了一种通过苯扎亚胺配合物 16 和 17 的对映选择性锂化制备对映体富集 (75-92%) 平面手性邻位取代苯甲醛配合物的新途径。在 (1S)-对映异构体系列的邻取代苯甲醛配合物 18a - d 中，除了三甲基甲锡烷基衍生物 18b 之外，发现比旋光度的符号 [a] 是正的。这被解释为醛基的反向构象。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2436::aid-hlca2436>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 tricarbonyl(η⁶-2-phenyl-1,3-dioxolane)chromium(0) 在 (-)-(R,R)-5,7-dimethyl-6,7-dihydro-5H-dibenzo[c,e] 、 -azepine 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 Tricarbonyl[(1S)-(1,2,3,4,5,6-η-2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)trimethylsilane]chromium
  参考文献：
  名称：

  构象受限的手性氨基锂碱基对映选择性去质子化不对称合成平面手性（芳烃）三羰基铬配合物

  摘要：

  研究了与八个手性锂酰胺碱基 1-8 和五个 [Cr(arene)(CO)3] 配合物 9-13 的对映选择性锂化/亲电加成反应。一般来说，限制手性锂酰胺基 Li-1 中的构象自由度不会导致不对称诱导的增加。报道了一种通过苯扎亚胺配合物 16 和 17 的对映选择性锂化制备对映体富集 (75-92%) 平面手性邻位取代苯甲醛配合物的新途径。在 (1S)-对映异构体系列的邻取代苯甲醛配合物 18a - d 中，除了三甲基甲锡烷基衍生物 18b 之外，发现比旋光度的符号 [a] 是正的。这被解释为醛基的反向构象。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2436::aid-hlca2436>3.0.co;2-n

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Planar Chiral (Arene)tricarbonylchromium Complexes via Enantioselective Deprotonation by Conformationally Constrained Chiral Lithium-Amide Bases
  作者：Sandrine Pache、Candice Botuha、Roberto Franz、E. Peter Kündig、Jacques Einhorn

  DOI：10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2436::aid-hlca2436>3.0.co;2-n

  日期：2000.9.6

  addition reactions with eight chiral Li-amide bases, 1 - 8, and five [Cr(arene)(CO)3] complexes, 9 - 13, were investigated. Restriction of conformational freedom in the chiral Li-amide base Li-1, in general, did not result in an increase in asymmetric induction. A new route to enantiomerically enriched (75 - 92%) planar chiral ortho-substituted benzaldehyde complexes via enantioselective lithiation of

  研究了与八个手性锂酰胺碱基 1-8 和五个 [Cr(arene)(CO)3] 配合物 9-13 的对映选择性锂化/亲电加成反应。一般来说，限制手性锂酰胺基 Li-1 中的构象自由度不会导致不对称诱导的增加。报道了一种通过苯扎亚胺配合物 16 和 17 的对映选择性锂化制备对映体富集 (75-92%) 平面手性邻位取代苯甲醛配合物的新途径。在 (1S)-对映异构体系列的邻取代苯甲醛配合物 18a - d 中，除了三甲基甲锡烷基衍生物 18b 之外，发现比旋光度的符号 [a] 是正的。这被解释为醛基的反向构象。